Oligonucleotides Composed of 2′-Deoxy-1′,5′-anhydro-D-mannitol Nucleosides with a Purine Base Moiety

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 5, 1998, Pages 1574-1582

  Hossain, Nafizal ^a   Wroblowski, Berthold ^a   Van Aerschot, Arthur ^a   Rozenski, Jef ^a   De Bruyn, Andre ^a   Herdewijn, Piet ^a  

^a REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000318495     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9718511     Document Type: Article

References (29)

1. Herdewijn, P.; Dosboszewski, B.; De Winter, H.; De Ranter, C.; Verheggen, I.; Augustijns, K.; Hendrix, C.; Van Aerschot, A. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1994, 580, 80-99.
2. Van Aerschot, A.; Verheggen, I.; Hendrix, C.; Herdewijn, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1338-1339.
3. Hendrix, C.; Verheggen, I.; Rosemeyer, H.; Seela, F.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1997, 3, 110-120.
4. Hendrix, C.; Rosemeyer, H.; De Bouvere, B.; Van Aerschot, A.; Seela, F.; Herdewijn P. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1513-1520.
5. Herdewijn, P. Liebigs Ann. 1996, 1337-1348.
6. Pérez-Pérez, M.-J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1457-1460.
7. Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Toppet, S.; Snoeck, R.; Janssen, G.; Claes, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 2033-2040.
8. Greene T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Inc.: New York, 1991; pp 77- 83.
9. Bisacchi, G. S.; Singh, J.; Godfrey, J. D. Jr.; Kissick, T. P.; Mitt, T.; Malley, M. F.; Di Marco, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Mueller, R. H.; Zahler, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2902-2905.
10. De Bouvere, B.; Kerremans, L.; Rozenski, J. Janssen, G.; Van Aerschot, A.; Claes, P.; Busson, R.; Herdewijn P. Liebigs Ann. 1997, 1453-1461.
11. Hossain, N.; Rozenski, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2442-2447.
12. Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Pillet, N.; van der Wenden, E. M.; IJzerman, A.; Herdewijn, P. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 321- 324.
13. Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Van Meervelt, L.; Rozenski, J.; Wiebe, L.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; Claes, P.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 826-835.
14. Methods in Molecular Biology; Agrawal, S., Ed.; Humana Press: New Jersey, 1993; Vol. 20.
15. Ceulemans, G.; Van Aerschot, A.; Wroblowski, B.; Rozenski, J.; Hendrix, C.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1997-2010.
16. Westman, E.; Strömberg, R. Nucleic Acid Res. 1994, 22, 2430- 2431.
17. Cheatham, T. E. III; Miller, J. L.; Fox, T.; Darden, T. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4193-4194.
18. Cheatham, T. E.III; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4805-4825.
19. De Winter, H.; Lescrinier, E.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc. (submitted).
20. Wroblowski, B.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. (submitted).
21. Cornell, C. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
22. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
23. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, G. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
24. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 8, 3684-3690.
25. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 5, 1311-1327.
26. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
27. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946-950.
28. Esnouf, R. M. J. Mol. Graphics 1997, 15, 132-134.
29. Sayle, R.; Milner-White, E. J. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 374.