Mode of Nucleophilic Addition to Epichlorohydrin and Related Species: Chiral Aryloxymethyloxiranes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 101, Issue 13, 1979, Pages 3666-3668

  McClure, D E ^a   Arison, B H ^a   Baldwin, J J ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000348702     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00507a047     Document Type: Letter

References (33)

1. Fabris, H. J. J. Org. Chem. 1967, 32, 2031.
2. Koelsch, C. F.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 1164.
3. Gilman, H.; Hofferth, B.; Honeycutt, J. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1594.
4. Normant, H. C. R. Acad. Sci. 1944, 219, 163.
5. Kwart, H.; Goodman, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1947.
6. Mouzin, G.; Cousse, H.; Bonnaud, B. Synthesis 1978, 304.
7. Ross, J. H.; Baker, D.; Coscia, A. T. J. Org. Chem. 1964, 29, 824.
8. Landor, S. R.; Pepper, E. S. J. Chem. Soc. C 1966, 2283.
9. Mesropynan, E. G.; Bunyatyan, Yu. A.; Aliev, R. K. Khim. Geterotsikli Soedin 1974, 22.
10. Knunyanz, I. L., Chem. Ber. 1935, 68B, 397.
11. Heywood, D. L.; Phillips, B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1257.
12. Augstein, J.; Green, S. M.; Monro, A. M.; Potter, G. W. H.; Worthing, C. R.; Wrigley, T. I. J. Med. Chem. 1965, 8, 446.
13. Howe, R.; Rao, B. S.; Chodnekar, M. S. M. J. Med. Chem., 1970, 13, 169.
14. Wasson, B. K.; Gibson, W. K.; Stuart, R. S.; Williams, H. W. R.; Yates, C. H. J. Med. Chem., 1972, 15, 651.
15. Crowther, A. F.; Smith, L. H. J. Med. Chem. 1968, 11, 1009.
16. Eliel, E. L.; Rerick, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1362.
17. Van Zyl, G.; Zack. J. F.; Huyser, E. S.; Cook, P. L. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 707.
18. Leuchs, H. Chem. Ber. 1905, 38, 1937.
19. Culvenor, C. C. J.; Davies, W.; Haley, F. G. J. Chem. Soc. 1950, 3123.
20. Vander Werf, C. A.; Heisler, R. Y.; McEwen, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1231.
21. Haynes, L. J.; Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Sondhelmer, F. J. Chem. Soc. 1947, 1583.
22. Maerker, G.; Carmichael, J. F.; Port, W. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 2681.
23. Hiskey, C. F.; Slates, H. L.; Wendler, N. L. J. Org. Chem. 1956, 21, 429.
24. Waters, R. C.; Vander Werf, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 709.
25. Rowton, R. L.; Russell, R. R. J. Org. Chem. 1958, 23, 1057.
26. Nakabayashi, N.; Masuhara, E.; Iwakura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 413.
27. Baldwin, J. J.; Raab, A. W.; Mensler, K.; Arison, B. H.; McClure, D. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4876.
28. Vedejs, E.; Engler, D. A.; Mullins, M. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3109.
29. Fraser, R. R.; Pettit, M. A.; Saunders, J. K. Chem. Commun. 1971, 1450.
30. Weinstock, L. M.; Mulvey, D. M.; Tull, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3121.
31. Baldwin, J. J.; Hirschmann, R.; Lumma, P. K.; Lumma, W. C., Jr.; Ponticello, G. S.; Sweet, C. S.; Scriabine, A. J. Med. Chem., 1977, 20, 1024.
32. Ho, T.-L. Chem. Rev. 1975, 75, 1.
33. R. G. Pearson, Ed. “Hard and Soft Acids and Bases”, Dowden, Hutchinson & Ross: Stroudsburg, Pa., 1973.