Epoxidation of substituted norbornenes. stereochemical aspects accompanying intramolecular transformations

Uspekhi Khimii

Volumn 67, Issue 4, 1998, Pages 299-316

  Kasyan, L I ^a  

^a OLES HONCHAR DNIPRO NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000217431     PISSN: 00421308     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (254)

1. G. Berti. Top. Stereochem. , 7, 93 (1974)
2. A. A. Gorman, M. A. I. Rogers. Chem. Soc. Rev. , 10,205 (1982)
3. R. W. Murray. Chem. Rev. , 89,1187 (1989)
4. T. Mason. J. Educ. Chem. , 20,170 (1983)
5. RKwart, W. G. Vosburgh. J. Am. Chem. Soc. , 76,5400 (1954)
6. H. M. Walborsky, D. F. Loncrini. J. Am. Chem. Soc. , 76, 5396 (1954)
7. A. Azman, B. Borstnik, B. Plesnicar. J. Org. Chem. , 34,971 (1969)
8. B. Plesnicar, M. Tasevski, A. Azman. J. Am. Chem. Sac. , 100,743 (1978)
9. B. Lynch, K. Pausacker. J. Chem. Soc. , 5,1525 (1955)
10. F. Freeman. Chem. Rev. , 75,439 (1975)
11. F. Claret, P. -A. Carrupt, P. Vogel. Helv. Chim. Acta, 70,1886 (1987)
12. F. Claret, P. Vogel. Organometattics, 9,2785 (1990)
13. J. D. Koola, J. K. Kochi. J. Org. Chem. , 52,4545 (1987)
14. D. D. Agarwal, R. Rastogi, P. K. Sangha. Indian J. Chem. , 34B, 254 (1995)
15. THutter, T. Mallat. J. Catal. , 153, 177 (1995)
16. L. A. Arias, S. Adkins, C. J. Nagel, R. D. Bach. J. Org. Chem. , 48, 888 (1983)
17. E. Y. Osei-Twum, J. Warkentin. J. Org. Chem. , 50,4725 (1985)
18. T. Tezuka, M. Iwaki. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l, 2507 (1984)
19. R. Bloch, J. Abecassis, D. Hassan. J. Org. Chem. , 50, 1544 (1985)
20. Y. -H. Kim, B. -C. Chung. J. Org. Chem. , 48, 1562 (1983)
21. R. W. Murray, RJeyaraman. J. Org. Chem. , 50,2847 (1985)
22. G. Hanguet, X. Lusinchi, P. Mffliet. C. R. Acad. Sei. , Ser. 2,313,625 (1991)
23. G. Xie, L. Xu, J. Hu, S. Ma, W. Hou, F. Tao. Tetrahedron Lett. , 2967 (1988)
24. P. D. Bartlett, R. Bandvali. J. Org. Chem. , 56, 6043 (1991)
25. CDuschek, W. Griimn, M. Hampel, R. Jauch, W. Pritzkow, R. Rosner. J. Prakt. Chem. , 317,1027 (1975)
26. J. T. Roberts, R. Madix. J. Am. Chem. Soc. , 110, 8540 (1988)
27. N. W. Cant, E. M. Kennedy, NJ. Ossipoff. Catal. Lett. , 9,133 (1991)
28. A. Corma, M. T. Navarro, P. J. Peres. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 147 (1994)
29. W. Adam, L. Pasquato. Tetrahedron Lett. , 28, 311 (1987)
30. T. Sasaki. J. Am. Chem. Soc. , 103,3882 (1981)
31. K. Matsumoto, K. Mizuno, T. Abe, J. Kinoshita, H. Shimura. Chem. Lett. , 1325 (1994)
32. C. WJefford, A. F. Boschung. Helv. Chim. Acta, 57, 2257 (1974)
33. C. WJefford, A. F. Boschung, C. G. Rimbault. Helv. Chim. Acta, 59, 2542 (1976)
34. T. Akasaka, I. Kita, M. Haranaka, W. Ando. Quim. Nova, 16, 325 (1993);
