Nonlinear Substituent Interactions and the Electron Richness of Substituted (η6-Arene)Cr(CO)3 Complexes As Measured by IR and 13C NMR Spectroscopy and Cyclic Voltammetry: Role of π-Donor and π-Acceptor Interactions

Organometallics

Volumn 11, Issue 6, 1992, Pages 2251-2262

  Hunter, Allen D ^a   Mozol, Vivian ^a   Tsai, Stanislaus D ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000365235     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00042a046     Document Type: Article

References (127)

1. Hunter, A. D.; Shilliday, L.; Furey, W. S.; Zaworotko, M. Organometallics, in press.
2. Hunter, A. D.; Mozol, V.; Santarsiero, B. D. 73rd Canadian Chemical Conference, Halifax, Nova Scotia, Canada, July 1990; Abstract 614 IN-F14.
3. Hunter, A. D.; Chukwu, R.; Mozol, V.; Ristic-Petrovic, D. 200th National Meeting of the American Chemical Society Washington, DC. Aug 1990; Abstract INOR121.
4. Hunter, A. D. Organometallics 1989, 8, 1118-1120.
5. Hunter, A. D.; Szigety, A. B. Organometallics 1989, 8, 2670-2679.
6. Chukwu, R.; Hunter, A. D.; Santarsiero, B. D. Organometallics 1991, 10, 2141-2152.
7. Chukwu, R.; Hunter, A. D.; Santarsiero, B. D., Bott, S. G.; Atwood, J. L.; Chassaignac, J. Organometallics 1992, 11, 589-596.
8. McDonald, R.; Sturge, K. C.; Hunter, A. D.; Shilliday, L. Organometallics 1992, 11, 893-899.
9. Hunter, A. D.; McLemon, J. L. Organometallics 1989, 8, 2679-2688.
10. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063-4065.
11. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D.; Wichrowska, N. Can. J. Chem. 1989, 68, 41-48.
12. Hunter, A. D.; Ristic-Petrovic, D.; McLemon, J. L. Organometallics 1992, 11, 864-870.
13. Solladié-Cavallo, A. Polyhedron 1985, 4, 901-927.
14. Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Wucherer, E. J.; Albright, T. A. Chem. Rev. 1982, 82, 499-525.
15. Silverthorn, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1975, 13, 47-137.
16. Senoff, C. V. Coord. Chem. Rev. 1980, 32, 111-191.
17. Neuse, E. W. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 287-295.
18. Rawlings, J.; Mahaffy, C. A. L. Spectrosc. Lett. 1988, 21, 597-606.
19. Bitterwolf, T. E. Polyhedron 1988, 7, 1377-1382.
20. Bitterwolf, T. E. Polyhedron 1988, 7, 409-415.
21. Van Meurs, F.; Baas, J. M. A.; Van Bekkum, H. J. Organomet. Chem. 1977, 129, 347-360.
22. Van Meurs, F.; Baas, J. M. A. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 353-359.
23. Levitt, L. S.; Levitt, B. W. J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 1907-1910.
24. Muller, J. J. Organomet. Chem. 1969, 18, 321-325.
25. Klopman, G.; Noack, K. Inorg. Chem. 1968, 7, 579-584.
26. Bodner, G. M.; Todd, L. J. Inorg. Chem. 1974, 13, 360-363.
27. Gryff-Keller, A.; Szczecinski, P.; Koziel, H. J. Organomet. Chem. 1989, 372, 255-230.
28. Szczecinski, P.; Gryff-Keller, A. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 990-991.
29. Solladie-Cavallo, A.; Suffert, J. Org. Magn. Reson. 1980, 14 (No. 5), 426-430.
30. Maricq, M. M.; Waugh, J. S.; Fletcher, J. L.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 102, 6902-6904.
31. Hao, N.; McGlinchey, M. J. J. Organomet. Chem. 1978, 161, 381-390.
32. Roques, B. P. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 33-37.
33. Price, J. T.; Sorensen, T. S. Can. J. Chem. 1968, 46, 516.
34. Fletcher, J. L.; McGlinchey, M. J. Can. J. Chem. 1975, 53, 1525-1529.
35. Tirouflet, J.; Besancon, J.; Mabon, F.; Martin, M. L. Org. Magn. Reson. 1976, 8, 444-448.
36. Roques, B. P.; Segard, C. J. Organomet. Chem. 1974, 73, 327-330.
37. Todd, L. J.; Wilkinson, J. R. J. Organomet. Chem. 1974, 77, 1-25.
38. Thoennes, D. J.; Wilkins, C. L.; Trahanovsky, W. S. J. Magm. Reson. 1974, 13, 18-26.
39. Cletta, F.; Gambaro, A.; Rigatti, G.; Venzo, A. Spectrosc. Lett. 1977, 10 (12), 971-977.
40. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1984, 23, 1-93.
41. Bond, A. M.; Jaouen, G.; Mann, T. F.; Mocellin, E.; Top, S. Organometallics 1989, 8, 2382-2387.
42. Zoski, C. G.; Sweigart, D. A.; Stone, N. J.; Rieger, P. H.; Mocellin, E.; Mann, T. F.; Mann, D. R.; Goeser, D. K.; Doeff, M. M.; Bond, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2109-2116.
