Asymmetric catalysis with chiral lanthanoid complexes

Topics in Stereochemistry

Volumn 22, Issue , 1999, Pages 201-255

  Shibasaki, Masakatsu ^a   Sasai, Hiroaki ^b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000251826     PISSN: 0082500X     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (109)

1. Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236-1256.
2. Steinhagen, H.; Helmchen, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2339-2342.
3. Sasai, H.; Kirio, Y.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5306-5308.
4. Beck, A. K.; Bastani, B.; Plattner, D. A.; Petter, W.; Seebach, D.; Braunschweiger, H.; Gysi, P.; Vecchia, L. L. Chimia 1991, 45, 238-244.
5. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420.
6. Henry, L. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1895, 120, 1265.
7. Sasai, H.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1571-1572.
8. Bonadies, F.; Lattanzi, A.; Orelli, L. R.; Pesci, S.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7649-7650.
9. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922-1925.
10. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
11. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348.
12. Yamada, T.; Imagawa, K.; Nagata, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1992, 2231-2234.
13. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929-931.
14. Kroutil, W.; Mayon, P.; Lasterra-Sánchez, M. E.; Maddrell, S. J.; Roberts, S. M.; Thomton, S. R.; Todd, C. J.; Tüter, M. Chem. Commun. 1996, 845-846 and references cited therein.
15. Helder, R.; Hummelen, J. C.; Laane, R. W. P. M.; Wiering, J. S.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1831-1834.
16. Colonna, S.; Gaggero, N.; Manfredi, A.; Spadoni, M.; Casella, L.; Carrea, G.; Pasta, P. Tetrahedron 1988, 44, 5169-5178.
17. Colonna, S.; Manfredi, A.; Annunziata, R.; Gaggero, N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5862-5866.
18. Baccin, C.; Gusso, A.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1995, 14, 1161-1167.
19. Kumar, A.; Bhakuni, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4751-4754.
20. Elston, C. L.; Jackson, R. F. W.; MacDonald, S. J. F.; Murray, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 410-412.
21. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323-4334.
22. Enders, D.; Zhu, J.; Raabe, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1725-1728.
23. Bougauchi, M.; Watanabe, S.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2329-2330.
24. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Tanaka, K.; Date, T.; Okamura, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10372-10373.
25. Sasai, H.; Arai, T.; Satow, Y.; Houk, K. N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194-6198.
26. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 851-854.
27. Sasai, H.; Watanabe, S.; Shibasaki, M. Enantiomer 1997, 2, 267-271.
28. Takaoka, E.; Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1997, 46, 157-163.
29. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Arai, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2657-2660.
30. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 33, 1-18.
31. Rosini, G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, pp. 321-340.
32. Sasai, H.; Itoh, N.; Suzuki, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 855-858.
33. Sasai, H.; Yamada, Y. M. A.; Suzuki, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1994, 50, 12313-12318.
34. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. Applied Organometallic Chemistry 1995, 9, 421-426.
35. Sasai, H.; Kim, W.-S.; Suzuki, T.; Mitsuda, M.; Ohashi, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6123-6126.
36. Mimoto, T.; Imai, J.; Kisanuki, S.; Enomoto, H.; Hattori, N.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2251-2253.
37. Kageyama, S.; Mitsuto, T.; Murakawa, Y.; Nomizu, M.; Ford, H., Jr.; Shirasaka, T.; Gulnik, S.; Erickson, J.; Takada, K.; Hayashi, H.; Broder, S.; Kiso, Y.; Mitsuya, H. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 810-817.
38. Makioka, Y.; Nakagawa, I.; Taniguchi, Y.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4771-4774.
39. Maruoka, K.; Itoh, T.; Araki, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2975-2976.
40. Yamamoto, K.; Noda, K.; Okamoto, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1065-1066.
41. Sasai, H.; Tokunaga, T.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7388-7389.
42. Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1320-1367.
43. Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9081-9084.
44. Schwartz, G. K.; Jiang, J.; Kelsen, D.; Albino, A. P. J. Nat. Cancer Inst. 1993, 85, 402-407.
45. Arai, T.; Yamada, Y. M. A.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1368-1372.
46. Young, M.; Pan, W.; Wiesner, J.; Bullough, D.; Browne, G.; Balow, G.; Potter, S.; Metzner, K.; Mullane, K. Drug Dev. Res. 1994, 32, 19-28.
47. Hammond, H. K.; McKirnan, M. D. J. Am. Coll. Cardiol. 1994, 23, 475-482.
48. Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
49. Cascade Reactions; Grigg, R., Ed.; Tetrahedron Symposium; 1997, 52(35).
50. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
51. Sasai, H.; Hiroi, M.; Yamada, Y. M. A.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6031.