35. Chem. Abstr. , 120, 30812 (1994)
36. M. A. Andrews, C. -W. Cheng. J. Am. Chem. Soc. , 104,4268 (1982)
37. F. Chauvet, A. Heumann, B. Waegell. Tetrahedron Lett. , 25,4393 (1984)
38. F. Chauvet, A. Heumann, B. Waegell. J. Org. Chem. , 52,1916 (1987)
39. A. Heumann, F. Chauvet, B. Waegell. Tetrahedron Lett. , 2767 (1982)
40. T. Mukaiyama, T. Takai, T. Yamada, O. Rhode. Chem. Lett. , 1661 (1990)
41. T. Takai, T. Yamada, T. Mukaiyama. Chan. Lett. , 34,1657 (1990)
42. T. Yamada, T. Takai, O. Rhode, T. Mukaiyama. Chem. Lett. , 1 (1991)
43. R. W. Saalfrank, S. Reihs, M. Hug. Tetrahedron Lett. , 6033 (1993)
44. K. Kaneda, S. Haruna, T. Imanaka, M. Hamamoto, Y. Nishiyama, Y. Ishii. Tetrahedron Lett. , 6827 (1992)
45. M. Hamamoto, K. Nakayama, Y. Nishiyama, Y. Ishii. J. Org. Chem. , 58,6421 (1993)
46. C. -M. Che, W. -K. Cheng. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 1443 (1986)
47. A. Fan Tai, L. D. Margerum, J. S. Valentine. J. Am. Chem. Soc. , 108, 5006 (1986)
48. Y. Ishii, ICYamawaki, T. Yoshida, T. Ura, M. Ogawa. J. Org. Chem. , 52,1868 (1987)
49. J. D. Koola, J. K. Kochi. Inorg. Chem. , 26,908 (1987)
50. H. Mimoun, M. Mignard, P. Brechot, L. Saussine. J. Am. Chem. Soc. , 108,3711(1986)
51. H. Mimoun, L. Saussine, E. Daire, M. Postel, J. Fischer, R. Weiss. J. Am. Chem. Soc. , 105,3101 (1983)
52. E. G. Samsel, K. Srinivasan, J. K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. , 107,7606 (1985)
53. K. Srinivasan, P. Michaud, J. K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. , 108,2309 (1986)
54. R. N. McDonald, R. N. Steppel. J. Org. Chem. , 35,1250 (1970)
55. T. Hirao, T. Moriuchi, S. Mikami, I. Ikeda, Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. , 34,1031 (1993)
56. C. W. Chan, C. M. Che, S. M. Peng. Polyhedron, 12,2169 (1993)
57. K. P. Gable, T. N. Phan. J. Am. Chem. Soc. , 116,833 (1994)
58. D. DAgarwal. Indian J. Chem. , 34B, 728 (1995)
59. A. F. Guerrero, H. Kim, M. F. Schlecht. Tetrahedron Lett. , 29,6707 (1988)
60. D. D. Agarwal, R. P. Bhatnagar, R. Tain, S. Srivastava. J. Mol. Catal. , 59, 385 (1990)
61. D. D. Agarwal, H. S. Goswatni, D. Raina, S. C. Agarwal. Indian J. Chem. , 34B, 357 (1995)
62. D. D. Agarwal, R. P. Bhatnagar, R. Tain, S. Srivastava. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 2,989 (1990)
63. D. D. Agarwal, R. Rastogi, L. Sharma. Indian J. Chem. , 31A, 128 (1992)
64. D. DAgarwal, D. Rastogi. Indian J. Chem. , 33B, 787 (1994);
65. Chem. Abstr. , 121,280110 (1994)
66. P. B. Samnani, P. K. Bhattacharya, P. A. Ganeshpure, S. Satish. Indian J. Chem. , 33A, 904 (1994)
67. A. M. Khenkin, C. L. Hill. J. Am. Chem. Soc. , 115,8178 (1993)
