Synthesis of thieno[2,3-d]pyrimidine analogues of the potent antitumor agent N-{4-[2-(2-amino-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-YL)ethyl-benzoyl}-L- glutamic acid (LY231514)

Heterocycles

Volumn 43, Issue 2, 1996, Pages 349-365

  Taylor, Edward C ^a   Patel, Hemantkumar H ^a   Sabitha, Gowravaram ^a   Chaudhari, Rajendra ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000294572     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-95-7269     Document Type: Article

References (35)

1. (a) P. V. Danenberg, Biochim. Biophys. Acta, 1977, 473, 73.
2. (b) K. T. Douglas, Med. Res. Rev., 1987, 7, 441.
3. T. R. Jones, A. H. Calvert, A. L. Jackman, S. J. Brown, M. Jones, and K. R. Harrap, Eur. J. Cancer, 1981, 17, 11.
4. For leading references, see (a) G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 1992, 35, 859. (b) E. M. Berman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479. (c) D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee, and K. R. Harrap, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1982, 23, 181. (d) D. R. Newell, D. L. Alison, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman, T. R. Jones, M. Manteuffel-Cymborowska, and B. O'Connor, Cancer Treat. Rep., 1986, 70, 971. (e) D. L. Alison, D. R. Newell, C. Sessa, S. J. Harland, L. I. I. Hart, K. R. Harrap, and A. H. Calvert, Cancer Chemother. Pharmacol., 1985, 14, 265.
5. For leading references, see (a) G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 1992, 35, 859. (b) E. M. Berman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479. (c) D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee, and K. R. Harrap, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1982, 23, 181. (d) D. R. Newell, D. L. Alison, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman, T. R. Jones, M. Manteuffel-Cymborowska, and B. O'Connor, Cancer Treat. Rep., 1986, 70, 971. (e) D. L. Alison, D. R. Newell, C. Sessa, S. J. Harland, L. I. I. Hart, K. R. Harrap, and A. H. Calvert, Cancer Chemother. Pharmacol., 1985, 14, 265.
6. For leading references, see (a) G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 1992, 35, 859. (b) E. M. Berman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479. (c) D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee, and K. R. Harrap, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1982, 23, 181. (d) D. R. Newell, D. L. Alison, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman, T. R. Jones, M. Manteuffel-Cymborowska, and B. O'Connor, Cancer Treat. Rep., 1986, 70, 971. (e) D. L. Alison, D. R. Newell, C. Sessa, S. J. Harland, L. I. I. Hart, K. R. Harrap, and A. H. Calvert, Cancer Chemother. Pharmacol., 1985, 14, 265.
7. For leading references, see (a) G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 1992, 35, 859. (b) E. M. Berman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479. (c) D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee, and K. R. Harrap, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1982, 23, 181. (d) D. R. Newell, D. L. Alison, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman, T. R. Jones, M. Manteuffel-Cymborowska, and B. O'Connor, Cancer Treat. Rep., 1986, 70, 971. (e) D. L. Alison, D. R. Newell, C. Sessa, S. J. Harland, L. I. I. Hart, K. R. Harrap, and A. H. Calvert, Cancer Chemother. Pharmacol., 1985, 14, 265.
8. For leading references, see (a) G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 1992, 35, 859. (b) E. M. Berman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479. (c) D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee, and K. R. Harrap, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1982, 23, 181. (d) D. R. Newell, D. L. Alison, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman, T. R. Jones, M. Manteuffel-Cymborowska, and B. O'Connor, Cancer Treat. Rep., 1986, 70, 971. (e) D. L. Alison, D. R. Newell, C. Sessa, S. J. Harland, L. I. I. Hart, K. R. Harrap, and A. H. Calvert, Cancer Chemother. Pharmacol., 1985, 14, 265.
9. A. L. Jackman, G. A. Taylor, B. M. O'Connor, J. A. Bishop, R. G. Moran, and A. H. Calvert, Cancer Res., 1990, 50, 5212.
