Photochemical Generation of Radical Cations from α-Terthienyl and Related Thiophenes: Kinetic Behavior and Magnetic Field Effects on Radical-Ion Pairs in Micellar Solution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 7, 1990, Pages 2694-2701

  Evans, Christopher H ^a   Scaiano, J C ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000375298     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00163a034     Document Type: Article

References (92)

1. Bohlmann, F.; Burkhardt, T.; Zdero, C. Naturally Occurring Acetylenes; Academic Press: New York, 1973.
2. Wat, C. K.; Prasad, S. K.; Graham, E. A.; Partington, S.; Arnason, J. T.; Towers, G. H. N.; Lam, J. Biochem. Syst. Ecol. 1981, 9, 59.
3. Arnason, T.; Swain, T.; Wat, C. K.; Graham, E. A.; Partington, S.; Towers, G. H. N.; Lam, J. Biochem. Syst. Ecol. 1981, 9, 63.
4. McLachlan, D.; Arnason, J. T.; Philogene, B. J. R.; Champange, D. Experientia 1982, 38, 1061.
5. Bakker, J.; Gommers, F. J.; Niuwenhuis, I.; Wynberg, H. J. Biol. Chem. 1979, 254, 1841.
6. Gommers, F. J.; Bakker, J.; Wynberg, H. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 615.
7. McLachlan, D.; Arnason, T.; Lam, J. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 177.
8. Garcia, F. J.; Yamamoto, E.; Abramowski, Z.; Downum, K.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 521.
9. Reyftmann, J. P.; Kagan, J.; Santus, R.; Morliere, P. Photochem. Photobiol. 1985, 41, 1.
10. Scaiano, J. C.; MacEachern, A.; Arnason, J. T.; Morand, P.; Weir, D. Photochem. Photobiol. 1987, 46, 193.
11. Evans, C.; Weir, D.; Scaiano, J. C.; MacEachern, A.; Arnason, J. T.; Morand, P.; Hollebone, B. R.; Leitch, L.; Philogene, B. J. R. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 441.
12. Aranson, J. T.; Philogene, B. J. R.; Morand, P.; Scaiano, J. C.; Werstiuk, N. In Light Activated Pesticides; Heitz, J. R., Downum, K. R., Eds.; ACS Symposium Series 339; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; p 255.
13. Abu-Eittah, R.; Al-Sugeir, F. Can. J. Chem. 1979, 57, 2337.
14. Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9.
15. Kossmehl, G.; Chatzitheoudorou, G. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981, 2, 551.
16. Tourillon, G.; Gamier, F. J. Electroanai. Chem. 1982, 135, 173.
17. Tourillon, G.; Gamier, F. J. Electroanai. Chem. 1984, 161, 51.
18. Funt, B. L.; Lowen, S. V. Synth. Met. 1985, 11, 129.
19. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Arnason, J. T. J. Photochem. Photobiol., B 1989, 3, 411.
20. Turro, N. J., Kraeutler, B. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 369.
21. Turro, N. J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 259.
22. Turro, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 609.
23. Turro, N. J.; Cox, G. S.; Paczkowski, M. S. Top. Curr. Chem. 1985, 129, 57.
24. Hutton, R. S.; Roth, H. D.; Kraeutler, B.; Cherry, W. R.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2227.
25. Lehr, G. F.; Turro, N. J. Tetrahedron 1981, 37, 3411.
26. Turro, N. J.; Mattay, J.; Lehr, G. F. In Inorganic Reactions in Organized Systems; Holt, S. L., Ed.; ACS Symposium Series 177; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; p 19.
27. Turro, N. J. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1983, 22, 272.
28. Turro, N. J.; Weed, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1861.
29. Zimmt, M. B.; Doubleday, C., Jr.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3363.
30. Turro, N. J.; Chow, M.-F.; Chung, C.-J.; Tanimoto, Y.; Weed, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4574.
31. Turro, N. J. Tetrahedron 1982, 38, 809.
32. Braun, A. M.; Kreig, M.; Turro, N. J.; Aikawa, M.; Gould, I. R.; Graf, G. A.; Lee, P.C.-C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7312.
33. Scaiano, J. C.; Abuin, E. B. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 209.
34. Scaiano, J. C.; Abuin, E. B.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5673.
35. Evans, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1257.
36. Hayashi, H.; Sakaguchi, Y.; Nagakura, S. Chem. Lett. 1980, 1149.
37. Sakaguchi, Y.; Nagakura, S.; Hayashi, H. Chem. Phys. Lett. 1980, 72, 420.
38. Sakaguchi, Y.; Nagakura, S.; Hayashi, H. Chem. Phys. Lett. 1981, 82, 213.
39. Lougnot, D. J.; Jacques, P.; Fouassier, J. P. J. Photochem. 1981, 17, 75.
40. Tanimoto, Y.; Jinda, C.; Fujiwara, Y.; Itoh, M.; Tomioka, H.; Nakagahi, R.; Nagakura, S. Okazaki Nat. Res. Inst. Mol. Sci., Annu. Rev. 1987, 72.
41. Schlenker, W.; Ulrich, T.; Steiner, U. Chem. Phys. Lett. 1983, 103, 118.
42. Tanimoto, Y.; Shimizu, K.; Udagawa, H.; Itoh, M. Chem. Lett. 1983, 353.
