Copper-Mediated Oxidative C-Terminal N-Dealkylation of Peptide-Derived Ligands. A Possible Model for Enzymatic Generation of Desglycine Peptide Amides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 6, 1990, Pages 2332-2340

  Veera Reddy, K ^a   Jin, Shiow Jen ^a   Arora, Pramod K ^a   Sfeir, David S ^a   Feke Maloney, S C ^a   Urbach, F L ^a   Sayre, Lawrence M ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER ION; PEPTIDE; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ENZYME ACTIVITY; MODEL; NONBIOLOGICAL MODEL; NONHUMAN; PROTEIN BINDING;

EID: 0000306156     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00162a038     Document Type: Article

References (66)

1. Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Glembotski, C. G.; Dores, R. M. Trends NeuroSci. (Pers. Ed.) 1983, 6, 229.
2. Weber, E.; Esch, F. S.; Bohlen, P.; Paterson, S.; Corbett, A. D.; McKnight, A. T.; Kosterlitz, H. W.; Barchas, J. D.; Evans, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 7362.
3. Liebisch, D. C.; Seizinger, B. R.; Michael, G.; Herz, A.; J. Neurochem. 1985, 45, 1495.
4. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686.
5. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5144.
6. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 112, 372.
7. Landymore-Lim, A. E. N.; Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 289.
8. Glembotski, C. G.; Eipper, B. A.; Mains, R. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 6385.
9. Glembotski, C. G. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 241, 673.
10. Murthy, A. S. N.; Mains, R. E.; Eipper, B. A. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1815.
11. Kizer, J. S.; Busby, W. H., Jr.; Cottle, C.; Youngblood, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3228.
12. Emeson, R. B. J. Neurosci. 1984, 4, 2604.
13. Sakata, J.; Mizuno, K.; Matsuo, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 140, 230.
14. von Zastrow, M.; Tritton, T. R.; Castle, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3297.
15. Sundberg, R. J.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1974, 74, 471.
16. Sarkar, B. Met. Ions Biol. Sys. 1981, 12, 233.
17. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385.
18. Margerum, D. W.; Chellappa, K. L.; Bossu, F. P.; Burce, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6894.
19. Rybka, J. S.; Kurtz, J. L.; Neubecker, T. A.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1980, 19, 2791.
20. Margerum, D. W.; Wong, L. F.; Bossu, F. P.; Chellappa, K. L.; Czarnecki, J. J.; Kirksey, S. T., Jr.; Neubecker, T. A. Adv. Chem. Ser. 1977, No. 162, 281.
21. Margerum, D. W. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 23.
22. Levitzki, A.; Anbar, M.; Berger, A. Biochemistry 1967, 6, 3757.
23. Levitzki, A.; Berger, A. Biochemistry 1971, 10, 54.
24. Kirksey, S. T., Jr.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1979, 18, 966.
25. Sayre, L. M.; Jin, S.-J. Abstr INOR 92, 189th National Meeting of the American Chemical Society, Miami Beach, FL, April 29-May 3, 1985; American Chemical Society: Washington, DC, 1985.
26. Sayre, L. M.; Reddy, K. V.; Maloney, S. F.; Urbach, F. L. Abstr INOR 453, 197th National Meeting of the American Chemical Society, Dallas, TX, April 9-14, 1989; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
27. Sakurai, T.; Nakahara, A. Inorg. Chem. 1980, 19, 897.
28. Lau, S.; Sarkar, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 491.
29. Bossu, F. P.; Chellapa, K. L.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2195.
30. Kirksey, S. T., Jr.; Neubecker, T. A.; Margerum, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1631.
31. Hay, R. W.; Bembi, R.; Sommerville, W. Inorg. Chim. Acta 1982, 59, 147.
32. Reddy, K. B.; Sethuram, B.; Rao, T. N. Indian J. Chem. 1978, 16A, 31.
33. Reddy, M. G. R.; Sethuram, B.; Rao, T. N. Indian J. Chem. 1978, 16A, 591.
34. Beileryan, N. M.; Chshmarityan, D. G. Kinet. Katal. 1973, 15, 1400.
35. Burce, G. L. Paniago, E. B.; Margerum, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 261.
36. Kurtz, J. L.; Buree, G. L.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1978, 17, 2454.
37. Hamburg, A.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1983, 22, 3884.
38. Bossu, F. P.; Paniago, E. B.; Margerum, D. W.; Kirksey, S. T., Jr.; Kurtz, J. L. Inorg. Chem. 1978, 17, 1034.
39. Sosnovsky, G.; Rawlinson, D. J. In Organic Peroxides; Swern, D., Ed.; Wiley: New York, 1971; Vol. II, p 269.
40. Anbar, M. Adv. Chem. Ser. 1965, 49, 126.
41. Bacon, R. G. R.; Hill, H. A. O. Q. Rev. Chem. Soc. 1965, 19, 95.
42. Walling, C.; Zhao, C.; El-Taliawi, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4910.
43. Walling, C.; El-Taliawi, G. M.; Zhao, C. J. Org. Chem. 4914.
44. Walling, C.; El-Taliawi, G. M.; Amarnath, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7573.
45. Fabbrizzi, L.; Kaden, T. A.; Perotti, A.; Seghi, B.; Siegfried, L. Inorg. Chem. 1986, 25, 321.
46. Tanner, D. D.; Osman, S. A. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4689.
47. Brenner, M. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 4664.
48. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; Plenum Press: New York, 1986.
49. Lindsay Smith, J. R.; Mortimer, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1743.
50. Burka, L. T.; Guengerich, F. P.; Willard, R. J.; Macdonald, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2549.
51. Macdonald, T. L.; Gutheim, W. G.; Martin, R. B.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1989, 28, 2071.
52. Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
53. Hollenberg, P. F.; Miwa, G. T.; Walsh, J. S.; Dwyer, L. A.; Rickert, D. E.; Kedderis, G. L. Drug Metab. Dispos. 1985, 13, 272.
54. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
55. McMurry, T. J.; Groves, J. T. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; Plenum Press: New York, 1986, p 1.
56. Wimalasena, K.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2729.
57. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4036.
58. Young, S. D.; Tamburini, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933.
59. Fitzpatrick, P. F.; Villafranca, J. J. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 257, 231.
60. Bondon, A.; Macdonald, T. L.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1988.
61. Lee, J. S.; Jacobsen, N. E.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1988, 27, 7703.
62. Ortiz de Montellano, P. R.; Reich, N. O. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; Plenum Press: New York, 1986, p 273.
63. Van Brussel, W.; Van Sumere, C. F. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 8, 791.
64. Dokuzovic, Z.; Roberts, N. K.; Sawyer, J. F.; Whealan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2034.
65. Hay, R. W.; Clark, C. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1866.
66. Henry, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 503.