Chemistry of natural compounds and bioorganic chemistry: Stereoselective synthesis of 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosides of triterpene alcohols

Russian Chemical Bulletin

Volumn 45, Issue 9, 1996, Pages 2222-2228

  Baltina, L A ^a   Flekhter, O B ^a   Vasil'eva, E V ^a   Tolstikov, G A ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

N iodosuccinimide; Triterpene 2 deoxy 2 iodo D mannopyranosides and 2 deoxy D arabino hexopyranosides; Triterpene alcohols, 3,4,6 tri O acetyl D glucal, electrophilic glycosylation

Indexed keywords

EID: 0000156378     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/bf01430746     Document Type: Article

References (35)

1. V. Ya. Chirva, T. V. Sergienko, V. I. Grishkovets, and A. A. Loloiko, Rast. Resursy [Plant Resources], 1990, 26, 104 (in Russian).
2. Th. Schopke and K. Hiller, Pharmazie, 1990, 45, 313.
3. S. Saito, Y. Sasaki, K. Kuroda, Y. Hayashi, and Sh. Sumita, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 539.
4. M. Hirooka, N. Morishima, E. Koji, Y. Mori, and Sh. Zen, Yakugaku Zasshi, 1989, 109, 544.
5. S. Saito, Sh. Sumita, Y. Kanda, and Y. Sasaki, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1016.
6. L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, V. A. Denisenko, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1988, 225 [Chem. Nat. Compd., 1988 (Engl. Transl.)].
7. L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, V. A. Denisenko, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1988, 225 [Chem. Nat. Compd., 1988 (Engl. Transl.)].
8. L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1989, 813 [Chem. Nat. Compd., 1989 (Engl. Transl.)].
9. L. N. Atopkina, N. F. Samoshina, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1989, 813 [Chem. Nat. Compd., 1989 (Engl. Transl.)].
10. J. Thiem, S. Kopper, and J. Schwenther, Liebigs Ann. Chem., 1985, 2135.
11. R. W. Friesen and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6656.
12. R. Halcomb and S. J. Danishefsky, J Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6661.
13. S. Sabesan and S. Neira, J. Org. