Cooperative binding by aggregated mono-6-(Alkylamino)- β-cyclodextrins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 10, 1990, Pages 3860-3868

  Fetter, Russell C ^a   Salek, Jeffrey S ^a   Sikorski, Christopher T ^a   Kumaravel, G ^a   Lin, Fu Tyan ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000230094     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00166a021     Document Type: Article

References (95)

1. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; W.H. Freeman: New York, 1985; pp 39-41 and 263-292.
2. Hammes, G. G. Enzyme Catalysis and Regulation; Academic: New York, 1982; pp 152-186.
3. Falke, J. J.; Koshland, D. E., Jr. Science 1987, 237, 1596.
4. Hausner, P.-P.; Geigenmüller, U.; Nierhaus, K. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 13, 103.
5. Gnirke, A.; Geigenmüller, U.; Rheinberger, H.-J.; Nierhaus, K. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7291.
6. Dickerson, R. E.; Geis, I. Hemoglobin; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1983; pp 38-58.
7. Monod, J.; Changeux, J.-P.; Jacob, F. J. Mol. Biol. 1963, 6, 306.
8. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J.-P.J. Mol. Biol. 1965, 12, 88.
9. Koshland, D. E., Jr.; Nemethy, G.; Filmer, D. Biochemistry 1966, 5, 365.
10. Eigen, M. Nobel Symp. 1967, 5, 333.
11. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 258.
12. Rebek, J., Jr.; Trend, J. E.; Wattley, R. V.; Chakravorti, S. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 4333.
13. Rebek, J., Jr.; Marshall, L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6668.
14. Rebek, J., Jr.; Wattley, R. V.; Costello, T.; Gadwood, R. C.; Marshall, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7398.
15. Rebek, J., Jr.; Costello, T.; Marshall, L; Wattley, R. V.; Gadwood, R. C.; Onan, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7481.
16. Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986,1678.
17. Beer, P.D.; Rothin, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 52.
18. Traylor, T. G.; Tatsuno, Y.; Powell, D. W.; Cannon, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 732.
19. Traylor, T. G.; Mitchell, M. J.; Ciccone, J. P.; Nelson, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4986.
20. Tabushi, I.; Kugimiya, S. J. Am. Chem. Soc. 1986,108,6926 and references therein
21. Tabushi, I. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 581.
22. Shinkai, S. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 425.
23. Shinkai, S.; Manabe, O. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 67.
24. Gustowski, D. A.; Delgado, M.; Gatto, V. J.; Echegoyen, L; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7553.
25. Echegoyen, L; Gustowski, D. A.; Gatto, V. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 220.
26. Raban, M.; Greenblatt, J.; Kandil, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1409.
27. de Silva, A. P.; de Silva, S. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1709.
28. Irte, M.; Kato, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024.
29. Blank, M.; Soo, L. M.; Wasserman, N. H.; Erlanger, B. F. Science 1981, 214, 70.
30. Gagnaire, G.; Gellon, G.; Pierre, J.-L. Tetrahedron Lett. 1988, 933.
31. Griffin, J. H.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6840.
32. Cooper, A.; Dryden, D. T. F. Eur. Biophys. J. 1984,11, 103.
33. Cornish-Bowden, A.; Cárdenas, M. L. J. Theor. Biol. 1987,124, 1.
34. Ainslie, G. R., Jr.; Shill, J. P.; Neet, K. E. J. Biol. Chem. 1972, 247, 7088.
35. Frieden, C. Annu. Rev. Biochem. 1979, 48, 471.
36. Imai, K.J. Mol. Biol. 1979, 133, 233.
37. Imai, K.; Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1975, 250, 7093.
38. Brunori, M.; Noble, R. W.; Antonini, E.; Wyman, J. J. Biol. Chem. 1966, 241, 5238.
39. Hewitt, J. A.; Kilmartin, J. V.; Ten Eyck, L. F.; Perutz, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 203.
40. Mills, F. C.; Ackers, G. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 273.
41. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Luisi, B.; Shaanan, B.; Liddington, R. C. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 309.
42. Liddington, R. C.; Derewanda, Z.; Dodson, G.; Harris, D. Nature 1988,331, 725.
43. Pettigrew, D. W.; Romeo, P. H.; Tsapis, A.; Thillet, J.; Smith, M. L.; Turner, B. W.; Ackers, G. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1849.
44. Corder, T. S.; Wild, J. R. J. Biot. Chem. 1989, 264, 7425.
45. Honzatko, R. B.; Lipscomb, W. N.J. Mol. Biol. 1982,160,265.
46. Ke, H.-M.; Honzatko, R. B.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984,81, 4037.
47. Krause, K. L.; Volz, K. W.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 1643. (0 Kim, K. H.; Pan, Z.; Honzatko, R. B.; Ke, H.; Lipscomb, W. N.J. Mol. Biol. 1987, 196, 853.
48. Middleton, S. A.; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 1988, 27, 8653.
49. Evans, P. R.; Hudson, P. J. Nature 1979, 279, 500.
50. Hellinga, H. W.; Evans, P. R. Nature 1987, 327, 437.
51. Tat-Kwong Lau, F.; Fersht, A. R. Nature 1987, 326, 811.
52. Goldsmith, E. J.; Sprang, S. R.; Hamlin, R.; Xuong, N.-H.; Fletterick, R. J. Science 1989, 245, 528.
53. Kuo, L. C.; Zambidis, I.; Caron, C. Science 1989, 245, 522.
54. Newton, A. C.; Koshland, D. E., Jr. J. Biol. Chem. 1989,264, 14909.
55. Coliman, J. P.; Brauman, J. I.; Rose, E.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 1052. See also.
56. Hunter, C. A.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 547.
57. Piszkiewicz, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3053.
58. Piszkiewicz, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1550.
59. Piszkiewicz, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7695.
60. Petter, R. C.; Salek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7897.
61. Melton, L. D.; Slessor, K. N. Carbohydr. Res. 1971, 18, 29;
62. Chao, Y. Ph.D. Dissertation, Columbia University, 1972.
63. Dean, J. A., Ed.; Lange’s Handbook of Chemistry., McGraw-Hill: New York, 1978; p 5-25;
64. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry, Springer-Verlag: New York, 1978.
65. Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344.
66. Eftink, M. R.; Andy, M. L.; Bystrom, K.; Perlmutter, H. D.; Kristol, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 6765.
67. Wilcox, C. S.; Cowart, M. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5563.
68. Lewis, E. A.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 2081.
69. Matsui, Y.; Ogawa, K.; Mikami, S.; Yoshimoto, M.; Mochida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1219.
70. Tabushi, I.; Shimizu, N.; Sugimoto, T.; Shiozuka, M.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7100.
71. Fujimura, K.; Ueda, T.; Kitigawa, M.; Takayanagi, H.; Ando, T. Anal. Chem. 1986, 58, 2668.
72. Levitzki, A.; Koshland, D. E., Jr. Curr. Top. Cell. Regul. 1976, 10, 1.
73. Connors, K. A. Binding Constants·, John Wiley: New York, 1987; pp 78-86.
74. Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. J. Chem. Soc., Chem. Commurt. 1984, 1277.
75. Tanford, C. The Hydrophobic Effect’. Formation of Micelles and Biological Membranes, 2nd ed.; John Wiley: New York, 1980; pp 57, 64, 65.
76. Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1979,12, 111.
77. Tanford, C. The Hydrophobic Effect., Formation of Micelles and Biological Membranes, 2nd ed.; John Wiley: New York, 1980; pp 79-89.
78. Fendler, J. H. Membrane Mimetic Chemistry·, John Wiley: New York, 1982; pp 9-22.
79. Kawabata, Y.; Matsumoto, M.; Tanaka, M.; Takahash, H.; Irinatsu, Y.; Tamura, S.; Tagaki, W.; Nakahara, H.; Fukuda, K. Chem. Lett. 1986, 1933.
80. Menger, F. M.; Williams, D. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 2579.
81. Menger, F. M.; Takeshita, M.; Chow, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5938.
82. Okubo, T.; Kitano, H.; Ise, N. J. Phys. Chem. 1976, 2661.
83. Miyajima, K.; Ikuto, M.; Nakagaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 389.
84. Saenger, W.; Müller-Fahrnow, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 393.
85. Hirotsu, K.; Higuchi, T.; Fujita, K.; Yamamura, H.; Imoto, T.; Tabushi, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 7.
86. Reinhart, G. D.; Hartleip, S. B.; Symcox, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 4032.
87. Weber, G. Biochemistry 1972, 11, 864.
88. Emert, J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 670.
89. Tabushi, I.; Mizutani, T. Tetrahedron 1987, 43, 1439.
90. Matsui, Y.; Ogawa, K.; Mikami, S.; Yoshimoto, M.; Moshida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987,60, 1219.
91. Gordon, W. E. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1365.
92. Gordon, W. E. Anal. Chem. 1982, 54, 1598.
93. Harada, K. M.; Suzuki, M.; Kambara, H. Org. Mass Spec. 1982, 17, 386.
94. Tsujihara, K.; Kurita, H.; Kawazu, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1567.
95. Cramer, F.; Mackensen, G.; Sensse, K. Chem. Ber. 1969, 102, 494.