68. A. M. Khenkin, C. L. Hill. Mendeleev Commun. , 140 (1993)
69. W. C. Cheng, W. Y. Yu, K. K. Cheung, C. M. Che. J. Chem. Soc. , Dalton Trans. , 57 (1994)
70. C. M. Che, C. K. Li, W. T. Tang, Y. W. Yu. J. Chem. Soc. , Dalton Trans. , 3153 (1992)
71. M. J. Upadhyay, P. K. Bhattacharya, P. A. Ganeshpure, S. Satish. J. Mol. Catal. , 88,287 (1994)
72. A. S. Goldstein, R. H. Beer, R. S. Drago. J. Am. Chem. Soc. , 116,2424 (1994)
73. Y. Ohkatsu, M. Wakita. Chem. Ind. (Jpn. ), 42,626 (1991)
74. L. Weber, R. Hommel, J. Behling, G. Haufe, H. Hennig. J. Am. Chem. Soc. , 116,2400 (1994)
75. P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli, D. Mansuy. Tetrahedron Lett. , 205 (1988)
76. D. D. Agarwal. Indian J. Chem. , 31B, 517 (1992)
77. M. -E. de Carvalho, B. Meunier. Tetrahedron Lett. , 24,3621 (1983)
78. T. Akasaka, M. Haranaka, W. Ando. J. Am. Chem. Soc. , 115,7005 (1993)
79. Y. Tokita, K. Yamaguchi, Y. Watanabe, I. Morishima. Inorg. Chem. , 32,329 (1993)
80. W. H. Leung, C. M. Che, C. H. Yeung, C. K. Poon. Polyhedron, 12, 2331 (1993)
81. H. Kwart, D. M. Hoffmann. J. Org. Chem. , 31,419 (1966)
82. H. Kwart, P. S. Starcher, S. W. Tinsley. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 335 (1967)
83. K. D. Bingham, G. D. Meakins, G. H. Whitham. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 445 (1966)
84. R. E. Erickson, R. L. Clark. Tetrahedron Lett. , 3997 (1969)
85. S. A. Shackelford, G. U. Yuen. J. Org. Chem. , 40,1869 (1975)
86. A. K. Awasthy, J. Rocek. J. Am. Chem. Soc. , 91, 991 (1969)
87. L. I. Kasyan, S. I. Okovity. In The 35th IUPAC Congress. (Abstracts of Reports). Istanbul, 1995. P. 567
88. T. G. Traylor, T. Nakano, B. E. Dunlap, P. S. Traylor, D. Dolphin. J. Am. Chem. Soc. , 108,2782 (1986)
89. T. G. Traylor, F. Xu. J. Am. Chem. Soc. , 110,1953 (1988)
90. P. S. Traylor, D. Dolphin, T. G. Traylor. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 279 (1984)
91. T. G. Traylor, A. R. Miksztal. J. Am. Chem. Soc. , Ill, 7443 (1989)
92. T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Y. -S. Byun, C. Kim. J. Am. Chem. Soc. , 115,2775(1993)
93. H. Ogoshi, Y. Suzuki, Y. Kuroda. Chem. Lett. , 1547 (1991)
94. T. G. Traylor, W. -P. Fann, D. Bandyopadhyay. J. Am. Chem. Soc. , Ill, 8009(1989)
95. K. Takehira, M. Shimizu, T. Hayakawa, H. Orita, Y. Watanabe K. Yamaguchi, J. Morishima. Inorg. Chem. , 30, 2581 (1991)
96. D. DAgarwal, R. Jain, R. Rastogi, V. Agarwal. Indian J. Chem. , 32B, 303 (1993)
97. R. Baker, D. E. Halliday. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 2, 208 (1974)
98. J. Rothberg, L. Schneider, S. Kirsch, R. OFee. J. Org. Chem. , 47,2675 (1982)
