1,3,4-Oxadiazole-Containing Polymers as Electron-Injection and Blue Electroluminescent Materials in Polymer Light-Emitting Diodes

Chemistry of Materials

Volumn 7, Issue 8, 1995, Pages 1568-1575

  Pei, Q ^a   Yang, Y ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000190853     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm00056a025     Document Type: Article

References (98)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
3. Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 32.
4. Brown, A. R.; Bradley, D. D. C.; Burn, P. L.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Holmes, A. B.; Kraft, A. Appl Phys. Lett. 1992, 61, 2793.
5. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
6. Braun, D.; Gustafsson, G.; McBranch, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1992, 72, 564.
7. Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992,357, 477.
8. Aratani, S.
9. Zhang, C.; Pakbaz, K.; Hoger, S.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron Mater. 1993,22, 745.
10. Zhang, C.; von Seggern, H.; Pakbaz, K.; Kraabel, B.; Schmidt, H. W.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1994, 62, 35.
11. Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Adv. Mater 1992, 4, 36.
12. Grem, G.; Leising, G. Synth. Met. 1993, 55-57, 4105.
13. Yang, Z.; Sokolik, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 1993,26, 1188.
14. Sokolik, L.; Yang, Z.; Karasz, F. E.; Morton, D. C. J. Appl. Phys. 1993, 74, 3584.
15. Ohmori, Y.; Uchida, M.; Muro, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, L1941.
16. Ohmori, Y.; Uchida, M.; Muro, K.; Yoshino, K. Solid State Commun. 1991, 80, 605.
17. Ohmori, Y.; Morishima, C.; Uchida, M.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, L568.
18. Vestweber, H.; Greiner, U. A.; Lemmer.; Mahrt, R. F.; Richert, Heitz, W.; Bassler, H. Adv. Mater. 1992, 4, 661.
19. Gmeiner, J.; Karg, S.; Meier, M.; Riess, W.; Strohriegl, P.; Schwoerer, M. Acta Polym. 1993, 44, 201.
20. Gao, Y.; Park, K. T.; Hsieh, B. R. J. Appl. Phys. 1993, 73, 7894.
21. Berggren, M.; Gustafsson, G.; Inganas, O.; Andersson, M. R.; Wennerstrom, O.; Hjertberg, T. Adv. Mater. 1994, 6, 488.
22. Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmussen, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444.
23. Malliaras, G. G.; Herrema, J. K.; Wildeman, J.; Wieringa, R. H.; Gill, R. E.; Lampoura, S. S.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1993, 5, 721.
24. Bradley, D. D. C. Synth. Met. 1993, 54, 401.
25. Marks, R. N.; Bradley, D. F. D. C.; Jackson, R. W.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1993, 55-57, 4128.
26. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656.
27. Doi, S.; Kuwabara, M.; Noguchi, T.; Ohnishi, T. Synth. Met. 1993, 55-57, 4174.
28. Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
29. Hosokawa, C.; Kawasaki, N.; Sakamoto, S.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2503. b) Uchida, M.; Ohmori, Y.; Noguchi, T.; Ohnishi, T.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L921.
30. Parker, I. D.; Pei, Q.; Marrocco, M. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 1272.
31. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
32. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
33. Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1988, 27, 59.
34. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
35. Turner, S. R.; AuClair, C. Macromolecules 1976, 9, 868.
36. Tazuke, S.; Nagahara, H. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978, 16, 525.
37. Shirota, Y. In Functional Monomers and Polymers, Takemoto, K., Inaki, Y., Ottenbrite, R. M., Eds.; 1989; p 283.
38. Aratani, S.; Zhang, C.; Pakbaz, K.; Hoger, S.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1994, 23, 453.
39. Johnson, R. N.; Farnham, A. G.; Clendinning, R. A.; Hale, W. F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977, 18, 354.
40. Hedrick, J. L.; Twieg, R. Macromolecules 1992, 25, 2021.
41. Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Nippon Kagaku Kaishi 1991, 1540.
42. Tsutsui, T.; Aminaka, E.; Fujita, Y.; Hamada, Y.; Saito, S. Synth. Met. 1993, 57, 4157.
43. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
44. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531.
45. Hasegawa, M. Encycl. Polym. Sci. Eng. 1969,11, 169-187.
46. Cassidy, P. E.; Fawcett, N. C. J. Macromol. Sci.-Rev. Macromol. Chem. 1979, C17, 209.
47. Nanjian, M. J. Encycl. Polym. Sci. Eng. 1985, 12, 322-339.
48. Frazer, A. F.; Sweeny, W.; Wallenberger, F. T. J. Polym. Sci. Part A 1964, 2, 1157.
49. Kovacs, H. N.; Delman, A. D. J. Polym. Sci. PartA-1 1970, 8, 869.
