Chemistry of oxaziridines. 14. Asymmetric oxidation of ketone enolates using enantiomerically pure (camphorylsulfonyl)oxaziridine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 18, 1990, Pages 6679-6690

  Davis, Franklin A ^a   Sheppard, Aurelia C ^a   Chen, Bang Chi ^a   Haque, M Serajul ^a  

^a DREXEL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000227155     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00174a035     Document Type: Article

References (118)

1. Davis, F. A.; Towson, J. C.; Vashi, D. B.; ThimmaReddy, R.; McCauley, J. P., Jr.; Harakal, M. E.; Gosciniak, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1254.
2. Hannessian, S. Total Syntheis of Natural Products: The Chiron Approach; Pergamon Press: New York, 1983; Chapter 2.
3. Masamune, S.; Choy, W. Aldrichimica Acta 1982, 15, 47.
4. Mukaiyama, T.; Yura, T.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1985, 809.
5. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
6. Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876.
7. Evans, D. A.; Bender, S. L. Tetrahedron Lett. 1986, 799.
8. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 2653.
9. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4629.
10. Dolence, E. K.; Adamczyk, M.; Watt, D. S.; Russell, G. B.; Horn, D. H. S. Tetrahedron Lett. 1985, 1189.
11. Mead, K.; Macdonald, T. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 422.
12. Samuels, W. D.; Nelson, D. A.; Hallen, R. T. Tetrahedron Lett. 1986, 3091.
13. Reetz, M. T.; Hullmann, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1600.
14. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
15. Lohray, B. B.; Enders, D. Helo. Chim. Acta 1989, 72, 980.
16. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. G.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.
17. Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203.
18. Vedejs, E.; Larsen, S. Org. Synth. 1985, 64, 127, and references cited therein.
19. Vedejs, E.; Engler, D. A.; Telschow, J. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 188.
20. Aamboni, R.; Mohr, P.; Waespe-sarcevic, N.; Tamm, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 203.
21. Evan, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346.
22. Asmboni, R.; Tamm, C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3999.
23. Aamboni, R.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 615.
24. Gore, M. P.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 3700.
25. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C. Tetrahedron Lett. 1985, 3539.
26. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorrow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346.
27. Enders, D.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1988, 2437.
28. Djuric, S. W.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D. Tetrahedron Lett. 1988, 3459.
29. Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 190.
30. Taschner, M. J.; Aminbhavi, A. S. Tetrahedron Lett. 1989, 1029.
31. Davis, F. A.; McCauley, J. P., Jr.; Chattopadhyay, S.; Harakal, M. E.; Towson, J. C.; Watson, W. H.; Tavanaiepour, I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3370.
32. Davis, F. A.; Towson, J. C.; Weismiller, M. C.; Lai, S. G.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8477.
33. Davis, F. A.; Haque, M. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 4083.
34. Davis, F. A.; Sheppard, A. C.; Lai, S. G. Tetrahedron Lett. 1989, 779.
35. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1984, Vol. 3, pp 111-206.
36. Oare, D. A.; Heathcock, C. H. Top. Stereochem. 1989, 19, 227.
37. Oare, D. A.; Henderson, M. A.; Sanner, M. A.; Heathcock, C. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 132.
38. Oare, D. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 157.
39. Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066.
40. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Vogel, E.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099.
41. Fataftah, Z. A.; Kopka, I. E.; Rathke, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3959.
42. Kenyon, J.; Patel, R. J. Chem. Soc. 1965, 435.
43. Roger, A. Biochem. Z. 1931, 230, 320.
44. Chem. Abstr. 1931, 25, 2426.
45. Mckenzie, A.; Ritchie, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 70B 23.
46. Chem. Abstr. 1937, 31, 2199.
47. Brewster, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4061.
48. Leithe, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932, 65, 660.
49. Sayre, L. M.; Jin, S.-J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3498.
50. Fierz, A.; Mcöarrity, J. S.; Dahn, H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1058.
51. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 2835.
52. Oeda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1935, 10, 187.
53. Fames, M.; Soulier, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 332.
54. Honda, Y.; Ori, A.; Tsuchihashi, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1027.
55. House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
56. Stork, G.; Hudrlik, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4462, 4464.
57. Wannagat, U.; Niederprum, H. Chem. Ber. 1961, 94, 1540.
58. Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 495.
