Epoxidation of cyclohexene with active oxygen species produced by reducing dioxygen in the presence of Br- ion

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 7, 1999, Pages 1335-1341

  Tsuda, Yoshihiro ^a   Matsui, Syuichi ^a   Takahashi, Kohshin ^b  

^a FUKUI NATIONAL COLLEGE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000196954     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902002k     Document Type: Article

References (49)

1. R. O. Kirk and T. J. Dempsey, in Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 19, Wiley, New York, 1982, p. 246.
2. I. Tabushi and N. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6456; M. P. Fauvet and A. Gaudemer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 874; H. S. Hilal, W. Jondi, S. Khalaf, A. Keilani, M. Suleiman and A. F. Schreiner, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 35.
3. I. Tabushi and N. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6456; M. P. Fauvet and A. Gaudemer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 874; H. S. Hilal, W. Jondi, S. Khalaf, A. Keilani, M. Suleiman and A. F. Schreiner, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 35.
4. I. Tabushi and N. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6456; M. P. Fauvet and A. Gaudemer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 874; H. S. Hilal, W. Jondi, S. Khalaf, A. Keilani, M. Suleiman and A. F. Schreiner, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 35.
5. E. I. Karasevich, A. M. Khenkin and A. E. Shilov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 731.
6. P. Battioni, J. F. Bartoli, P. Leduc, M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 791; W. Y. Lu, J. F. Bartoli, P. Battioni and D. Mansuy, New J. Chem., 1992, 16, 621; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui and T. Komura, J. Mol. Catal., A: Chem., 1998, 130, 285; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui, T. Komura and I. Nishiguchi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1999, 138, 145.
7. P. Battioni, J. F. Bartoli, P. Leduc, M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 791; W. Y. Lu, J. F. Bartoli, P. Battioni and D. Mansuy, New J. Chem., 1992, 16, 621; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui and T. Komura, J. Mol. Catal., A: Chem., 1998, 130, 285; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui, T. Komura and I. Nishiguchi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1999, 138, 145.
8. P. Battioni, J. F. Bartoli, P. Leduc, M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 791; W. Y. Lu, J. F. Bartoli, P. Battioni and D. Mansuy, New J. Chem., 1992, 16, 621; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui and T. Komura, J. Mol. Catal., A: Chem., 1998, 130, 285; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui, T. Komura and I. Nishiguchi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1999, 138, 145.
9. P. Battioni, J. F. Bartoli, P. Leduc, M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 791; W. Y. Lu, J. F. Bartoli, P. Battioni and D. Mansuy, New J. Chem., 1992, 16, 621; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui and T. Komura, J. Mol. Catal., A: Chem., 1998, 130, 285; Y. Tsuda, K. Takahashi, T. Yamaguchi, S. Matsui, T. Komura and I. Nishiguchi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1999, 138, 145.
10. I. Tabushi and A. Yazaki, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7371; I. Tabushi, M. Kodera and M. Yokoyama, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4466.
11. I. Tabushi and A. Yazaki, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7371; I. Tabushi, M. Kodera and M. Yokoyama, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4466.
12. M. M. Reddy, T. Punniyamurthy and J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 159; S. Murahashi, T. Naota and N. Komiya, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8059.
13. M. M. Reddy, T. Punniyamurthy and J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 159; S. Murahashi, T. Naota and N. Komiya, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8059.
14. D. Mansuy, M. Fontecave and J.-F. Bartoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 253; L.-N. Ji, M. Lin, A.-K. Hsieh and T. S. A. Hor, J. Mol. Catal., 1991, 70, 247.
15. D. Mansuy, M. Fontecave and J.-F. Bartoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 253; L.-N. Ji, M. Lin, A.-K. Hsieh and T. S. A. Hor, J. Mol. Catal., 1991, 70, 247.
16. P. A. Gosling, J. H. van Esch, M. A. M. Hoffmann and R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 472; P. A. Gosling and R. J. M. Nolte, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 257.
17. P. A. Gosling, J. H. van Esch, M. A. M. Hoffmann and R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 472; P. A. Gosling and R. J. M. Nolte, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 257.
18. S. E. Creager, S. A. Raybuck and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4225; S. E. Creager and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1987, 26, 2612; P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli and D. Mansuy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 205; L. Gaillon, F. Bedioui, P. Battioni and J. Devynck, J. Mol. Catal., 1993, 78, L-23; F. Bedioui, J. Devynck and C. B. Charreton, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 3.
19. S. E. Creager, S. A. Raybuck and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4225; S. E. Creager and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1987, 26, 2612; P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli and D. Mansuy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 205; L. Gaillon, F. Bedioui, P. Battioni and J. Devynck, J. Mol. Catal., 1993, 78, L-23; F. Bedioui, J. Devynck and C. B. Charreton, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 3.