50. Iwakura, Y.; Uno, K.; Hara, S. J. Polym. Sci. Part A 1965, 3, 45.
51. Preston, J.; Black, W. B. J. Polym. Sci. Polym. Lett. 1966,4, 267.
52. Yakubovich, A. Y.; Gitina, R. M.; Zaitseva, E. L.; Markova, G. S.; Simonov, A. P. Vysokomol. Soedin., Ser. A 1971, 12, 2520.
53. Kovacs, H. N.; Delman, A. D.; Simms, B. B. U.S. Patent 3,567,698, 1971.
54. Korshak, V. V.; Vinogradova, S. V.; Vygodskii, Y. S. J. Macromol. Sci.-Rev. Macromol. Chem. 1974, Cll, 45.
55. Sato, M.; Yokoyama, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 2751.
56. Brydon, D. L.; Fisher, I. S.; Emans, J. E.; Smith, D. M.; MacDonald, W. A. Polymer 1989, 30, 619.
57. Mansour, E. M. E.; Kandil, S. H.; Hassan, H. H. A. M.; Shaban, M. A. E. Eur. Polym. J. 1990,26, 951.
58. Connell, J. W.; Hergenrother, P. M.; Wolf, P. Polymer, 1992,33, 3507.
59. Sinigersky, V.; Wegner, G.; Schopov, I. Eur. Polym. J. 1993, 29, 617.
60. Fitch, J. W.; Cassidy, P. E.; Weikel, W. J.; Lewis, T. M.; Trial, T.; Burgess, L.; March, J. L.; Glowe, D. E.; Rolls, G. C. Polymer 1993, 34, 4796.
61. Murakami, M.; Yasujima, H.; Yumoto, Y.; Mizogami, S.; Yoshimura, S. Solid State Commun. 1983, 45, 1085.
62. Shinozuka, S.; Tomizuka, Y.; Nojiri, A. Japanese Patent JP 60,44,550, 1985.
63. Tsutsui, T.; Fukuta, Y.; Hara, T.; Saito, S. Polym. J. 1987, 19, 719.
64. Tsunoda, S.; Koezuka, H.; Kurata, T.; Yanaura, S.; Ando, T. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1988, 26, 1697.
65. Manilio, M.; Franko, K. French Patent 1,493,172, 1967.
66. Morimoto, K. Japan Patent JP 43,26,709, 1967.
67. Kakuta, A.; Mori, Y.; Takano, S.; Sawada, M.; Shibuya, I. J. Imaging Technol. 1985, 11, 7.
68. Livshits, B. R.; Vinogradova, S. V.; Knunyunts, I. L.; Berestneva, G. L.; Dymoshits, T. K. L. Vysokomol. Soyed. Ser. A 1973, 15, 961.
69. Hensema, E. R.; Sena, M. E. R.; Mulder,S. V.; Smolders, C. A. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 527.
70. Birks, J. B. Photophysics of aromatic molecules, Interscience: London, 1970; p 134.
71. Maeda, M. Laser Dyes, Academic Press: Tokyo, 1984; p 262.
72. Jiaxing, P.; Yadong, L.; Zhenheng, G. Chem. J. Chinese Univ. (Engl. Ed.) 1985, 1, 82.
73. Hayes, F. N.; Rogers, B. S.; Ott, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1850.
74. Ciba Limited, British Patent 746,047, 1956.
75. Rangnekar, D. W.; Phadke, R. C. Dyes Pigm. 1985, 6,293.
76. Hironaka, Y.; Tokailin, H.; Hosokawa, C.; Kusumoto, T. PCT Int. Appl. 1993, WO 93, 01,252.
77. Poly(1,4-phenylene-1,3,4-oxadiazole) fluoresces blue light both in the solid state and in solutions in concentrated sulforic acid.
78. Huber, J.; Mullen, K.; Schenk, H.; Scherf, U.; Stehlin, T.; Stern, R. Acta Polym. 1994, 45, 244.
79. Yamamoto, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, L250.
80. Jing, W. X.; Kraft, A.; Moratti, S. C.; Gruner, J.; Cacialli, F.; Hamer, P. J.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1994, 67, 161.
81. Gruner, J.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Huber, H. J.; Scherf, U.; Holmes, A. B. Adi: Mater. 1994, 6, 748.
82. von Seggern, H.; Schmidt-Winkel, P.; Zhang, C.; Schmidt, H. W. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2023.
83. Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2627.
84. Lachinov, A. N.; Zolotukhin, M. G.; Antipin, V. A.; Valeeva, I. L. Angew. Makromol. Chem. 1994, 214, 11.
85. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739.
86. Patridge, R. H. UK Patent No. 74 44 704, 1974.
87. Hu, B.; Yang, Z.; Karasz, F. E. J. Appl. Phys. 1994, 76, 2419.
88. Volken, W.; Yoon, D. Y. Macromolecules 1989, 22, 3849.
89. Ballauff, M. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1986, 7, 407.
90. Wudl, F.; Allemand, P. M.; Srdanov, G.; Ni, Z.; McBranch, D. In Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., Sohn, J. E., Stucky, G. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; pp 683-686.
91. Wudl, F.; Hoger, S.; Zhang, C.; Pakbaz, K.; Heeger, A. J. Polym. Prepr. 1993, 34, 197.
92. Cao, Y.; Smith, P.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1992, 48, 91.
93. Harris, F. W.; Lanier, L. H. In Structure-Solubility Relationships in Polymers, Harris, F. W., Seymour, R. B., Eds.; Academic Press: London, 1977.
94. Fitch, J. W.; Cassidy, P. E.; Weikel, W. J.; Lewis, T. M.; Trial, T.; Burgess, L.; March, J. L.; Glowe, D. E.; Rolls, G. C. Polymer 1993, 34, 4796.
95. Ueda, M.; Sato, M.; Mochizuki, A. Macromolecules 1985, 18, 2723.
96. Gao, Y.; Park, K. T.; Hsieh, B. R. J. Appl. Phys. 1993, 73, 7894.
97. Yang, Y.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 1245.
98. Yang, Y.; Westerweele, E.; Zhang, C.; Smith, P.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. Lett. 1995, 77, 694.