43. Rourke, F.; Crayston, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1264-1266.
44. Bullick, J. P.; Boyd, D. C.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3084-3086.
45. Stone, N. J.; Sweigart, D. A.; Bond, A. M. Organometallics 1986, 5, 2553-2555.
46. Doxsee, K. M.; Grubbs, R. H.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7819-7824.
47. Ikeshoji, T.; Parker, V. D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1112-1115.
48. Ikeshoji, T.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand. A 1984, 38, 175-178.
49. Ikeshoji, T.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand. B 1983, 37, 715-721.
50. Peterleitner, M. G.; Tolstayo, M. V.; Krivykh, V. V.; Denisovitch, L. I.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 313-315.
51. Milligan, S. N.; Tucker, I.; Rieke, R. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 987-989.
52. Degrand, C.; Radecki-Sudre, A.; Besancon, J. Organometallics 1982, 1, 1311.
53. Rieke, R. D.; Tucker, I.; Milligan, S. N.; Wright, D. R.; Willeford, B. R.; Randovovich, L. J.; Eyring, M. W. Organometallics 1982, 1, 938-950.
54. Rieke, R. D.; Milligan, S. N.; Tucker, I.; Dowler, K. A.; Willeford, B. R. J. Organomet. Chem. 1981, 218, C25-C30.
55. Connelly, N. G.; Demidowicz, Z.; Kelly, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1975, 2335-2340.
56. Lloyd, M. K.; McCleverty, J. A.; Connor, J. A.; Jones, E. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1768-1770.
57. Gubin, S. P.; Khandkarova, V. S. J. Organomet. Chem. 1970, 22, 449-460.
58. Van Order, N.; Geiger, W. E.; Bitterwolf, T. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5680-5690.
59. Rieke, R. D.; Henry, W. P.; Amey, J. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 420-427.
60. Rieke, R. D.; Milligan, S. N.; Schulte, L. D. Organometallics 1987, 6, 699-705.
61. Leong, V. S.; Cooper, N. J. Organometallics 1987, 6, 2000-2002.
62. Top, S.; Jaouen, G.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6426-6429.
63. Milligan, S. N.; Rieke, R. D. Organometallics 1983, 2, 171-173.
64. Ceccon, A.; Gentiloni, M.; Romanin, A.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 315-324.
65. Howell, J. O.; Conceives, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968-3976.
66. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7546-7557.
67. Ono, I.; Mita, S.; Kondo, S.; Mori, N. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 81-84.
68. Allen, G. C.; Butler, I. S.; Kirby, C. Inorg. Chim. Acta 1987, 134, 289-292.
69. Modelli, A.; Distefano, G.; Guerra, M.; Jones, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4440-4443.
70. Byers, B. P.; Hall, M. B. Organometallics 1987, 6, 2319-2325.
71. Rogers, R. D.; Atwood, J. L.; Albright, T. A.; Lee, W. A.; Rausch, M. D. Organometallics 1984, 3, 263-270.
72. Chinn, J. W.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4930-4941.
73. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R.; Lillya, C. P.; Dobosh, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3396-3341.
74. Semmelhack, M. F.; Garcia, J. L.; Cortes, D.; Farina, R.; Hong, R.; Carpenter, B. K. Organometallics 1983, 2, 467-469.
75. Albright, T. A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 149-155.
76. Aroney, M. J.; Copper, M. K.; Englert, P. A.; Pierens, R. K. J. Mol. Struct. 1981, 77, 99-108.
77. Saillard, J. Y.; Grandjean, D.; Le Maux, P.; Jaquen, G. Nouv. J. Chim. 1981, 5, 153-160.
78. Albright, T. A.; Carpenter, B. K. Inorg. Chem. 1980, 19, 3092-3087.
79. Albright, T. A.; Hoffmann, R. Chem. Ber. 1978, 111, 1578-1590.
80. Hoffmann, R.; Albright, T. A.; Thom, P. L. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 1-9.
81. Ceccon, A. ; Gentiloni, M.; Romanin, A.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 315-324.
82. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148-1155.
83. Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058-1076.
84. Khandkarova, V. S.; Gubin, S. P.; Kvasov, B. A. J. Organomet. Chem. 1970, 23, 509-515.