99. W. Adam, N. Carballeira, E. Cramer, E. -M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering. Chem. Ber. , 120, 521 (1987)
100. S. E. McWhorter, N. E. Schore. J. Org. Chem. , 56,338 (1991)
101. J. Lee, J. Oh, S. Jin, J. -R. Choi, J. L. Atwood, J. K. Cha. J. Org. Chem. , 59,6955 (1994)
102. M. Lautens, C. M. Crudden. Tetrahedron Lett. , 30,4803 (1989)
103. K. Alder, G. Stein. Liebigs Am. Chem. , 515,185 (1935)
104. G. W. Klumpp, A. H. Veefkind, W. L. de Graaf, F. Bickelhaupt. Liebigs Ann. Chem. , 706,47 (1967)
105. S. B. Soloway, S. J. Cristol. J. Org. Chem. , 25, 327 (1960)
106. A. Tenaglia, E. Terranova, B. Waegell. Tetrahedron Lett. , 32,1169 (1991)
107. N. S. Zefirov, L. I. Kasyan, L. Y. Gnedenkov, A. S. Shashkov, E. G. Cherepanova. Tetrahedron Lett. , 949 (1979)
108. H. CBrown, W. J. Hammar, J. H. Kawakami, J. Rothberg, D. L. Vander Jagt. J. Am. Chem. Soc. , 89,6381 (1967)
109. M. Christi, H. Leininger, E. Brunn. J. Org. Chem. , 47, 661 (1982)
110. P. D. Bartlett, G. L. Combs, Le Ai-Xwan Shi, W. H. Watson, J. Galloy, M. Kimura. J. Am. Chem. Soc. , 104, 3131 (1982)
111. S. Alleman, P. Vogel. Synlett, 801 (1993)
112. H-Kwart, T. Takeshita. J. Org. Chem. , 28, 670 (1963)
113. L. A. Paquette, P. V. Carr. J. Am. Chem. Soc. , 102,7553 (1980)
114. M. Guqelchuk, L. A. Paquette. J. Am. Chem. Soc. , 113,246 (1991)
115. D. H. Aue, R. N. Reynolds. J. Am. Chem. Soc. , 95, 2027 (1973)
116. K. Kitahonoki, Y. Takano. Tetrahedron Lett. , 1597(1963)
117. L. H-Zalkow, S. K. Gabriel. J. Org. Chem. , 34,218 (1969)
118. L. A. Paquette, F. Bellamy, G. J. Wells, M. C. Bohm, R. Gleiter. J. Am. Chem. Soc. , 103,7122 (1981)
119. T. Ohwada, I. Okamoto, N. Haga, K. Shudo. J. Org. Chem. , 59,3975 (1994)
120. R. Gandolfi, M. Sarzi Amade, A. Bastelli, M. Bagatti. In The EUCHEM Conference Cycloadditions and Related Reactions: Theory and Practice. (Abstracts of Reports). Messina, 1995. P. I 16
121. G. Berti, F. Bottari, B. Macchia. Gazz. Chim. Hal, 90, 1763 (I960)
122. H. B. Henbest, B. Nicholls. J. Chem. Soc. , 221 (1959)
123. R. M. Coates, J. W. Williams. J. Org. Chem. , 39, 3054 (1974)
124. C. Le Drian, P. Vogel. Helv. Chim. Acta, 70,1703 (1987)
125. C. Le Drian, P. Vogel. Helv. Chim. Acta, 71,1399 (1988)
126. C. Le Drian, P. Vogel. J. Org. Chem. , 58,2328 (1993)
127. M. E. Jung, LJ. Street. Tetrahedron Lett. , 26, 3639 (1985)
128. J. Mann, L. -C. de Almeida Barbosa. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l, 787 (1992)
129. J. K. StiUe, P. R. Kasper, D. R. Witherell. J. Org. Chem. , 28,682 (1963)
130. K. -H. Lehr, J. Werp, H. Bingmann, C. Cruger, H. Prinzbach. Chem. Ber. , 115,1835 (1982)
131. H. C. Brown, K. -T. Liu. J. Am. Chem. Soc. , 93,7335 (1971)
