Thermochemical Values of Oxygen-Containing Compounds from ab Initio Calculations. 1. Enthalpies of Formation of Ethers and Alcohols

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 35, 1999, Pages 7055-7068

  Detar, Delos F ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000183220     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990705r     Document Type: Article

References (61)

1. Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds. Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
2. Martin, J. M. L. In Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
3. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460-4.
4. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
5. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. In Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
6. Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10787-90.
7. Peterson, G. A. In Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
8. Ho, P.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5120-7.
9. Ho, P.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2166-76.
10. Zachariah, M. R.; Westmoreland, P. R.; Burgess, J., D. R.; Tsang, W.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8737-47.
11. Zachariah, M. R.; Melius, C. F. In Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
12. Cioslowski, J.; Liu, G.; Piskorz, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9890-900.
13. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.
14. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
15. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1202-4.
16. Schulman, J. M.; Peck, R. C.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5675-80.
17. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1976.
18. Benson, S. W.; Cohen, N. In Computational Thermochemistry; ACS Symposium Series 677; Irikura, K. K., Frurip, D. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
19. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197.
20. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 5285-91.
21. Allinger, N. L.; Schmitz, L. R.; Motoc, I.; Bender, C.; Labanowski, J. K. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 732-6.
22. Allinger, N. L.; Schmitz, L. R.; Motoc, I.; Bender, C.; Labanowski, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2880-3.
23. Allinger, N. L.; Schmitz, L. R.; Motoc, I.; Bender, C.; Labanowski, J. K. J. Comput. Chem. 1992, 13, 838-41.
24. Schmitz, L. R.; Allinger, N. L.; Profeta, S., Jr. J. Comput. Chem. 1988, 9 (5), 460-4.
25. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 7125-33.
26. Ibrahim, M. R.; Schleyer, P. v R. J. Comput. Chem. 1985, 6, 157-67.
27. Ibrahim, M. R.; Fataftah, Z. A.; Schleyer, P. von R.; Stout, P. D. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1131-8.
28. Cohen, N.; Benson, S, W. Chem. Rev. 1993, 93, 2419.
29. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: Cambridge, England, 1986.
30. DeTar, DeL. F.; Binzet, S.; Darba, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 5304-8.
31. DeTar, DeL. F.; Binzet, S.; Darba, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 5298-303.
32. DeTar, DeL. F.; Binzet, S.; Darba, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 2826-36.
33. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 1851-7.
34. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1463-70.
35. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1470-4.
36. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1474-8.
37. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 1478-81.
38. DeTar, DeL. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 902-10.
39. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 105, 1227.
40. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892-900.
41. Csonka, G. I.; Csizmadia, I. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 243,419-28.
42. Yoshida, H.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2691-9.
43. Tsuzuki, S.; Schaefer, L.; Goto, H.; Jemmis, E. D.; Hosoya, H. S., K.; Siam, K.; Tanabe, K.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4665-71.
44. Tasi, G.; Mizukami, F.; Palinko, I.; Csontos, J.; Gyorffy, W.; Nair, P.; Maeda, K.; Toba, M; Niwa, S.-i; Kiyozumi, Y.; Kiricsi, I. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7698-703.
45. Kneisler, J. R.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 757-66.
46. East, A. L. L.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6655-74.
47. DeTar, DeL. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5128-41.
48. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8029-38.
49. Csonka, G. I.; Elias, K.; Kolossvary, I.; Sosa, C. P.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1219-29.
50. Frisch, F. M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J. M., R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian 90; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, I. Gaussian 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G, W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. J.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. J.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalz, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
53. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227-33.
54. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001-12.
55. Stull, D. R.; Westrum, E. F., Jr.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1969.
56. Knauth, P.; Sabbah, R. Thermochim. Acta 1990, 164, 145-52.
57. Knauth, P.; Sabbah, R. Struct. Chem. 1990, 1, 43-6.
58. Cited in Supporting Information: Cremer, D. Isr. J. Chem. 1983, 23, 72-84.
59. Cited in Supporting Information: Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Experientia 1956, Xii, 81-94.
60. Cited in Supporting Information: Cahn, R. S. J. Chem. Educ. 1964, 41, 116-25.
61. Cited in Supporting Information: Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem. 1966, 78, 413-47.