NMR Determination of Enantiomeric Purity

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 7, 1991, Pages 1441-1457

  Parker, David ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000237404     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00007a009     Document Type: Article

References (175)

1. Horeau, A.; Guette, J. P. Tetrahedron 1974, 30, 1923.
2. Jurczak, J.; Zamojskii, A. Tetrahedron 1972, 28, 1505.
3. Schurig, V.; Gil-Av, E. Isr. J. Chem. 1977, 15, 96.
4. Weinges, K.; Dietz, V.; Oeser, T.; Irngartinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 680.
5. Demuth, M.; Ritterskamp, P.; Weigt, E.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4149.
6. Berson, J. A.; Ben-Efraim, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4083.
7. Elmes, P. S.; Jackson, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6128.
8. Hodgson, M.; Parker, D.; Taylor, R. J.; Ferguson, G. Organometallics 1988, 7, 1761.
9. Parrinello, G.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122.
10. Schurig, V.; Nowotny, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 939.
11. Okamoto, Y.; Hatada, K. J. Chromatogr. 1986, 363, 173; 1987, 389, 95.
12. Allenmark, S. G. Chromatographic Enantioseparation: Methods and Applications; Ellis Horwood: Chichester, 1988.
13. Cram, D. J.; Mateos, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5150.
14. Rinaldi, P. L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1982, 15, 291.
15. Fraser, R. R. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 1, Chapter 9, p 173.
16. Methods in Stereochemical Analysis; Morrill, T. C., Ed.; VCH Publishers Inc.: New York, 1986; Vol. 5.
17. Weisman, G. R. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 1, Chapter 8, p 153.
18. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. Top. Stereochem. 1982, 13, 263.
19. Yamaguchi, S. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 1, Chapter 7, p 125.
20. Raban, M.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1965, 4249.
21. Pirkle, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1837.
22. Burlingame, T. G.; Pirkle, W. H. Tetrahedron Lett. 1967, 4039.
23. Whitesides, G. M.; Lewis, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6979.
24. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
25. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
26. Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143.
27. Hietaniemi, L.; Pohjala, E.; Malkonen, P.; Riekkola, M. L. Finn. Chem. Lett. 1989, 16, 67.
28. Dutcher, J. S.; McMillan, J. G.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1970, 41, 2663.
29. Williams, R. M.; Glinka, T.; Ewa, K.; Hazeol, C.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 808.
30. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Takunaga, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 1.
31. Nieduzak, T. R.; Carr, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 535.
32. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3732.
33. Takeuchi, Y.; Ogura, H.; Ishii, Y.; Kaizumi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1721.
34. Nabeya, A.; Endo, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3358.
35. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522.
36. Raban, M.; Mislow, K. Top. Stereochem. 1967, 2, 199.
37. Trost, B. M.; Belletire, J. L.; Godleski, S.; McDougal, P.; Balkovec, J. M.; Baldwin, J. J.; Christy, M. E.; Ponticello, G. S.; Varga, S. L.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 2370.
38. Trost, B. M.; Mignani, S.; Acemoglu, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7487.
39. Jacobus, J.; Raban, M.; Mislow, K. J. Org. Chem. 1968, 33, 1142.
40. Parker, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 83.
41. Barth, G.; Voeter, W.; Mosher, H. S.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 875.
42. Yasuhara, F.; Kabuto, K.; Yamaguchi, S. Tetrahedron Lett. 1978, 4289.
43. Yasuhara, F.; Yamaguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2827.
44. Dale, J. A.; Mosher, H. S.; Yamaguchi, S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3174.
45. Mosher, H. S.; Yamaguchi, S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1870.
46. Kabuto, K.; Yamaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 3074.
47. Kabuto, K.; Yamaguchi, S.; Yasuhara, S. Tetrahedron 1976, 32, 1363.
48. Bouman, T. D.; Gawronski, J. K.; Lightner, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1983.
49. Yasuhara, F.; Yamaguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 2827.
50. Kabuto, K.; Yasuhara, F.; Yamaguchi, S. Tetrahedron Lett. 1978, 4289.
51. Miyano, S.; Tobita, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3522.
52. Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 2481.
53. Gerlach, H.; Zagalak, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 274.
54. Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Ahari, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547.
55. Parker, D.; Taylor, R. J.; Ferguson, G.; Tonge, A. P. Tetrahedron 1986, 42, 617.
56. Feringa, B.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2547.
57. Munari, S. D.; Marazzi, G.; Forgione, A.; Lango, A.; Lombard, P. Tetrahedron Lett. 1980, 2273.
58. Baker, K. V.; Brown, J. M.; Cooley, N. A.; Hughes, G. D.; Taylor, R. J. J. Organometal. Chem. 1989, 370, 397.
59. Brown, J. M.; Parker, D. Tetrahedron Lett. 1981, 2815, 4994.
60. Brown, J. M.; Parker, D. J. Org. Chem. 1982, 97, 2722.
61. Hamman, S. J. Fluorine Chem. 1989, 45, 377.
62. Meyers, A. I.; Birch, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 567.
63. Lemiere, G. L.; Dommisse, R. A.; Lepoivre, J. A.; Alderweireldt, F. C.; Hiemstra, H.; Wynberg, H.; Jones, J. B.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1363.