132. L. Borowiecki, Y. Chretien-Bessiere. Bull. Soc. Clam. Fr. , 2364 (1967)
133. A. Suzuki, M. Miki, M. Itoh. Tetrahedron, 23,3621 (1967)
134. D. D. Davis, H. T. Johnson. J. Organomet. Chem. , 86,75 (1975)
135. D. D. Davis, A. J. Surmatis, G. L. Robertson. J. Organomet. Chem. , 46,9(1972)
136. C-F. Wilcox. J. Am. Chem. Soc. , 82,414 (1960)
137. P. G. Gassman, J. G. Schaffhausen, P. W. Raynolds. J. Am. Chem. Soc. , 104, 6408 (1982)
138. R. W. Hoffmann, N. Hauel, B. Landmann. Chem. Ber. , 116,389 (1983)
139. J. F. Fleming, J. P. Michael. J. Chem. Soc. , Perkin Trans, l, 1549 (1981)
140. W. C. Baird, J. H. Surridge. J. Org. Chem. , 37,1182 (1972)
141. P. G. Gassman, J. L. Marshall. J. Am. Chem. Soc. , 88,2822 (1966)
142. Y. Matoba, H. Inoue, J. Akagi, T. Okabayashi, Y. Ishii, M. Ogawa. Synth. Commun. , 14, 865 (1984)
143. H. G. Richey, L. M. Moses, J. J. Hangeland. Organometallics, 2,1545 (1983)
144. H. C. Brown, J. H. Kawakami, S. Ikegami. J. Am. Chem. Soc. , 92, 6914(1970)
145. Y. Yanagida, M. Shigesato, M. Nomura, S. Kikkawa. J. Chem. Soc. Jpn. , Chem. Ind. Chem. , 657 (1975)
146. M. N. Paddon-Row, H. K. Patney, R. N. Warrener. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 296 (1978)
147. M. N. Paddon-Row, H. K. Patney, R. N. Warrener. J. Org. Chem. , 44, 3908 (1979)
148. J. K. Crandall. J. Org. Chem. , 29,2830 (1964)
149. V. Gergely, Z. Akhavin, P. Vogel. Helv. Chim. Acta, 58,871 (1975)
150. P. D. Bartlett, W. P. Giddings. J. Am. Chem. Soc. , 82,1240 (I960)
151. J. Meinwald, G. A. Wiley. J. Am. Chem. Soc. , 80,3667 (1958)
152. J. M. Coxon, M. P. Hartshora, A. J. Lewis. Aust. J. Chem. , 24,1009 (1971)
153. J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, A. J. Lewis. Aust. J. Chem. , 24,1017 (1971)
154. D. C. Kleinfelter, P. Schleyer. J. Am. Chem. Soc. , 83,2329 (1961)
155. TJ. Gerteisen, D. C. Kleinfelter, G. C. Brophy, S. Stemhell. Tetrahedron, 27, 3013 (1971)
156. E. Palomino, A. P. Schaap, MJ. Heeg. Tetrahedron Lett. , 30,6797 (1989)
157. R. N. McDonald, R. N. Steppel. J. Am. Chem. Soc. , 91,782 (1969)
158. R. N. McDonald, T. E. Tabor. J. Org. Chem. , 33,2934 (1968)
159. G. Nagendrappa, K. Griesbaum. Chem. and Ind. , 902 (1973)
160. P. Kropp, P. Worsham, R. Davidson, T. Jones. J. Am. Chem. Soc. , 104,3972 (1982)
161. J. W. ApSimon, K. Yamasaki, A. Fruchier, A. S. Chau, C. P. Huber. Con. J. Chem. , 60, 501 (1982)
162. D. D. De Keukeleire, S. -L. He. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 418 (1992)
163. N. Rehnberg, A. Sundin, G. Magnusson. J. Org. Chem. , 55, 5477 (1990)
164. M. Vandewalle, J. Van der Eycken, W. Oppolzer, C. Vullioud. Tetrahedron, 42,4035 (1986)
