Hydrogen bonding association of a ruthenium (II) bipyridine barbituric acid guest to complementary 2,6-diaminopyridine amide hosts: Guidelines for designing high binding hydrogen bonding cavities in both high-and low-polarity solvents

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 3, 1999, Pages 247-254

  Salameh, A S ^a   Ghaddar, T ^b   Isied, Stephan S ^a,b  

^a AMERICAN UNIVERSITY OF BEIRUT   (Lebanon)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

2,6 diaminopyridine amide host; High binding hydrogen bonding cavities; Hydrogen bonding association; Ruthenium (II) bipyridine barbituric acid guest

Indexed keywords

EID: 0000193866     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199903)12:3<247::AID-POC122>3.0.CO;2-U     Document Type: Article

References (37)

1. (a) H. Pelletier and J. Kraut, Science 258, 1748 (1992);
2. (b) S. H. Northrup, J. O. Boles and J. C. L. Reynolds, Science 241, 67 (1988);
3. (c) J. S. Zhou and B. M. Hoffman, Science 265, 1693 (1994);
4. (d) J. S. Zhou, J. M. Nocek, M. L. DeVan and B. M. Hoffman, Science 269, 204 (1995).
5. J. M. Nocek, J. S. Zhou, S. DeForest, S. Priyadarshy, D. N. Beratan, J. N. Onuchic and B. M. Hoffman, Chem Rev. 96, 2459 (1996).
6. (a) A. Bernan, E. S. Izraeli, H. Lavanon, B. Wang and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 117, 8252 (1995);
7. (b) J. L. Sessler, W. Bing and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 115, 10418 (1993);
8. (c) A. Harrriman, O. Magda and J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 345 (1991);
9. (d) A. Harriman, D. J. Magda and J. L. Sessler, J. Phys. Chem. 95, 1530 (1991);
10. (e) A. Harriman, Y. Kubo and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc 114, 388 (1992).
11. J. A. Roberts, J. P. Kirby and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 117, 8051 (1995);
12. (c) C. Turro, C. K. Chang, G. E. Leroi, R. I. Cukier and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 114, 6233 (1992).
13. P. J. F. de Rege, S. A. Williams and M. J. Therien, Science 269, 1409 (1995).
14. J. Yang, D. Seneviratne, G. Arbatin, A. M. Andersson and J. C. Curtis, J. Am. Chem. Soc. 119, 5329 (1997).
15. Y. Aoyama, M. Asakawa, Y. Matsui and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 113, 6233 (1991).
16. H. Miyasaka, A. Tabata, K. Kamada and N. Mataga, J. Am. Chem. Soc. 115, 7335 (1993).
17. N. Armaroli, F. Barigelletti, Calogero, L. Flamigni, C. M. White and M. D. Ward, Chem. Commun. 2181 (1997).
18. (a) S. K. Chang and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 110, 1318 (1988);
19. (b) S. K. Chang, D. V. Engen, E. Fan and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 113, 7640 (1991);
20. (c) P. Tecilla, R. P. Dixon, G. Slobodkin, D. S. Alavi, D. H. Waldeck and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 112, 9408 (1990);
21. (d) A. D. Hamilton, in Advances in Supramolecular Chemistry, edited by Gokel, G. W., Vol. 1, p. 1. JAI Press, Greenwich, CT (1990);
22. (e) J. S. Albert, M. S. Goodman and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 117, 1143 (1995);
23. (f) E. Fan, S. A. Van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 115, 369 (1993).
24. C. L. Hannon, D. A. Bell, A. M. Kelly-Rowley, L. A. Cabell and E. V. Anslyn, J. Phys. Org. Chem. 19, 396 (1997).
25. T. Chin, Z. Gao, I. Lelouche, Shin, K. Y-gyo, A. Purandare, S. Knapp and S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 119, 12849 (1997).
26. H. J. Schneider, R. Kraemer, S. Simova and U. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 110, 6442 (1988).
27. J. Catalan, J. Gomez, A. Couto and J. Laynez, J. Am. Chem. Soc. 112, 1678 (1990).
28. A. R. Fersht, J.-P. Shi, J. Knill-Jones, D. M. Lowe, A. J. Wilkinson, D. M. Blow, P. Brick, P. Cater, M. M. Y. Waye and G. Winter, Nature (London) 314, 235 (1985).
29. W. H. F. Sasse, Org. Synth. 46, 102 (1966).
30. (a) B. M. Peek, G. T. Ross, S. W. Edwards, G. J. Meyer, T. J. Meyer and B. W. Erickson, Int. J. Pep. Protein Res. 38, 114 (1991);
31. (b) G. F. Strouse, J. R. Schoonover, R. Duesing, S. Boyde, W. E. Jones Jr. and T. J. Meyer, Inorg. Chem. 34, 473 (1995).
32. B. P. Sullivan, D. J. Salmon and T. J. Meyer, Inorg. Chem. 17, 333 (1978).
33. D. G. Markees and G. W. Kidder, J. Am. Chem. Soc. 78, 4130 (1956).
34. D. G. Markees, J. Org. Chem. 23, 1030 (1958).
35. D. G. Markees, V. C. Dewey and G. W. Kidder, J. Med. Chem. 11, 126 (1968).
36. N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 99, 8127 (1977).
37. D. P. Rillema, D. S. Jones and H. A. Levy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 849 (1979).