Theoretical Evaluation of Conformational Preferences of NAD+ and NADH: An Approach to Understanding the Stereospecificity of NAD+/NADH-Dependent Dehydrogenases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 113, Issue 7, 1991, Pages 2353-2358

  Wu, Yun Dong ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000208167     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00007a002     Document Type: Article

References (92)

1. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanism; W. H. Freeman: San Francisco, 1979; pp 311–357.
2. Blankenhorn, G. In Pyridine-Nucleotide-Dependenl Dehydrogenases, Sund, H., Ed.; Walter de Gruyter: West Berlin, 1977; pp 185–205.
3. Robinson, J. R. Slereospecificity in Organic Chemistry and Enzymology; Verlag Chemie: Weinheim. 1982; pp 53–81.
4. Bruice, T. C.; Powell, M. F. J. Am. Chem Soc. 1982, 104. 5834.
5. Verhoeven, J. W.; van Gerresheim, W.; Martiens, F. M.; van der Kerk, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 975.
6. van Laar, A.; van Ramesdonk. H. J.; Verhoeven. J. W. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 157.
7. Miller, L. L.; Valentine, J. R. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 3982.
8. In some NAD*/NADH model systems, however, charge transfer or a single-electron-transfcr mechanism is involved: Powell, M. F.; Wu, J. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1984. 106, 3850.
9. Carlson. B. W.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1983. 105, 7453.
10. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305
11. Yasui. S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Aka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. 55. 196
12. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 906, 2226.
13. Tapia. O.; Cardenas. R.; Andres. J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. 4046.
14. Andres, J.; Cardenas, R.; Silla, E.; Tapia. O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 666.
15. You. K.-S.; Arnold. L. J. Jr.; Allison, W. S.; Kaplan, N. D. Trends Biochem. Sci. 1978. 3 265
16. Chandrasekhar, K.; McPherson, A., Jr.; Adams, M. J.; Rossmann, M. G. J. Mol. Biol. 1973, 76, 503.
17. White, J. L.; Hackert. M. L.; Buchner, M.; Adams, M. J.; Ford, G. C.; Lentz, P. J., Jr.; Smiley, I. E.; Steindel, S. J.; Rossmann. M. G. J. Mol. Biol. 1976, 102, 759.
18. Piontek, K.; Chakrabarti, P.; Schar, H.-P.; Rossmann, M. G.; Zuber. H. Proteins’. Struct. Funcl., Genet. 1990, 7, 74.
19. for MDH: Webb, L. E.; Hill, E. J.; Banaszak, L. J. Biochemistry 1973. 12, 5101.
20. Birktoft. J. J.; Rhodes. G.; Banaszak. L. J. Biochemistry, 1989, 28. 6065.
21. for c-MDH: Birktoft, J. J.; Bradshaw, R. A.; Banaszak, L. J. Biochemistry 1987, 26, 2722.
22. for (s)-lac-NAD-LDH: Grau, U. M.; Trommer, W. E.; Rossmann. M. G. J. Mol. Biol. 1981, 151, 289.
23. for LADH: Olson, K. W.; Gravitato, R. M.; Sabesan. M. N.; Rossmann. M. G. J. Mol. Biol. 1976, 107, 577.
24. Eklund, H.; Samada, J.-P.; Jones, T. A. Biochemistry 1984. 23, 5983 and related publications cited therein.
25. for NMR study of SDH: Gronenborn, A. M.; Clore, G. M.; Jeffery, J. J. Mol. Biol. 1984, 172, 559.
26. for DHFR: Filman, D. J.; Bolin, J. T.; Matthews, D. A.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 13663.
27. for GAPDH: Biesecker, G.; Harris, J. I.; Thierry, J.-C.; Walker, J. E.; Wonacatt, A. J.; Nature (London) 1971, 266, 328.
