A new supported reagent for the photochemical generation of radicals in solution

Organic Letters

Volumn 3, Issue 6, 2001, Pages 855-857

  De Luca, Lidia ^a   Giacomelli, Giampaolo ^a   Porcu, Giancarlo ^a   Taddei, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000158583     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol007032b     Document Type: Article

References (53)

1. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
2. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
3. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
4. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
5. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
6. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
7. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
8. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333, McKillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401-422 and 481-500. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557-587. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K.; Synthesis 1997, 1217-1239. Drewry, D. H.; Coe, D. M.; Poon, S. Med. Chem. Rev. 1999, 2, 97-148. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035-1074. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 3815.
9. Hinzen, B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1907-1908 and references therein. Bolm, C.; Fey, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1795-1796.
10. Hinzen, B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1907- 1908 and references therein. Bolm, C.; Fey, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1795-1796.
11. Gibson, H. W.; Bailey, F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 815-816. TamaMi, B.; Goudarzian, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1079-1080. Zupan, M.; Segatin, N. Synth. Commun. 1994, 24, 2617- 2626.
12. Gibson, H. W.; Bailey, F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 815-816. TamaMi, B.; Goudarzian, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1079-1080. Zupan, M.; Segatin, N. Synth. Commun. 1994, 24, 2617- 2626.
13. Gibson, H. W.; Bailey, F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 815-816. TamaMi, B.; Goudarzian, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1079-1080. Zupan, M.; Segatin, N. Synth. Commun. 1994, 24, 2617-2626.
14. Kirschning, A.; Monenschein, H.; Schmeck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2594-2596.
15. Pop, J. E.; Déprez, B. P.; Tartar, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2594-2603. Sturino, C. L.; Labelle, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5891-5894. Kim, K.; Lee, K. Synlett 1999, 1957-1958.
16. Pop, J. E.; Déprez, B. P.; Tartar, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2594- 2603. Sturino, C. L.; Labelle, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5891-5894. Kim, K.; Lee, K. Synlett 1999, 1957-1958.
17. Pop, J. E.; Déprez, B. P.; Tartar, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2594- 2603. Sturino, C. L.; Labelle, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5891-5894. Kim, K.; Lee, K. Synlett 1999, 1957-1958.
18. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Paloma, G.-M.; Dessolin, M.; Guibe, F.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 29, 2871-2874. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2, 107. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337. Hodges, J. C. Synlett 2000, 152-158.
19. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Paloma, G.-M.; Dessolin, M.; Guibe, F.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 29, 2871-2874. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2, 107. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337. Hodges, J. C. Synlett 2000, 152-158.
20. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Paloma, G.-M.; Dessolin, M.; Guibe, F.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 29, 2871-2874. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2, 107. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337. Hodges, J. C. Synlett 2000, 152-158.
21. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Paloma, G.-M.; Dessolin, M.; Guibe, F.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 29, 2871-2874. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2, 107. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337. Hodges, J. C. Synlett 2000, 152-158.
22. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882. Paloma, G.-M.; Dessolin, M.; Guibe, F.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 29, 2871-2874. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2, 107. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337. Hodges, J. C. Synlett 2000, 152-158.
23. Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1617-1620. Francis, M. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 937-941. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4149. Kobayashi, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 338- 345.
24. Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1617-1620. Francis, M. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 937-941. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4149. Kobayashi, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 338- 345.
25. Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1617-1620. Francis, M. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 937-941. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4149. Kobayashi, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 338- 345.
26. Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1617-1620. Francis, M. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 937-941. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4149. Kobayashi, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 338-345.
27. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678-5679. Routledge, A. Abell, C.; Balasubramanian, S. Synlett 1997, 61-62. Watanabe, Y.; Ishikawa, S.; Takao, G.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3411-3414. Miyabe, H.; Fujishima, Y.; Naito, T. J. Org. Chem. 1941, 64, 2174-2175.
28. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678-5679. Routledge, A. Abell, C.; Balasubramanian, S. Synlett 1997, 61-62. Watanabe, Y.; Ishikawa, S.; Takao, G.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3411-3414. Miyabe, H.; Fujishima, Y.; Naito, T. J. Org. Chem. 1941, 64, 2174-2175.
29. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678-5679. Routledge, A. Abell, C.; Balasubramanian, S. Synlett 1997, 61-62. Watanabe, Y.; Ishikawa, S.; Takao, G.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3411-3414. Miyabe, H.; Fujishima, Y.; Naito, T. J. Org. Chem. 1941, 64, 2174-2175.
30. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678-5679. Routledge, A. Abell, C.; Balasubramanian, S. Synlett 1997, 61-62. Watanabe, Y.; Ishikawa, S.; Takao, G.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3411-3414. Miyabe, H.; Fujishima, Y.; Naito, T. J. Org. Chem. 1941, 64, 2174-2175.
31. Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W. P.; Vieler, R.; Weintritt, V. Synthesis 1990, 448-452. Enholm, E. J.; Schulte, J. P., II. Org. Lett. 1999, 1, 1275-1277. Boussaguet, P.; Delmond, B.; Dumartin, G.; Pereyre, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3377-3380.
32. Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W. P.; Vieler, R.; Weintritt, V. Synthesis 1990, 448-452. Enholm, E. J.; Schulte, J. P., II. Org. Lett. 1999, 1, 1275-1277. Boussaguet, P.; Delmond, B.; Dumartin, G.; Pereyre, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3377-3380.
33. Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W. P.; Vieler, R.; Weintritt, V. Synthesis 1990, 448-452. Enholm, E. J.; Schulte, J. P., II. Org. Lett. 1999, 1, 1275-1277. Boussaguet, P.; Delmond, B.; Dumartin, G.; Pereyre, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3377-3380.
34. Sucholeiki, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7307-7310. Horton, J. R.; Stamp, L. M.; Routledge, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9181-9184. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Wissinger, N. J. Chem. Soc., Chemm. Commun. 1998, 1947-1948.
35. Sucholeiki, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7307-7310. Horton, J. R.; Stamp, L. M.; Routledge, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9181-9184. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Wissinger, N. J. Chem. Soc., Chemm. Commun. 1998, 1947-1948.
36. Sucholeiki, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7307-7310. Horton, J. R.; Stamp, L. M.; Routledge, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9181-9184. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Wissinger, N. J. Chem. Soc., Chemm. Commun. 1998, 1947-1948.
37. Masala, S.; Taddei, M. Org. Lett. 1999, 1, 1355-1357. Falchi, A.; Taddei, M. Org. Lett. 2000, 2, 3429-3431.
38. Masala, S.; Taddei, M. Org. Lett. 1999, 1, 1355-1357. Falchi, A.; Taddei, M. Org. Lett. 2000, 2, 3429-3431.
39. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901-3924.
40. Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432.
41. See, for example: Garner, P.; Anderson, J. T.; Dey, S.; Youngs, W. J.; Galat, K.J. Org. Chem. 1998, 63, 5732-5733. Garner, P.; Anderson, J. T. Org. Lett. 1999, 1, 1057-1059. Ollivier, C.; Renaud, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 925-928.
42. See, for example: Garner, P.; Anderson, J. T.; Dey, S.; Youngs, W. J.; Galat, K.J. Org. Chem. 1998, 63, 5732-5733. Garner, P.; Anderson, J. T. Org. Lett. 1999, 1, 1057-1059. Ollivier, C.; Renaud, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 925-928.
43. See, for example: Garner, P.; Anderson, J. T.; Dey, S.; Youngs, W. J.; Galat, K.J. Org. Chem. 1998, 63, 5732-5733. Garner, P.; Anderson, J. T. Org. Lett. 1999, 1, 1057-1059. Ollivier, C.; Renaud, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 925-928.
44. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1986, 39-53.
45. Hartung, J.; Schwarz, M.; Svoboda, I.; Fuess, H.; Duarte, M. T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1275-1290.
46. 2, C, 46.63; H, 3.20; N, 4.94; S, 22.64. Found C, 46.50; H. 3.15; N, 4.77.
47. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bosinger, D. L.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
48. Attardi, M. E.; Porcu, G.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7391-7394.
49. 2 was bubbled through the solution. After filtration, the amount of t-BuBr formed (approximatively 30 mg, 92% yield) was determined by GC analysis. Alternatively, evaporation of the solvent gave products 8b-d. The GC analysis of t-BuBr can also be used as an indirect method to evaluate the loading of the resin.
50. Ciapetti, P.; Mann, A.; Shoenfelder, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3843-3846.
51. -1.
52. Following the preparation described in the literature (Hartung, J.; Hiller, M.; Schmidt, P. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1014-1023), 15 and 16 were always obtained as a mixture of diastereoisomers after two chromatographic separations.
53. Kirschning, A.; Monenscherin, H.; Wittemberg, R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4445.