Siamyl Glyoxylate as an Efficient Enophile in the Lewis Acid Mediated Glyoxylate Ene-Reaction with Allylic Ethers. Application to the Synthesis of a Taxol A-Ring Subunit

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 25, 1997, Pages 8735-8740

  Wennerberg, Johan ^a   Polla, Magnus ^a   Frejd, Torbjörn ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000166894     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971082l     Document Type: Article

References (34)

1. Klimova, E.; Arbuzov, Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 167, 419-421.
2. Klimova, E.; Arbuzov, Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 173, 1332-1335
3. Klimova, E.; Arbuzov, Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1966, 167, 1060-1062.
4. Klimova, E.; Arbuzov, Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 173, 1332-1335
5. Klimova, E.; Treshchova, E.; Arbuzov, Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1968, 180, 865-868.
6. Klimova, E.; Arbuzov, Y. J. Org. Chem. USSR Engl. 1968, 4, 1726-1728.
7. Achmatowicz, J., O.; Szechner, B. J. Org. Chem. 1972, 37, 964- 967.
8. Snider, B. B.; Straten, J. W. v. J. Org. Chem. 1979, 44, 3567- 3571.
9. Snider, B. B. Acc. Chem. Res 1980, 13, 426-432.
10. Whitesell, J. K.; Bhattacharya, A.; Buchanan, C. M.; Chen, H. H.; Deyo, D.; James, D.; Liu, C.-L.; Minton, M. A. Tetrahedron 1986, 42, 2993-3001.
11. Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1992, 92, 1021-1050.
12. Mikami, K.; Terada, M.; Narisawa, S.; Nakai, T. Synlett 1991, 255-265.
13. Whitesell, J. K.; Battacharya, A.; Anguilar, D. A.; Henke, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 989-990.
14. Whitesell, J. K.; Chen, H.-H.; Lawrence, R. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4663-4664.
15. Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M.; Chen, H.-H. J. Org. Chem. 1986, 57, 4779-4784.
16. Polla, M.; Frejd, T. Tetrahedron 1993, 49, 2701-2710.
17. Audran, G.; Monti, H.; Léandri. G.; Monti, J.-P. Tetrahedron Lett 1993, 34, 3417-3418.
18. Wennerberg, J.; Eklund, L.; Polla, M.; Frejd, T. Chem. Commun. 1997, 445.
19. Mikami, K.; Shimizu, M.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 2952-2953.
20. Ikura, K.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1520-1521.
21. Salomon, M. F.; Pardo, S. N.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3797-3802.
22. Kahn, S. D.; Keck, G. E.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 279-280.
23. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281-284.
24. Shambayati, S.; Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697-703.
25. Börjesson, L. Dissertation, Uppsala University, 1994.
26. Kelly, R. K.; Schmidt, T. E.; Haggerty, J. G. Synthesis 1972, 544-545.
27. Pettersson, L.; Frejd, T.; Magnusson, G. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 196-207.
28. Pettersson, L.; Frejd, T.; Magnusson, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2753-2756.
29. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922- 1925.
30. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3949-3954.
31. Pettersson, L.; Frejd, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1823-1825.
32. Fernández, F.; Garcia, G.; Rodriguez, J. E. Synth. Commun. 1990, 20, 2837-2847.
33. Green, M. B.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1957, 3262- 3270.
34. Ward, D. E.; Rhee, C. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7165- 7166.