28. Moras, D.; Olsen, K. W.; Sabesan, M. N.; Buehner. M.; Ford, G. C.; Rossmann, M. G. J. Biol. Chem. 1975, 250, 9137.
29. Skarzynsk, P. C.; Moddy, P. C. E.; Wonacott, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 193, 171.
30. Bentley, R. Molecular Asymmetry in Biochemistry-. Academic Press: New York, 1970; Vol. 2.
31. Schncider-Bcrnlohr, H.; Adalph, H.-W.; Zeppezauer, M. J. Am. Chem Soc. 1986. 108. 5573.
32. Krishnan. P. N.; Stauffer, D. M.; Kolodziej, P. A.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983. 105. 5886.
33. Benner, S. A.; Stackhouse, J. In Chemical Approaches to Understanding Enzyme Catalysis; Green, B. S., Ashani, Y., Chipman, D. Eds.: Elsevier: New York, 1982.
34. Benner, S. A. Experienlia 1982, 38, 633.
35. Benner, S. A.; Nambiar, K. P.; Chambers, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. 5513.
36. Allemann, R. K.; Hung, R.; Benner. S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. 5555.
37. Albery, W.J. Knowles, J. R. Biochemistry 1976, 15, 5631;
38. Angew Chem., Ini. Ed. Engl. 1977, 16, 285.
39. Knowles, J. R.; Albery, W. J. Acc. Chem. Res 1977. 10. 105.
40. Donkersloot, M. C. A.; Buck. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6554.
41. de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.: Bastiaansen. L. A. M.; van Hooff, H. J. G. Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941.
42. Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986. 42. 961.
43. Oppenheimer, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106. 3032.
44. You, K.-S. CRCCrit. Rev Biochem 1983, 17. 313.
45. Binkley. J. S.; Frisch, M. J.; DeFrees, D. J.; Raghavachari. K.; Whiteside, R. A.; Schlegel, H. B.; Fluder, E. M., Pople. J. A. GAUSSIAN 82; Carnegie-Mellon University: Pittsburgh, PA. 1982.
46. Frisch. M. J.; Binkley, J. S.; Schlegel. H. B. Raghavachari. K.; Melius, R.; Martin, L.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F. W.; Rohlfing. C. M.; Kahn, L. R.; Defrees. D. J.; Seeger. R.; Whiteside, R. A.; Fox, D. J.: Fleuder. E. M.; Pople, J. A. GAUSSIAN 86; Carnegie-Mellon Quantum Chemistry Publishing Unit: Pittsburgh. PA, 1986.
47. Raber, D. J.; Rodriguez, W. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 4146.
48. Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 666 and references therein.
49. McCarrick, M.; Spellmeyer. D. C.; Houk, K. N. Submitted for publication.
50. Van Havere, W.; Lenslra. A. T. H.; Geise, H. J.; Van den Berg, G. R.; Bcnschop, H. P. Acta Crystallogr., Sect. B 1982. 38, 1635.
51. Schaefer, T.; Sebastian, R.; Peeling, J.; Penner, G. H.; Koh, K. Can. J. Chem. 1989, 67, 1015.
52. Penner, G. H.; Schaefer, T.; Sebastian, R.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1987, 65, 1845 and references cited therein.
53. Schaefer, T.; Penner, G. H.; Sebastian, R. Can. J. Chem. 1987, 65, 873.
54. Parr, W. J. E.; Schaefer, T. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 400.
55. Arnott, S.; Hukins, E. W. L. Biochem. J. 1972, 130, 453;
56. Nature (London) 1969, 224, 886.
57. Parthasarathy, R.; Fridey, S. M. Science 1984, 226, 969.
58. Reddy, B. S.; Saenger, W.; Muhlegger, K.; Weimann, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 907.
59. Saenger, W.; Reddy, B. S.; Muhlegger, G.; Weimann, G. Nature (London) 1977, 267, 225.
60. Zens, A. P.; Williams, T. J.; Wisowaty, J. C.,; Fisher, R. R.; Dunlap, R. B.; Bryson, T. A.; Ellis, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2850.
