1, 3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes to pyridazines. Asymmetrie l, 3-Dipolar cycloadditon of azomethine imines derived from diazoalkane-pyridazine cycloadducts

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 35, Issue 5, 1998, Pages 1187-1204

  Stanovnik, Branko ^a   Jelen, Boris ^a   Turk, Cvetka ^a   Žličar, Marko ^a   Svete, Jurij ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000180286     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570350514     Document Type: Article

References (72)

1. T. Curtius, Ber., 16, 2230 (1883).
2. E. Buchner, Ber., 21, 2637 (1888).
3. E. Buchner, Ber., 23, 701 (1890).
4. H. von Pechmann, Ber., 25, 855 (1895).
5. For reviews see: [a] R. Huisgen, Angew. Chem., 75, 604 (1963);
6. [b] R. Huisgen, Angew. Chem., 75, 742 (1963);
7. M. Regitz, Synthesis, 351 (1972);
8. M. Regitz, Diazoalkane, Thieme Verlag, Stuttgart, 1977;
9. [e] M. Regitz and H. Heydt, Diazoalkanes, in 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol 1, A. Padwa, ed, John Wiley and Sons, New York, 1984, pp 393-558.
10. D. S. Wulfmann, G. Lindstrumelle, C. F. Cooper, Synthetic Application of Diazoalkanes, Diazocyclopentadienes and Diazoazacyclopentadienes, in The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, S. Patai, ed, John Wiley and Sons, New York, 1978, pp 821-976.
11. K. Nagarajan, V. Sudarsaman, S. Shenoy and K. Rama Rao, Indian J. Chem., 21B, 997 (1982).
12. T. Kametani, Y. Kigawa, T. Takahashi, H. Nomoto and K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull., 24, 1870 (1976).
13. P. Gesche, F. Klinger, W. Müller, J. Streith, H. Strub and R. Sustmann, Chem. Ber., 118, 4682 (1985).
14. E. Keller, B. De Lange, M. T. Ripens and B. L. Feringa, Tetrahedron, 49, 8899 (1993).
15. F. Fariña, M. V. Martin and F. Sanches, Heterocycles, 24, 2587 (1986).
16. B. De Lange and B. L. Feringa, Tetrahedron Letters, 29, 5317 (1988).
17. B. L. Feringa, B. De Lange and J. C. de Jong, J. Org. Chem., 54, 2471 (1989).
18. B. Stanovnik, G. Habjan, M. Tišler, L. Golič, I. Leban. Heterocycles, 28, 259 (1989)
19. T. Kurihara, K. Nasu, Y. Adachi, J. Heterocyclic Chem., 20, 81 (1983).
20. eserie, 219 (1988).
21. B. Stanovnik, Tetrahedron, 47, 2925 (1991).
22. B. Huč, B. Furlan, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocyclic Chem., 27, 2145 (1990).
23. M. Merslavič, A. Petrič, D. Rozraan, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocydic Chem., 26, 445 (1989).
24. M. Merslavič, A. Petrič, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocydic Chem., 26, 581 (1989).
25. M. Merslavič;, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocydic Chem., 26, 585 (1989).
26. A. Franck-Neuraann and G. Leclerc, Tetrahedron Letters, 1063(1969).
27. A. Štimac, B. Stanovnik, M. Tišler and L. Golič, Tetrahedron, 46, 6915 (1990).
28. R. R. King, J. Org. Chem., 47, 5397 (1982).
29. I. Leban, L. Golič, B. Stanovnik and M. Tišler, Acta Cryst., C44, 193 (1988).
30. F. Fariña, M. K. Martin, F. Sanchez and A. Tito, Heterocycles, 18, 175 (1982).
31. B. Jelen, A. Štimac, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocydic Chem., 28, 369 (1989).
32. A. Štimac, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocydic Chem., 28, 417(1989).