64. Fujiwara, J.; Fukutani, Y.; Hasagawa, M.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1984, 100, 5004.
65. Maruoka, K.; Yamomoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 668.
66. Mangeney, P.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1987, 2363.
67. Agami, A.; Meynier, F.; Berlan, J.; Besace, Y.; Brochard, L. J. Org. Chem. 1986, 51, 73.
68. Cuvinot, D.; Mangeney, P.; Alexakis, A.; Normant, J. F.; Lellouche, J. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2420.
69. Mangeney, P.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 2677.
70. Anderson, R. C.; Shapiro, M. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1304.
71. Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 254.
72. Alexakis, A.; Mutti, S.; Normant, J. F.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 437.
73. Johnson, C. R.; Elliott, R. C.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5019.
74. Dehmlow, E. V.; Sauerbier, C. Z. Naturforsch. 1989, 240.
75. Feringa, B. L.; Smaardijk, A.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4798.
76. Vigneron, J. P.; Dhaenens, M.; Horeau, A. Tetrahedron 1973, 29, 1055.
77. Strijtveen, B.; Feringa, B. L.; Kellogg, R. M. Tetrahedron 1987, 43, 123.
78. Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 695.
79. Wynberg, H.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1976, 32, 2831.
80. Hill, H. D. W.; Zeus, A. P.; Jacobus, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7090.
81. Andersen, K. V.; Bildsfe, H.; Jakobsen, H. J. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 547.
82. Taylor, R. J.; Parker, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1781.
83. Parker, D.; Taylor, R. J. Tetrahedron 1988, 44, 2241.
84. Taylor, S. J. C.; Sutherland, A. G.; Lee, C.; Wisdom, R.; Thomas, S.; Roberts, S. M.; Evans, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1120.
85. Fulwood, R.; Parker, D. J. Organomet. Chem., in press; and unpublished work.
86. Glowacki, Z.; Topolski, M.; Matczck-Jon, E.; Hoffmann, M. Magn. Res. Chem. 1989, 27, 2922.
87. Chan, T. H.; Peng, J-Q.; Wang, D.; Guo, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 325.
88. Salvadori, P.; Uccello-Barretta, G.; Bertozzi, S.; Seltambolo, R.; Lazzaroni, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5768.
89. Salvadori, P.; Uccello-Barretta, G.; Lazzaroni, R.; Caporusso, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1121.
90. Silks, L. A.; Dunlop, R. B.; Odan, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979.
91. Goering, H. L.; Eikenberry, J. N.; Koermer, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5913.
92. Fraser, R. R.; Petit, M. A.; Saunders, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1450.
93. McCreary, M. D.; Lewis, D. W.; Wernick, D. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1038.
94. Fraser, R. R.; Petit, M. A.; Miskow, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3253.
95. Kainisho, M.; Ajisaka, K.; Pirkle, W. H.; Beare, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5924.
96. Tangerman, A.; Zwanenburg, B. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 196.
97. Rodriguez, I.; Alvarez, C.; Gomez-Lara, J.; Toscano, R. A.; Platzer, N.; Muheim, C.; Cea-Olivares, R.; Rudler, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1502.
98. Alvarez, C.; Goasdoue, N.; Platzer, N.; Rodriguez, I.; Rudler, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1003.
99. Alvarez, C.; Barkaoui, L.; Goasdoue, N.; Daran, J. C.; Platzer, N.; Rudler, H.; Vaissermann, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1507.
100. Sullivan, G. R. Top. Stereochem. 1976, 10, 287.
101. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 721.
102. Baldenius, K. U.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 597.
103. Deshmulch, M.; Dunach, E.; Juge, S.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3467.
104. Rabiller, C.; Maze, F. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 582.
105. Peterson, P. E.; Stepanian, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1907.
106. Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Torre, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 2640.