59. Davis, F. A.; Haque, M. S.; Prezeslawski, R. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2021.
60. Chenevert, R.; Thiboutot, S. Chem. Lett. 1988, 1191.
61. Davis, F. A.; Weismiller, M. C.; Lai, G. S.; Chen, B. C.; Przeslawski, R. M. Tetrahedron Lett. 1989, 1613.
62. Jackman, L. M.; Lange, B. C. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
63. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624, and references cited therein.
64. Arnett, E. M.; Fisher, F. J.; Nichols, M. A.; Ribeiro, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 748.
65. Williard, P. G.; Carpenter, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 462.
66. Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5539.
67. Williard, P. G.; MacEwan, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7671.
68. Amstuz, R.; Schweizer, W. B.; Seebach, D.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2617.
69. Humma, R. R.; Cloux, R.; Haider, A. unpublished results.
70. Kackman, L. M.; Lange, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4494.
71. Seebach, D.; Amstutz, R.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
72. Bauer, W.; Laube, T.; Seebach, D. Chem. Ber. 1985, 118, 764.
73. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. Tetrahedron 1989, 45, 5703.
74. House, H. O.; Auerbach, R. A. J Org. Chem. 1973, 38, 514.
75. House, H. O.; Prabhu, A. V.; Philips, W. V. J. Org. Chem. 1976, 41, 1209.
76. Jackman, L. M.; Szeverenji, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4954.
77. Posner, G. H.; Lentz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 934.
78. Kowalski, C.; Creary, X.; Rolin, A. J.; Burke, C. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 2601.
79. Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 7.
80. Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3027.
81. Davis, F. A.; Lai, G. S.; Wei, J. Tetrahedron Lett. 1988, 4269.
82. Laube, T.; Dunitz, J. D.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1373.
83. Strazewski, P.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1041.
84. Bach, R. D.; Wolber, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1410.
85. Bach, R. D.; Coddens, B. A.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Davis, F. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3325.
86. Davis, F. A.; Billmers, J. M.; Gosciniak, D. J.; Towson, J. C.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4240.
87. Davis, F. A.; Wei, J.; Sheppard, A. C.; Gubernick, S. Tetrahedron Lett. 1987, 5115.
88. Smith, A. B., III; Dorsey, B. D.; Obha, M.; Lupo, A. T., Jr.; Malamas, M. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4314.
89. Trost, B. M.; Schmuff, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 396.
90. Hellwinkel, D.; Lenz, R.; Lammerzahl, F. Tetrahedron 1983, 39, 2073.
91. Giblin, G. M. P.; Simpkins, N. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 207.
92. Hollstein, W.; Harms, K.; Marsch, M.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1287.
93. Opolzer, W.; Rodriguez, I.; Blagg, J.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 123.
94. Burgi, H.-B.; Shefter, E.; Dunitz, J. D. Tetrahedron 1975, 31, 3089.
95. Burgi, H.-B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153, and references cited therein.
96. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2659.
97. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3684.
98. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 481.
99. Dietrich, H.; Mahdi, W.; Knorr, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2462.
100. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R.; Wright, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 716.
101. Posner, G. H.; Lentz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 934.
102. McIntosh, J. M.; Leavitt, R. K.; Mishra, P.; Cassidy, K. C.; Drake, J. E.; Chadha, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1947.
103. Morel, G.; Foucaud, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 4123.
104. Kofron, W. G.; Baclawski, L. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1879.
105. Desai, D. A.; Mane, R. B. Indian J. Chem., Sect. B 1981, 20B, 504.
106. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868.
107. Ludwig, J. W.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. Tetrahedron Lett. 1986, 2731.
108. Swaki, Y.; Ogata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6983.
109. Alvarez-Ibarra, C.; Arjona, O.; Prees-Ossorio, R.; Prerez-Rubalcaba, P.; Ouiroga, M. L.; Santesmases, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1645.
110. Cockerill, A. F.; Davies, G. L. O.; Harden, R. C.; Rackhman, D. M. Chem. Rev. 1973, 73, 553.
111. Kime, K. A.; Sievers, R. E. Aldrichimica Acta 1977, 10, 54.
112. Bowlus, S. B.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3309.
113. Simchen, G.; Kober, W. Synthesis 1976, 259.
114. Miyano, S.; Hokari, H.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 534.
115. Yamakawa, K.; Satoh, T.; Ohba, N.; Sakagushi, R.; Takita, S.; Tamura, N. Tetrahedron 1981, 37, 473.
116. Kernaghan, G. F. D.; Hoffmann, H. M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6988.
117. Taddei, M.; Ricci, A. Synthesis 1986, 633.
118. Krishanmurthy, S.; Vogel, F.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1977, 42, 2534.