Regiospecific Functionalization of Dimetalated Isopropenylacetylene, a Synthetic Equivalent of the Isoprene “Anion”: An Efficient Synthesis of the Bark Beetle Pheromones (±)-Ipsenol and (±)-Ipsdienol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 52, Issue 23, 1987, Pages 5261-5266

  Klusener, Peter A A ^a   Kulik, Willem ^a   Brandsma, Lambert ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000207314     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00232a037     Document Type: Article

References (39)

1. Klusener, P. A. A.; Hommes, H. H.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. 1677.
2. Kulik, W.; Verkruijsse, H. D.; de Jong, R. L. P.; Hommes, H. H.; Brandsma, L. Tetrahedron Lett. 1983, 2203.
3. Lochmann L.; Pospisil, J.: Lim, D. Tetrahedron Lett. 1966. 257.
4. Schlosser. M. J. Organornet. Chem. 1967. 8. 9.
5. Aerssens, M. H. P. J.; Brandsma, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 735.
6. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem. 1973, 85, 544; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 439.
7. Pi, R.; Bauer, W.; Brix, B.; Schade, C.; Schleyer, P. V. R. J. Organomet. Chem. 1986, 306, Cl.
8. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry; Springer-Verlag: Heidelberg, 1986; Vol. 1.
9. Heus-Kloos, Y. A.; de Jong, R. L. P.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L.; Julia, S. Synthesis 1985, 958.
10. Silverstein, R. M.; Rodin, J. 0.; Wood, L. E.; Browne, D. L. Tetrahedron 1966, 22, 1929.
11. Silverstein, R. M. ; Rodin, J. O.; Wood, D. L. Science (Washington. D. C. ) 1966, 154., 509.
12. Silverstein.,R. M.; Rodin, J. 0.; Wood, D. L. J. Econ. Entomol. 1967, 60, 944.
13. Silverstein. R. M. J. Chem. Educ. 1968, 45, 794.
14. Young, J. C.; Silverstein, R. M.; Birch, M. C. J. Insect. Physiol. 1973, 19, 2273.
15. Vite J. P.: Francke, W. Naturwissenschaften 1976, 63, 550.
16. Reece, C. A.; Rodin, J. 0.; Brownlee, R. G.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. Tetrahedron 1968, 24, 4249.
17. Vig, 0. P.; Anand, R.; Kad, G. L.; Seghal, J. M. J. Indian Chem. Soc. 1970, 47, 999.
18. Katzenellenbogen. J. A.: Lenox. R. S. J. Org. Chem. 1973. 38, 326.
19. Riley, R. G.; Silverstein, R. M.;,Katzenellenbogen, J. A.; Lenox, R. S. J. Org. Chem. 1974, 39, 1957.
20. Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 2045.
21. Mori. K. Tetrahedron Lett. 1975, 2187.
22. Mori. K. Tetrahedron Lett. 1976. 1609.
23. Mori. K. Tetrahedron 1976. 32. 1101.
24. Kondo, K.; Dobashi, S.; Matsumoto, M. Chem. Lett. 1976,1077.
25. Karlsen, S.; Froyen, P.; Skattebol, L. Acta Chem. Scand. Ser. B 1976, B30, 664.
26. Haslouin, J.; Rouessac, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 1242.
27. Bertrand, M.; Viala, J. Tetrahedron Lett. 1978, 2575.
28. Hosomi, A.; Saito, M.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1979, 429
29. Cheskis, B. A.; Lebedeva, K. V.; Koroleva, T. I.; Kondrat'va, Yu. A. khemoretseptsiya Nasekomykh 1979, n4, 129; Chem. Abstr. 1980, 93, 113871y.
30. Wilson, S. R.; Phillips, L. R. Tetrahedron Lett. 1975, 3047.
31. Brand, J. M.; Young, J. C.; Silverstein, R. M. Prog. Chem. Org Nat. Prod. 1979. 37. 1-190: ipsenol. pp 41-44: ipsdienol, Pp 45–50.
32. Wilson, S. R.; Phillips, L. R.; Natalie, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3340.
33. Cazes, B.; Guittet, E.; Julia, S.; Ruel, O. J. Organomet. Chem 1979, 177, 67.
34. Snider, B. B.; Rodini, D. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1815
35. Clinet, J. C.; Linstrumelle. G. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 373.
36. Clinet, J. C. Dissertation, Universite P. et M. Curie, Paris, 1980. pp 59, 93, 96.
37. Margot, C.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1035.
38. Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1971; p 136. Revised edition, Elsevier: Amsterdam, in press.
39. Gilman, H.; Gaj, B. J. J. Org. Chem. 1957, 22, 1165.