Chloroperoxidase-Catalyzed Asymmetric Synthesis: Enantioselective Reactions of Chiral Hydroperoxides with Sulfides and Bromohydroxylation of Glycals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 26, 1992, Pages 7265-7270

  Hong, Fu ^a   Hondo, Hirosato ^a   Ichikawa, Yoshitaka ^a   Look, Gary C ^a   Wong, Chiuey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000227141     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00052a048     Document Type: Article

References (44)

1. Fu, H.; Newcomb, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5878.
2. Davies, H. G.; Greene, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in preparative chemistry; Academic Press: New York, 1989; pp 169-219.
3. Abushanab, E.; Reed, D.; Suzuki, F.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1978, 37, 3415.
4. Katopodis, A. G.; Smith, H. A.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 897.
5. Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 129.
6. Buist, P. H.; Marecak, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5073.
7. Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 357.
8. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
9. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
10. Rebiere, F.; Samuel, O.; Ricard, L.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5991.
11. Phillips, M. L.; Berry, D. M.; Panetta, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4047.
12. Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron 1987, 43, 4135.
13. Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Han, W.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1428.
14. Kogan, H. B.; Minoun, M.; Mark, C.; Schuring, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 485.
15. Thomas, J. A. J. Biol. Chem. 1970, 245, 12, 3129.
16. Bangcharoenpaurpong, O.; Champion, P. M.; Hall, K. S.; Hager, L. P. Biochemistry 1986, 25, 2374.
17. Champion, P. M.; Munck, E.; Debrunner, P.; Hollenberg, P.; Hager, L. P. Biochemistry 1973, 12, 426.
18. Champion, P. M.; Chang, R.; Munck, E.; Debrunner, P.; Hager, L. P. Biochemistry 1975, 14, 4159.
19. Hollenberg, P. F.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1973, 248, 2630.
20. Hollenberg, P. F.; Hager, L. P.; Blumberg, W. E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4801.
21. Dawson, J. H.; Sono, M.; Hager, L. P. Inorg. Chim. Acta 1983, 79, 184.
22. Cramer, S. P.; Dawson, J. H.; Hodgson, K.; Hager, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7282.
23. Blanke, S. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18739.
24. Geigert, J.; Lee, T. D.; Dalietos, D. J.; Hiro, D. S.; Neileman, S. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 136, 778.
25. Ortiz de Montellano, P. R.; Choe, Y. S.; Depillis, G.; Catalano, C. E. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11641.
26. Kedderix, G. L.; Koop, D. R.; Hollenberg, P. F. J. Biol. Chem. 1980, 255, 10174.
27. Kedderis, G. L.; Hollenberg, P. F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12413.
28. Geigert, J.; Demetrios, J. D.; Neileman, S. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 114, 1104.
29. Geigert, J.; Neileman, S. L.; Dalietos, D. J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 2273.
30. Ramakrishnan, K.; Oppenhuizen, M. E.; Saunders, S.; Fisher, J. Biochemistry 1983, 22, 3271.
31. Yamada, H.; Itoh, N.; Izumi, Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 11962.
32. Geigert, J.; Neileman, S. L.; Dalietos, D. J.; Dewitt, S. K. Appl. Envir. Microbiol. 1983, 45, 366.
33. Corbert, M. D.; Chipko, B. R.; Batchelor, A. O. Biochem. J. 1980, 187, 893.
34. Colonna, S.; Gaggero, N.; Manfredi, A.; Casella, L.; Gulloti, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1452.
35. Colonna, S.; Gaggero, N.; Manfredi, A.; Casella, L.; Gulloti, M.; Carrea, G.; Pasta, P. Biochemistry 1990, 29, 10465.
36. Colonna, S.; Gaggero, N.; Casella, L.; Carrea, G.; Pasta, P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 95.
37. Liu, K. K. -C.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3748.
38. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, S.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., in press.
39. Kobayaahi, S.; Nakano, M.; Kimura, T.; Schaap, A. P. Biochemistry 1987, 26, 5019.
40. Davies, A. G.; Feld, R. J. Chem. Soc. London 1956, Part I, 665.
41. Meindl, P. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1969, 1350, 1088.
42. Haworth, W. N.; Hirst, E. L.; Plant, M. M. T.; Reinolds, R. J. W. J. Chem. Soc. 1930, 2644.
43. Look, G. C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4253.
44. Okamoto, K.; Hondo, T.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 631.