52. Schick, H.; Roatsch, B.; Schwarz, H.; Hauser, A.; Schwarz, S. Liebigs Ann. Chem. 1992, 419.
53. Oare, D.; Heathcock, C. H. In Topics in Stereochemistry, Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley: New York, 1989; Vol. 19, pp. 227-407.
54. Oare, D.; Heathcock, C. H. In Topics in Stereochemistry, Eliel, E. L.; Wilen, S. H., Eds.; Wiley: New York, 1991; Vol. 20, pp. 87-170.
55. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, I. W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
56. Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Rappé, A. K. J. Chem. Soc. 1992, 114, 10035-10046.
57. Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10046-10053.
58. Rappé, A. K.; Colwell, K. S.; Casewit, C. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3438-3450.
59. Sasai, H.; Emori, E.; Arai, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5561-5564.
60. Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.-I.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104-106.
61. Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1783-1784.
62. Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1527-1533.
63. Rath, N. P.; Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 227-230.
64. Sasai, H.; Bougauchi, M.; Arai, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2717-2720.
65. Arai, T.; Bougauchi, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2926-2927.
66. Burke, T. R.; Barchi, J. J.; George, C.; Wolf, G.; Shoelson, S. E.; Yan, X. J. Med. Chem. 1995, 38, 1386-1396.
67. Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 63, 193-215.
68. Sasai, H.; Arai, S.; Tabara, Y.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6656-6657.
69. Gröger, H.; Martens, J.; Sasai, H.; Saida, Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9291-9292.
70. Nelson, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 9, 357-389.
71. Braun, M. In Stereoselective Synthesis, Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), E21 ed.; Helmchen, G.; Hoffmann, R.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1996; Vol. 3, pp. 1730-1736.
72. Franklin, A. S.; Paterson, I. Contemporary Org. Syn. 1994, 1, 317-416.
73. Sawamura, M.; Ito, Y. In Catalytic Asymmetric Synthesis ; VCH: New York, 1993, pp. 367-388.
74. Bach, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 417.
75. Denmark, S. E.; Winter, S. B. D.; Su, X.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7404-7405.
76. Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814-5815.
77. Singer, R. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360-12361.
78. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363-2364.
79. Sodeoka, M.; Ohrai, K.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2648-2649.
80. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077-4078.
81. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761-1772.
82. Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907-6910.
83. Parmee, E. R.; Tempkin, O.; Masamune, S.; Abiko, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9365-9366.
84. Kiyooka, S.; Kaneko, Y.; Kume, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4927-4930.
85. Furuta, K.; Maruyama, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1041-1042.
86. Uotsu, K.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 71-74.
87. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994.
88. Fessner, W.-D.; Schneider, A.; Held, H.; Sinerius, G.; Walter, C.; Hixon, M.; Schloss, J. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2219-2221.
89. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1871-1873.
90. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716-3717.
91. Kobayashi, S.; Ishitani, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4083-4084.
92. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Hachiya, I.; Araki, M. Tetrahedron 1994, 50, 11623-11636.
93. Kobayashi, S.; Araki, M.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3758-3759.
94. Monta, T.; Arai, T., Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1445-1450.
95. Ishitani, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7357-7360.
96. Markó, I. E.; Evans, G. R.; Declercq, J.-P. Tetrahedron 1994, 50, 4557-4574.
97. Markó, I. E.; Chellé-Regnaut, I.; Leroy, B.; Warriner, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4269-4272.
98. Hanamoto, T.; Furuno, H.; Sugimoto, Y.; Inanaga, J. Synlett 1997, 79-80.
99. Mikami, K.; Kotera, O.; Motoyama, Y.; Sakaguchi, H. Synlett 1995, 975-977.
100. Evans, D. A.; Nelson, S. G.; Gagné, M. R.; Muci, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9800-9801.
101. Ding, Z.-B.; Cheng, K.-J.; Wu, S.-H. Chin. J. Chem. 1996, 14, 561-564.
102. Zhang, F.-Y.; Yip, C.-W.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2463-2466.
103. Conticello, V. P.; Braid, L.; Giardello, M. A.; Tsuji, Y.; Sabat, M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2761-2762.
104. Gagné, M. R.; Stern, C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275-294.
105. Gagné, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003-2005.
106. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241-10254.
107. Fu, P.-F.; Brard, L.; Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7157-7168.
108. Jadhav, P. K.; Man, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 846-847.
109. Iida, T.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783-4784.