10. A. L. Jackman, D. R. Newell, G. A. Taylor, B. O'Connor, L. R. Hughes, and A. H. Calvert, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1987, 28, 271.
11. L. R. Hughes, P. R. Marsham, J. Oldfield, T. R. Jones, B. M. O'Connor, J. A. M. Bishop, A. H. Calvert, and A. L. Jackman, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1988, 29, 286.
12. T. R. Jones, J. T. Thornton, A. Flinn, A. L. Jackman, D. R. Newell, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 1989, 32, 847.
13. L. R. Hughes, A. L. Jackman, J. Oldfield, R. C. Smith, K. D. Burrows, P. R. Marsham, J. A. M. Bishop, T. R. Jones, B. M. O'Connor, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 1990, 33, 3060.
14. P. R. Marsham, L. R. Hughes, A. L. Jackman, A. J. Hayter, J. Oldfield, J. M. Wardleworth, J. A. M. Bishop, B. M. O'Connor, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 1991, 34, 1594.
15. T. C. Stephens, J. A. Calvete, D. Janes, S. E. Waterman, B. E. Valcaccia, L. R. Hughes, and A. H. Calvert, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1990, 31, 342.
16. D. I. Jodrell, D. R. Newell, J. A. Calvete, T. C. Stephens, and A. H. Calvert, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1990, 31, 341.
17. A. L. Jackman, G. A. Taylor, W. Gibson, R. Kimbell, M. Brown, A. H. Calvert, I. R. Judson, and L. R. Hughes, Cancer Res., 1991, 51, 5579.
18. S. E. Webber, T. M. Bleckman, J. Attard, J. G. Deal, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, C. A. Janson, D. A. Matthews, W. W. Smith, S. T. Freer, S. R. Jordan, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. L. J. Booth, R. W. Ward, S. M. Hermann, J. White, C. A. Morse, J. A. Hilliard, and C. A. Bartlett, J. Med. Chem., 1993, 36, 733.
19. (a) W. Pendergast, S. Dickerson, I. Dev, R. Ferone, D. Duch, and G. Smith, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1992, 33, A47.
20. (b) D. S. Duch, S. Banks, I. K. Dev, S. H. Dickerson, R. Ferone, L. S. Heath, J. Humphreys, V. Knick, W. Pendergast, S. Singer, G. K. Smith, K. Waters, and H. R. Wilson, Cancer Res., 1993, 53, 810.
21. E. C. Taylor, D. Kuhnt, C. Shih, S. M. Rinzel, G. B. Grindey, J. Barredo, M. Jannatipour, and R. G. Moran, J. Med. Chem., 1992, 35, 4450.
22. E. C. Taylor and H. H. Patel, Tetrahedron, 1992, 48, 8089.
23. B. Roth, J. Med. Chem., 1969, 12, 227.
24. (a) J. I. DeGraw, P. Tsakotellis, R. L. Kisliuk, and Y. Gaumont, J. Heterocycl. Chem., 1971, 8, 105.
25. (b) E. C. Taylor, W. B. Young, R. Chaudhari, and H. H. Patel, Heterocycles, 1993, 36, 1897.
26. D. Isbecque, R. Promel, R. C. Quinaux, and R. H. Martin, Helv. Chim. Acta, 1959, 42, 1347.
27. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
28. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
29. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
30. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
31. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
32. This general approach to the thieno[2,3-d]pyrimidine ring system, albeit primarily via utilization of o-aminonitriles generated by the Gewald process [K. Gewald, E. Schinke, and H. Bottcher, Chem. Ber., 1966, 99, 94], has been exploited previously; see, for example, (a) A. Rosowsky, M. Chaykovsky, K. K. N. Chen, M. Lin, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 185. (b) M. Chaykovsky, M. Lin, A. Rosowsky, and E. J. Modest, J. Med. Chem., 1973, 16, 188. (c) A. Rosowsky, K. K. N. Chen, and M. Lin, J. Med. Chem., 1973, 16, 191. A. Rosowsky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H. Freisheim, J. J. Heusner, J. J. McCormack, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 1993, 36, 3103. (e) E. F. Elslager, P. Jacob, and L. M. Werbel, J. Hetercycl. Chem. 1972, 9, 775.
33. Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 59,204,186, 1984 (Chem. Abstr., 1985, 102, 113281k).
34. K. G. Dave, C. J. Shishoo, M. G. Devani, R. Kalyanaram, S. Ananthan, G. V. Ullas, and V. S. Bhadti, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1497.
35. Z. J. Kaminski, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2901.