61. Glasfeld, A.; Zbinden, P.; Dobler, M.; Benner, S. A.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5152 and references cited therein.
62. Koyama, H. Z. Kristallogr. 1963, 118, 51.
63. van Lier, P. M.; Donkersloot, M. C. A.; Roster, A. S.; van Hooff, H. G. J.; Buck, H. M. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 119.
64. Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen-, Springer-Verlag: Heidelberg, 1983.
65. Benner, S. A. In Mechanistic Principles of Enzyme Activity-, VCH Publishers: New York, 1988; Chapter 2, pp 27–74.
66. Gorenstein, D. G. Chem. Rev. 1987, 87, 1047.
67. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Submitted for publication. A semiquantitative analysis of the causes of anomeric effect will be presented.
68. Lopkowitz, K. B.; Rabideau, P. W.; Raber, D. J.; Hardee, L. E.; Schleyer, P. V. R.; Kos, A. J.; Kan, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 1002.
69. Houk, K. N.; Rondan, G. N.; Brown. F. K.; Jorgensen, W. L.; Madura. J. D.; Spellmcyer, D. C. J. Am. Chem Soe. 1983. 105, 5980.
70. Houk, K. N.; Rondan, G. N.; Brown. F. K. Isr. J. Chem. 1983, 23, 3.
71. Houk. K. N. In Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing r Electrons; Watson. Ed.; Verlag Chemie Ini.: Deerfield Beach. FL. 1983; pp 1–40.
72. for a recent review see: Borden. W. T. Chem. Rev. 1989, 89, 1095.
73. Oppenheimer, N. J.; Arnold, L. J., Jr.; Kaplan, N. O. Biochemistry 1978. 17, 2613.
74. The ring puckering discussed in this paper may be due to stacking between the adenine and the dihydronicotinamide ring in the folded form.
75. Levy, H. R.; Vennesland, B. J Biol. Chem 1957, 228, 85.
76. Dalziel, K. In The Enzymes. Boyer. P. D., Ed.; Academic; New York, 1975; Vol VI, pp 1–60.
77. Adams. M. J.; Buehner, M.; Chandrasekhar, K.; Ford. G. C.; Hachert, M. L.; Liljas, A.; Rossmann, M. G.; Smiley. I. E.; Allison, W. S.; Everse. J.; Kaplan, N. O.; Taylor, S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 1963.
78. Nageswara Rao, B. D.; Kayne, F. J.; Cohn, M. J. J. Biol. Chem. 1979, 254, 2689.
79. Nageswara Rao, B. D.; Cohn, M. J. Biol. Chem. 1981, 256, 1716.
80. Wilkinson. K. D.; Rose, I. A. J. Biot. Chem. 1979, 254, 12567.
81. Gutfreund, H. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1975, 29, 161.
82. Dickinson, F. M.; Dickenson, C. J. Biochemistry 1978, 17, 629.
83. Kenyon, G. L.; Reed, G. H. Adv. Enzymol. 1983, 54. 367.
84. Cook, P. F.; Clcland, W. W. Biochemistry 1981, 20. 1807
85. Hasselt, A.; Blaetter, W.; Knowles, J. R. Biochemistry 1982, 21, 6335.
86. Rahil, J. F.; De Maine, M. M.; Bcnkovic, S. J. Biochemistry 1982, 21, 3358.
87. Ellingon. A. D.; Benner. S. A. J. Theor. Biol. 1987. 127, 491.
88. Stackhouse, J.; Nambiar, K. P.; Burbaum, J. J.; Stauffer, D. M.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2757.
89. Chin. J. J. Am. Chem. Soc. 1983. 105, 6502.
90. A quantitative evaluation needs full geometrical optimizations of transition structures, and this will be studied.
91. Pai, E. F.,; Karplus, P. A.; Schultz, G. E. Biochemistry 1988, 27, 4465.
92. Pai, E. F.; Schultz, G. E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1752.