33. B. Stanovnik, M. Kupper, M. Tišler, I. Leban, L. Golič, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 268 (1984).
34. B. Stanovnik, B. Furlan, M. Kupper, A. Malež, A. Šumac, M. Tišler and M. Žličar, J. Heterocydic Chem., 25, 393 (1988).
35. I. Leban, L. Golič, B. Stanovnik and M. Tišler, Acta Cryst., C43, 1814 (1988).
36. B. Stanovnik, B. Furlan, A. Sarka, M. Tišler and M. Žličar, Heterocycles, 22, 2479 (1984).
37. B. Stanovnik, A. Mozer and M. Tišler, Rod. Jugoslav. Mad. Znan. Umjet., Kern. [425] 5, 61 (1986).
38. B. Stanovnik, B. Božnar, B. Koren, S. Petriček and M. Tišler, Heterocycles, 23, 1 (1985).
39. B. Stanovnik, M. Tišler and B. Stefanov, J. Org. Chem., 36, 3812(1971).
40. B. Stanovnik and M. Tišler, Tetrahedron, 25, 3313 (1969).
41. B. Stanovnik, A. Krbavčič and M. Tišler, J. Org. Chem., 32, 1139(1967).
42. B. Stanovnik, M. Tišler, and P. Škufca, J. Org. Chem., 33, 2910(1968).
43. B. Stanovnik, M. Tišler, M. Ceglar and V. Bah, J. Org. Chem., 35, 1138(1970).
44. B. Furlan, B. Stanovnik and M. Tišler, Synthesis, 78 (1986).
45. B. Stanovnik, B. Jelen, A. Štimac and M. Tišler, J. Heterocyclic Chem., 28, 425 (1991).
46. S. J. Buckland, B. Halton and B. Stanovnik, Tetrahedron Letters, 27, 1309 (1986).
47. S. J. Buckland, B. Halton and B. Stanovnik, Aust. J. Chem., 40, 2037 (1987).
48. B. Stanovnik, M. Arnšek, B. Furlan, M. Sereg, M. Tišler and M. Zličar, Vestn. Slov. Kern. Drus., 35, 63 (1988).
49. For reviews see: [a] R, Grashey, Azomethine Imines, in 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Vol 1, A. Padwa, ed, John Wiley and Sons, New York, 1984, pp 733-817;
50. [b] R. Huisgen, Angew. Chem., 92, 979 (1980);
51. K. Hassenrück and H. D. Martin, Synthesis, 469 (1988);
52. R. M. Claramunt and J. Elguero, Org. Prep. Proc. Int., 23, 275 (1991);
53. [e] H. Dorn, Tetrahedron Letters, 26, 5123 (1985);
54. [f] R. Huisgen and R. Weinberger, Tetrahedron Letters, 26, 5119 (1985);
55. [g] L. N. Jungheim, Ch. J. Barnett, J. E. Gray, L. H. Horcher and T. A. Shepherd, Tetrahedron, 44, 3119 (1988).
56. M. Zličar, B. Huč, B. Stanovnik, and M. Tišler, Synlett., 707 (1990).
57. M. Zličar and B. Stanovnik, to be published.
58. L. Golič, A. Sinur, B. Stanovnik, and M. Ziičar, Acta Ciyst., C50, 466 (1994).
59. J. Badiley, J. G. Buchanan, R. Hodges and J. Prescott, J. Chem.Soc., 4769 (1957).
60. A. Bertho, Ber., 63, 863 (1930).
61. H. lida, K. Kasahara and C. Kibayashi, J. Am. Chem. Soc., 108, 4647 (1986).
62. P. DeShong and J. M. Leginus, J. Am. Chem. Soc., 105, 1686 (1983).
63. A. Vasella and R. Voefray, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 96(1981).
64. A. Kozikowski and X.-M. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 680 (1987).
65. E. M. Acton, K. J. Ryan and L. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 313 (1970).
66. E. M. Acton, K. J. Ryan, D. W. Henry and L. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 986 (1971).
67. K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Chem. Rev., 98, 863 (1998).
68. M. Žličar, B. Stanovnik and M. Tišler, Tetrahedron, 48, 7965 (1992).
69. B. Stanovnik, B. Jelen and M. Žličar, Farmaco, 48, 231 (1993).
70. M. Žličar, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocyclic Chem., 30, 1209(1993).
71. C. Turk and B. Stanovnik, to be published.
72. B. Jelen and B. Stanovnik, to be published.