43. Ulrich, T.; Steiner, U. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 365.
44. Tanimoto, Y.; Takagama, M.; Itoh, M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 414.
45. Ulrich, J.; Steiner, U. E.; Schlenher, W. Tetrahedron 1986, 42, 6131.
46. Philogene, B. J. R.; Arnason, J. T.; Berg, C. W.; Duval, F.; Champange, D.; Taylor, R. G.; Leitch, L. C.; Morand, P. J. Econ. Entomol. 1985, 78, 121.
47. Arnason, J. T.; Philogene, B. J. R.; Berg, C.; MacEachern, A.; Kaminski, J.; Leitch, L. C.; Morand, P.; Lam, J. Phytochemistry 1986, 25, 1609.
48. Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747.
49. Scaiano, J. C.; Tanner, M.; Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396.
50. Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1977, 81, 828.
51. Webster, O. W.; Mahler, W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 83, 2501.
52. Hilinski, E. F.; Masrovi, J. M.; Kochi, J. K.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8071.
53. Franck, J.; Rabinowich, E. Trans. Faraday Soc. 1934, 30, 120.
54. Rabinowich, E.; Wood, W. Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 1381.
55. Koening, T.; Fischer, H. In Free Radicals; Kochi, J., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. I, p 157.
56. Schmehl, R. H.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1938.
57. Bonilha, J. B. S.; Foreman, T. K.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4215.
58. Bertolotti, S. G.; Cosa, J. J.; Gsponer, H. E.; Hamity, M.; Previtali, C. M. Can. J. Chem. 1986, 64, 845.
59. Atherton, S. J.; Baxendale, J. H.; Hoey, B. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 2167.
60. Dederen, J. C.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 451.
61. Dederen, J. C.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1198.
62. Encinas, M. V.; Lissi, E. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 91, 55.
63. Turro, N. J.; Zimmt, M. B.; Lei, X. G.; Gould, I. R.; Nitsche, K. S.; Cha, Y. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4544.
64. Scaiano, J. C. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 252.
65. Wilson, R. M. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1985; Vol. 7, p 339.
66. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. Chem. Rev. 1989, 89, 521.
67. Doubleday, C., Jr.; Turro, N. J.; Wang, J.-F. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 199.
68. Steiner, U. E.; Ulrich, T. Chem. Rev. 1989, 89, 51.
69. Turro, N. J.; Zimmt, M. B.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 433.
70. Zimmt, M.; Doubleday, C.; Turro, N. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 549.
71. Zimmt, M. B.; Doubleday, C., Jr.; Gould, I. R.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6724.
72. Zimmt, M. B.; Doubleday, C., Jr.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6726.
73. Zimmt, M. B.; Doubleday, C., Jr.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3618.
74. Closs, G. L.; Redwine, O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4543.
75. Closs, G. L.; Miller, R.; Redwine, O. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 196.
76. Closs, G. L.; Forbes, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6185.
77. Closs, G. L.; Doubleday, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2735.
78. Doubleday, C. Adv. Magn. Reson. 1975, 7, 1.
79. Doubleday, C. Chem. Phys. Lett. 1979, 64, 67.
80. Doubleday, C. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 131.
81. Doubleday, C. Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 375.
82. Doubleday, C. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 164.
83. Doubleday, C. Chem. Phys. Lett. 1982, 85, 65.
84. Kaptein, R.; DeKanter, F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4759.
85. DeKanter, F.; den Hollander, J.; Huizer, A.; Kaptein, R. Mol. Phys. 1977, 34, 357.
86. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92.
87. Carlacci, L.; Doubleday, C.; Furlani, T.; King, H.; Mclver, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5323.
88. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Norris, J. R., Jr. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3592.
89. Gosele, V.; Klein, U. K. A. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 291.
90. Gosele, U. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 332.
91. Turro, N. J.; Chung, C.-J.; Jones, G., II; Becker, W. G. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3677.
92. Salikhov, K. M.; Molin, Y. U. N.; Sagdeev, R. Z.; Buchachenko, A. L.; Spin Polarization and Magnetic Effects in Radical Reactions; Elsevier: New York, 1984; p 141.