165. S. Takano, A. Kurotaki, K. Ogasawara. Tetrahedron Lett. , 28, 3991 (1987)
166. M. Shibasaki, A. Nishida. S. Ikegami. Tetrahedron Lett. , 21,3061 (1980)
167. R. A. Holton, R. M. Kennedy. Tetrahedron Lett. , 25,4455 (1984)
168. A. Edelsbacher, E. Urban, W. Weidenauer. Monatsh. Chem. , 123,741 (1992)
169. V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 293 (1992)
170. A. P. Gray, D. E. Heitmeier. J. Org. Chem. , 34, 3253 (1969)
171. A. O. Kasyan, V. I. Markov, S. I. Okovity, L. I. Kasyan. In The 16th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. (Abstracts of Reports). Merseburg, 1994. P. 184
172. J. T. Lumb, C. H. Whitham. J. Chem. Soc. , 1189 (1964)
173. A. Gagneux, C. A. Grob. Helv. Chim. Ada, 42, 2006 (1959)
174. J. Meinwald, S. S. Labana, M. S. Chadha. J. Am. Chem. Soc. , 85, 582 (1963)
175. J. Meinwald, S. S. Labana, L. L. Labana, C. H. Wahl. Tetrahedron Lett. , 1785(1965)
176. R. W. Murray, M. K. Pfflay, RJeyaraman. J. Org. Chem. , 53, 3007 (1988)
177. A. D. Baxter, S. M. Roberts, F. Scheinman, BJ. Wakefield, R. F. Newton. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. , 932 (1983)
178. S. Niwayama, S. Kobayashi, M. Ohno. Tetrahedron Lett. , 29, 6313 (1988)
179. M. Ohno, Y. Ito, M. Arita, T. Shibata, K. Adachi, H. Sawai. Tetrahedron, 40,145 (1984)
180. A. Padwa, W. Koehn. J. Org. Chem. , 38,4007 (1973)
181. C. Weitemeyer, T. Preub, A. de Meijere. Chem. Ber. , 118,3993 (1985)
182. H. Klein, W. Kursawa, W. Grimme. Angew. Chem. , 85, 624 (1973)
183. H. Klein, W. Grimme. Angew. Chem. , 86,742 (1974)
184. L. A. Paquette, L. W. Hertel, R. Gleiter, M. C. Bohm, M. A. Beno, G. G. Christoph. J. Am. Chem. Soc. , 103,7106 (1981)
185. G. LPoos, J. D. Rosenau. J. Org. Chem. , 28, 665 (1963)
186. T. C. Shields. Can. J. Chem. , 49,1142 (1971)
187. HJahn, H. Raubach, G. Rodekirch, W. Teige. J. Prakt. Chem. , 37, 113(1968)
188. R. R. Paulson, A. S. Murray, FJ. Fornoret. J. Org. Chem. , 43,2010 (1978)
189. M. G. Hyman, M. N. Paddon-Row, R. N. Warrener. Synth. Commun. , 5,107 (1975)
190. D. F. O'Brien, J. W. Gates. J. Org. Chem. , 30,2593 (1965)
191. A. P. Marehand, G. M. Reddy, W. H. Watson, R. Kashyap. Tetrahedron, 46, 3409 (1990)
192. T. Toda, K. Tanaka, D. Marks, J. Goldberg. J. Org. Chem. , 56,7332 (1991)
193. L. A. Paquette, R. Carr, E. Arnold, J. Clardy. J. Org. Chem. , 45,4907 (1980)
194. W. P. Cockrane, M. A. Forbes. Can. J. Chem. , 49, 3569 (1971)
195. J. A. Cella, JA. KeUey, E. F. Kenehan. J. Org. Chem. , 40,1860 (1975)
196. A. Macaluso, J. Hamer. J. Org. Chem. , 32, 506 (1967)
197. J. Meinwald, M. C. Seidel, B. C. Cadoff. J. Am. Chem. Soc. , 80,6303 (1958)
198. E. Block, A. Wall. J. Org. Chem. , 52,809 (1987)