Neopentyl 3-triflyloxypropanesulfonate. a reactive sulfopropylation reagent for the preparation of chemiluminescent labels

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 16, 1998, Pages 5636-5639

  Adamczyk, MacIej ^a   Chen, Yon Yih ^a   Mattingly, Phillip G ^a   Pan, You ^a   Rege, Sushil ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000356916     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980047r     Document Type: Article

References (36)

1. Akhavan-Tafti, H.; DeSilva, R.; Arghavani, S.; Eickholt, R. A.; Shoenfelner, B. A.; Sugioka, K.; Sugioka, U.; Schaap, A. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 930-937.
2. Mayer A., Neuenhofer S. Angew. Chem., Int. Eng. Ed. 1994; 33: 1044-1072.
3. Schmitt, K. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5474-5479.
4. Gautun, O. R.; Carlsen, P. H. J.; Maldal, T.; Vikane, O.; Gilje, E. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 170-177.
5. Flanagan, J. H.; Khan, S. H.; Menchen, S.; Soper, S. A.; Hammer, R. P. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 751-756.
6. Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S.; Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 762-772.
7. Ruegg, U. T.; Rudinger, J. Methods Enzymol. 1977, 47, 116-22.
8. Ruegg, U. T.; Rudinger, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1974, 6, 447-56.
9. Ikenoue, Y.; Saida, Y.; Kira, M.; Tomozawa, H.; Yahima, H.; Kobayashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1694-1695.
10. Grosius, P.; Gallot, Y. C.R. Acad. Sci., Ser. C 1970, 271, 487-90.
11. Mocanu, G.; Mihai, D.; Raileanu, D.; Carpov, A. Cellul. Chem. Technol. 1993, 27, 249-57.
12. Rohe, D. Chem. Ind. 1996, 119(9), 12-15.
13. Suga, K.; Miyashige, T.; Takada, K.; Watanabe, S.; Moriyama, M. Aust. J. Chem. 1968, 21, 2333-2339.
14. Mattingly, P. G. J. Biolumin. Chemilumin. 1991, 6, 107-14.
15. Mattingly, P. G.; Bennett, L. U.S. Patent 5,468,646, 1995.
16. Mattingly, P. G.; Bennett, L. G. U.S. Patent 5,543,524, 1996.
17. Mattingly, P. G.; Bennett, L. G. U.S. Patent 5,545,739, 1996.
18. Mattingly, P. G.; Bennett, L. G. U.S. Patent 5,565,570, 1996.
19. Mattingly, P. G.; Bennett, L. G. U.S. Patent 5,669,819, 1997.
20. Anawis, M.; Fico, R.; Jeng, K. Y.; Quinn, F.; Ahmed, A.; Berman, M.; Brotherton, D.; Engstrom, E.; Finley, D.; Hansen, J.; Kaplan, M.; Kapsalis, A.; Klein, C.; Lach, A.; Leonard, B.; McCarrier, J.; Mooney, M.; Nelson, M.; Scopp, R.; Vorwald, M.; Wong, M.; Grenier, F.; Trimpe, K. Clin. Chem. 1997, 43, 301.
21. Black, W.; Aoys, E.; Demedina, M.; Jaffe, K.; Kuhns, M.; Lisnic, A.; Prostko, I.; Stewart, S.; Xu, L.; Schiff, E. R.; Spronk, A. M. Clin. Chem. 1997, 43, 616.
22. Blevins, L. M.; Baugher, W.; Drake, C. J.; Nolan, C. H.; Bicok, B.; Davidson, C. L.; Eng, K.; Khalil, G.; Kondic, K. A.; Kramer, C. E.; Levy, A.; McInerney, C. C.; Milovanovic, M. D.; Pacenti, D.; Pestel, C. D.; Picking, J. M.; Spring, T. G.; Wang, P.; Trimpe, K. L. Clin. Chem. 1997, 43, 302.
23. Bouma, S.; Worobec, S.; Baker, A.; Dubler, R.; Frias, E.; Ginsburg, S.; Hehmann, M.; Ishman, S.; Gardiner, M.; Hsu, S.; Pacenti, D.; Pascucci, T.; Patel, C.; Piechura, J.; Schueller, M.; Sheu, M.; Wendland, D.; Wang, P. Clin. Chem. 1997, 43, 295.
24. Kanehiro, M.; Kawamoto, T.; Groskopf, W.; George, S.; Sai, K.; Wikstrom, K.; Kumagai, Y.; Shaw, N. Clin. Chem. 1997, 43, 533.
25. Lipka, II.; Chiba, T.; Kitamura, M.; Vickstrom, R.; Wiesner, D.; Yamada, K.; Krishnan, K.; Kuhns, M.; Schneck, A.; Demedina, M.; Schiff, E. R.; Spronk, A. M. Clin. Chem. 1997, 43, 618.
26. Moklee, E.; Adamczyk, J.; Christensen, M.; Shipchandler, M.; Westerberg, D.; Yao, H.; Beggs, M. Clin. Chem. 1997, 43, 183.
27. Pennington, C.; Rudnick, S.; Simondsen, R.; Dubler, R.; Jeanblanc, N.; Joysumpoa, J.; Kern, L.; Palafox, M.; Preisig, J.; Rupani, H.; Sanchez, B.; Seekins, K.; Sullivan, M.; Beggs, M. Clin. Chem. 1997, 43, 791.
28. Rufo, G.; Callear, K.; Demedina, M.; Johnson, I.; Kuhns, M.; Lagedrost, J.; Markese, J.; Noonan, G.; Schiff, E. R.; Spronk, A. M. Clin. Chem. 1997, 43, 617.
29. Xie, M.; Widlanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4443-4446.
30. Roberts, J. C.; Gao, H.; Gopalsamy, A.; Kongsjahju, A.; Patch, R. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 355-358.
31. Truce, W. E.; Vrencur, D. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 860-862.
32. Truce, W. E.; Goralski, C. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 3324-8.
33. Truce, W. E.; Vrencur, D. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 1226-7.
34. Hosseini, M. W.; Comarmond, J.; Lehn, J. M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1066-77.
35. Rauhut, M. M.; Sheehan, D.; Clarke, R. A.; Roberts, B. G.; Semsel, A. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 3587-3592.
36. Poduska, K.; Rudinger, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1957, 22, 1283-1291.