107. Crans, D. C.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7019.
108. Sweeting, L. M.; Crans, D. C.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2273.
109. Reuben, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2232.
110. Kabuto, K.; Saskai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 316.
111. Brown, J. M.; Parker, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 342.
112. Meyers, A. I.; Ford, M. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 1735.
113. Offermann, W.; Mannschreck, A. Tetrahedron Lett. 1981, 21, 3227.
114. Wenzel, T. J.; Sievers, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 382.
115. Wenzel, T. J.; Sievers, R. E. Anal. Chem. 1981, 53, 393.
116. Wenzel, T. J.; Bettes, T. C.; Sadlowski, J. E.; Sievers, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5903.
117. Offermann, W.; Mannschreck, A. Org. Magn. Reson. 1984, 22, 355.
118. Mannschreck, A.; Munninger, W.; Burgmeister, T.; Gore, J.; Cazes, B. Tetrahedron 1986, 42, 399.
119. Peterson, P. E.; Jensen, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5711.
120. Guette, J. P.; Lacombe, L.; Horeau, A. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1968, 276, 166.
121. Horeau, A.; Guette, J. P. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1968, 276, 257.
122. Mamiok, L.; Marquet, A.; Lacombe, L. Tetrahedron Lett. 1971, 1093.
123. Baxter, C. A. R.; Richards, H. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3357.
124. Mikolajczyk, M.; Ejchart, A.; Jurczak, J. Bull. Acad. Pol. Sci. 1971, 19, 721.
125. Ejchart, A.; Jurczak, J. Bull. Acad. Pol. Sci. 1971, 19, 725.
126. Ejchart, A.; Jurczak, J. Bull. Acad. Pol. Sci. 1970, 18, 445.
127. Mikolajczyk, M.; Ormelonczuk, J.; Leitloff, M.; Drabrowicz, J.; Ejchart, A.; Jurczak, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7003.
128. Aitken, R. A.; Gopal, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517.
129. Rosini, C.; Uccello-Barretta, G.; Pini, D.; Abete, C.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4579.
130. Villani, F. J.; Costanzo, M. J.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; McLure, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 3715.
131. Benson, S. C.; Cai, P.; Colon, M.; Haiza, M. A.; Tokles, M.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 5335.
132. Shapiro, M. J.; Archinal, A. E.; Jarema, M. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5826.
133. Parker, D.; Taylor, R. J. Tetrahedron 1987, 5451.
134. Pirkle, W. H.; Beare, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5150.
135. Pirkle, W. H.; Pavlin, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1974, 274.
136. Pirkle, W. H.; Hoekstra, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1832.
137. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 3217 1978, 43, 4475.
138. Pirkle, W. H.; Sikkenga, D. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 3430 1977, 42, 1370.
139. Pirkle, W. H.; Adams, P. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4111 1980, 45, 4117.
140. Spindler, F.; Pugin, B.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ea Engl. 1990, 29, 558.
141. Davies, S. G.; Dupont, J.; Easton, R. J. C. Tetrahedron As ymm. 1990, 1, 279.
142. Pirkle, W. H.; Sikkenga, D. L.; Pavlin, M. S. J. Org. Chem 1977, 42, 384.
143. Pirkle, W. H.; Boeder, C. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3697.
144. Deshmukh, M.; Dunach, E.; Juge, S.; Kagan, H. B. Tetrahe dron Lett. 1984, 25, 3467.
145. Balan, A.; Gottlieb, H. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 350.
146. Pirkle, W. H.; Tsipouras, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2989.
147. Toda, F.; Toyotaka, R.; Fukuda, H. Tetrahedron. Asymmetry 1990, 1, 303.
148. Toda, F.; Mori, K.; Okada, J.; Node, M.; Itoh, A.; Oomine, K.; Fuji, K. Chem. Lett. 1988, 131.
149. Toda, F.; Mori, K.; Stein, Z.; Goldberg, I. Tetrahedron Lett 1989, 30, 1841.
150. Tokles, M.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6063.
151. Brewer, W.; Ugi, I. J. Chem. Res. 1982, 271; 1982, 2901.
152. Hall, W. E.; Seeholzer, K.; Bammeister, M.; Ugi, I. Tetrahe dron 1986, 42, 547.
153. Hiemstra, H.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1977, 2183.
154. Taylor, R. J. Ph.D. Thesis, University of Durham, 1987.
155. Fulwood, R.; Parker, D. Unpublished observations.
156. Rabiller, C.; Maze, F. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 582.
157. Fraser, R. R.; Petit, M. A.; Miskow, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3253.
158. Raban, M.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1966, 33, 3961.
159. Schwab, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1876.
160. Schwab, J. M.; Li, W.; Thomas, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4800.
161. Schwab, J. M.; Ray, T.; Ho, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1057.
162. Shapiro, S.; Arunachalam, T.; Caspi, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1642.
163. Armarego, W. L. F.; Milloy, B. A.; Pendergast, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2229.
164. Huang, S.; Beale, J. M.; Keller, P. J.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1100.
165. Parry, R. J.; Turakhia, R.; Buu, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4035.
166. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3429.
167. Anet, F. A. L.; O’Leary, D. J.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8953.
168. Cornforth, J. W.; Redmond, J. W.; Eggerer, H.; Buckel, H.; Gutschow, C. Nature 1969, 221, 1212.
169. Luthy, J.; Retey, J.; Arigoni, D. Nature 1969, 221, 1213.
170. Abraham, E.; Pang, C.-P.; White, R. L.; Crout, D. H. G.; Lutstorf, M.; Morgan, P. J.; Derome, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 723.
171. Lowe, G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 244.
172. Cullis, P. M.; Lowe, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 512; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2317.
173. Abbott, S. J.; Jones, S. R.; Weinman, S. A.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2560.
174. Lowe, G.; Potter, B. V. L.; Sproat, B. S.; Hull, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 733.
175. Cullis, P. M.; Jarvest, R. L.; Lowe, G.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 245.