Mechanisms of Nucleophilic Addition to Activated Double Bonds: 1,2- and 1,4-Michael Addition of Ammonia

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 18, 1993, Pages 8263-8269

  Pardo, Leonardo ^a   Osman, Roman ^a   Weinstein, Harel ^a   Rabinowitz, James R ^b  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b U S ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000383065     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00071a039     Document Type: Article

References (34)

1. Wang, M.; Nishkawa, A.; Chung, F.-L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 7, 528–531.
2. Solomon, J. J.; Segal, A. Environ. Health Perspect. 1985, 62, 227–230.
3. Solomon, J. J.; Fedyk, J.; Mukai, F.; Segal, A. Cancer Res. 1985, 45, 3465–3470.
4. Chung, F.-L.; Tanaka, T.; Hecht, S. S. Cancer Res. 1986, 46, 1285–1289.
5. Lutz, D.; Eder, T.; Heudecker, T.; Hemschler, D. Mutat. Res. 1982, 93, 305–315.
6. Mamett, L. J.; Hurd, H. K.; Hollstein, M. C.; Levin, D. E.; Esterbauer, H.; Ames, B. N. Mutat. Res. 1985, 148, 25–34.
7. Osman, R.; Namboodiri, K.; Weinstein, H.; Rabinowitz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1701–1707.
8. Carrol, M. T.; Cheeseman, J. R.; Osman, R.; Weinstein, H. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5120–5123.
9. Moore, M. M.; Amtower, A.; Doerr, C.; Brock, K. H.; Dearfield, K. L. Environ. Mol. Mutagen. 1988, 11, 49–63.
10. Dearfield, K. L.; Millis, C. S.; Harrington-Brock, K.; Doerr, C. L.; Moore, M. M. Mutagenesis 1989, 4, 381–393.
11. Morton, M.; Landfield, H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3523–3528.
12. Bernasconi, C. F. Tetrahedron 1989, 45, 4017–4090.
13. Bernasconi, C. F.; Murray, C. J.J.Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5251–5257.
14. Bernasconi, C. F.; Fox, J. P.; Fomarini, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2810–2821.
15. Shenhav, H.; Rappaport, Z.; Patai, S. J. Chem. Soc. B 1970, 1970, 469–476.
16. Bernasconi, C. F.; Leonarduzzi, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5133–5142.
17. Bernasconi, C. F.; Carre, D. J.; Kanavariotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4850–4860.
18. Bernasconi, C. F.; Murray, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5257–5264.
19. Bernasconi, C. F.; Fairchild, D. E.; Murray, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3409–3415.
20. Davies, M.; Evans, F. P. Trans. Faraday Soc. 1955, 51, 1506.
21. McDowell, S. T.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc. B 1967, 1967, 343–347.
22. Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2681–2686.
23. Popov, A. F.; Perepichka, I. F.; Kostenko, L. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1989, 1989, 395–400.
24. Williams, I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6299–6307.
25. Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Melius, C. F.; Martin, R. L.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F. W.; Rohlfing, C. M.; Kahn, L. R.; Defrees, D. J.; Seeger, R.; Whiteside, R. A.; Fox, D. J.; E. M., F.; Pople, J. A. GAUSSIAN 86; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1986.
26. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H.B.; Raghavachari, K.; Robb, M. A.; Binldey, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 90; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
27. Dewar, M. J. S.; Zabish, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902–3909.
28. Rashin, A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1725–1733.
29. Loncharich, R. J.; Schwartz, T. R.; Houck, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 14–23.
30. Blom, C. E.; Grassi, G.; Bauder, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7427–7436.
31. Blom, C. E.; Muller, R. P.; Gunthard, H. H. Chem. Phys. Lett. 1980, 73, 483–489.
32. Dorigo, A. E.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4635–4643.
33. Nucleophilicity. Harris, J. M., McManus, S. P., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1987; Vol. 215.
34. Dearfield, K. L.; Harrington–Brock, K.; Doerr, C. L.; Rabinowitz, J. R.; Moore, M. M. Mutagenesis 1991, 6, 519–525.