20. S. E. Creager, S. A. Raybuck and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4225; S. E. Creager and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1987, 26, 2612; P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli and D. Mansuy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 205; L. Gaillon, F. Bedioui, P. Battioni and J. Devynck, J. Mol. Catal., 1993, 78, L-23; F. Bedioui, J. Devynck and C. B. Charreton, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 3.
21. S. E. Creager, S. A. Raybuck and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4225; S. E. Creager and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1987, 26, 2612; P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli and D. Mansuy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 205; L. Gaillon, F. Bedioui, P. Battioni and J. Devynck, J. Mol. Catal., 1993, 78, L-23; F. Bedioui, J. Devynck and C. B. Charreton, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 3.
22. S. E. Creager, S. A. Raybuck and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4225; S. E. Creager and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1987, 26, 2612; P. Leduc, P. Battioni, J. F. Bartoli and D. Mansuy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 205; L. Gaillon, F. Bedioui, P. Battioni and J. Devynck, J. Mol. Catal., 1993, 78, L-23; F. Bedioui, J. Devynck and C. B. Charreton, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 3.
23. Y. Suzuki, Y. Koseki, K. Takahashi, S. Matsui and T. Komura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 847.
24. B. Corain, A. Tessari and M. Zecca, J. Mol. Catal., A: Chem., 1995, 96, L9; N. Komiya, T. Naota and S. Murahashi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1633; N. Komiya, T. Naota, Y. Oda and S. Murahashi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1997, 117, 21.
25. B. Corain, A. Tessari and M. Zecca, J. Mol. Catal., A: Chem., 1995, 96, L9; N. Komiya, T. Naota and S. Murahashi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1633; N. Komiya, T. Naota, Y. Oda and S. Murahashi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1997, 117, 21.
26. B. Corain, A. Tessari and M. Zecca, J. Mol. Catal., A: Chem., 1995, 96, L9; N. Komiya, T. Naota and S. Murahashi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1633; N. Komiya, T. Naota, Y. Oda and S. Murahashi, J. Mol. Catal., A: Chem., 1997, 117, 21.
27. I. Yamanaka and K. Otsuka, J. Mol. Catal., 1993, 83, L15; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, Chem. Lett., 1994, 1717; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2511.
28. I. Yamanaka and K. Otsuka, J. Mol. Catal., 1993, 83, L15; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, Chem. Lett., 1994, 1717; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2511.
29. I. Yamanaka and K. Otsuka, J. Mol. Catal., 1993, 83, L15; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, Chem. Lett., 1994, 1717; I. Yamanaka, K. Nakagaki, T. Akimoto and K. Otsuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2511.
30. K. Kaneda, S. Haruna, T. Imanaka, M. Hamamoto, Y. Nishiyama and Y. Ishii, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 6872.
31. K. Otsuka, M. Yoshinaka and I. Yamanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 611; K. Otsuka, T. Ushiyama, I. Yamanaka and K. Ebitani, J. Catal., 1995, 157, 450.
32. K. Otsuka, M. Yoshinaka and I. Yamanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 611; K. Otsuka, T. Ushiyama, I. Yamanaka and K. Ebitani, J. Catal., 1995, 157, 450.
33. Y. Tsuda, S. Matsui and K. Takahashi, J. Mol. Catal., A: Chem., in the press.
34. S. Imabayashi, N. Kitamura, K. Tokuda and S. Tazuke, Chem. Lett., 1987, 915; S. Takenaka, I. Ihara and M. Takagi, Chem Lett., 1992, 1; Y. S. Park, S. Y. Um and K. B. Yoon, Chem. Phys. Lett., 1996, 252, 379.
35. S. Imabayashi, N. Kitamura, K. Tokuda and S. Tazuke, Chem. Lett., 1987, 915; S. Takenaka, I. Ihara and M. Takagi, Chem Lett., 1992, 1; Y. S. Park, S. Y. Um and K. B. Yoon, Chem. Phys. Lett., 1996, 252, 379.
36. S. Imabayashi, N. Kitamura, K. Tokuda and S. Tazuke, Chem. Lett., 1987, 915; S. Takenaka, I. Ihara and M. Takagi, Chem Lett., 1992, 1; Y. S. Park, S. Y. Um and K. B. Yoon, Chem. Phys. Lett., 1996, 252, 379.
37. C. P. Andrieux, P. Hapiot and J. M. Saveant, J. Electroanal, Chem., 1985, 189, 121.
38. T. Nagano, K. Arakane and M. Hirobe, Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 3719.
39. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
40. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
41. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
42. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
43. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
44. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
45. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
46. J. P. Stanley, J. Org. Chem., 1980, 45, 1413; F. Ojima, N. Kobayashi and T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1374; J. A. Labinger, Catal. Lett., 1994, 26, 95; R. Neumann and M. Dahan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 171; A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger and H. B. Gray, J. Mol. Catal., A: Chem., 1996, 113, 191; V. V. Shapovalov, Chem. Phys. Rep., 1996, 15, 1841; W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho and J. S. Valentine, Inorg. Chem., 1996, 35, 1045; G. Pozzi, F. Montanari and T. Rispens, Synth. Commun., 1997, 27, 447.
47. S. Ahrland, Pure Appl. Chem., 1979, 51, 2019.
48. Denki Kagaku Binran, ed. Denki Kagaku Kyokai, Maruzen, Tokyo, 1985, p. 75.
49. T. Yoshikawa, Furi-rajikaru no kagaku, Koudansya, Tokyo, 1998, p. 14.