85. Müller, J. J. Organomet. Chem. 1969, 18, 321-325.
86. Brown, D. A.; Rawlinson, R. M. J. Chem. Soc. A 1969, 1534-1537.
87. Carroll, D. G.; McGlynn, S. P. Inorg. Chem. 1968, 7, 1285-1290.
88. Rooney, D.; Chaiken, J.; Driscoll, D. Inorg. Chem. 1987, 26, 3939-3945.
89. Solladie-Cavallo, A.; Wipff, G. Tetrahedron Lett. 1980, 3047-3050.
90. Stewart, R. P.; Treichel, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2710-2718.
91. Bolton, E. S.; Knox, G. R.; Robertson, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 664.
92. Nesmeyanov, A. N.; Leshcheva, I. F.; Polovyanyuk, I. V.; Ustynyuk, Y. A. J. Organomet. Chem. 1972, 37, 159-165.
93. Butler, I. R.; Lindsell, W. E. J. Organomet. Chem. 1984, 262, 59-68.
94. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585-591.
95. Mahaffy, C. A. L.; Pauson, P. L. Inorg. Synth. 1979, 19, 154-158.
96. Alemagna, A.; Cremonesi, P.; Buttero, P. D.; Licandro, E.; Maiorana, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3114-3116.
97. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1966, 38, 1406.
98. Holloway, J. D. L.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 101, 2038-2044.
99. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855.
100. Cotton, F. A.; Kraihanzel, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4432-4438.
101. Levy, G. C.; Lichter, R. L.; Nelson, G. L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; John Wiley and Sons: New York, 1980.
102. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic: New York, 1972.
103. Memory, J. D.; Wilson, N. K. NMR of Aromatic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1982.
104. Nelson, G. L.; Levy, G. C.; Cargioli, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3089-3094.
105. Ewing, D. F. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 499-524.
106. Katritzky, A. R.; Topsom, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 87-100.
107. Nelson, G. L.; Williams, E. A. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 229-342.
108. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Sadek, M. ; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 2429-2440.
109. Hugel, H. M.; Kelly, D. P.; Spear, R. J.; Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1511-1519.
110. Brownlee, R. T. C.; Sadek, M. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1593-1602.
111. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Topsom, R. D.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2020-2022.
112. Maciel, G. E.; Natterstad, J. J. J. Chem. Phys. 1965, 42, 2427-2435.
113. Maskill, H. The Physical Basis of Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 1985; pp 202-215, 442-473.
114. Exner, O. In Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1972; pp 1-69.
115. Hind, J. Physical Organic Chemistry McGraw-Hill: New York, 1962; pp 81-103.
116. Gansow, O. A.; Schexnayder, D. A.; Kimura, B. Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3406-3412.
117. Brown, D. A.; Chester, J. P.; Fitzpatrick, N. J.; King, I. J. Inorg. Chem. 1977, 16, 2497-2500.
118. Dillow, G. W.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5592-5596.
119. Chowdhury, S.; Kishi, H.; Dillow, G. W.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 603-610.
120. Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290-4301.
121. Neikam, W. C.; Desmond, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4811-4814.
122. Miller, L. L.; Nordblom, G. D.; Mayeda, E. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 916-918.
123. Turner, D. W. Adv. Phys. Org. Chem. 1966, 4, 31-71.
124. Lukehart, C. M. Fundamental Transition Metal Organometallic Chemistry; Brooke/Cole Publishing: Monterey, CA, 1985; pp 36-38.
125. Libit, L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1370-1383.
126. Calhorda, M. J.; Carrondo, M. A. A. F. de C. T.; Dias, A. R.; Galvao, A. M.; Garcia, M. H.; Martins, A. M.; Minas, da Piedade, M. E.; Pinheiro, C. I.; Romao, C. G.; Martinho Simoes, J. A.; Veiros, L. F. Organometallics 1991, 10, 483-494.
127. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley and Sons: New York, 1991; pp 134-143.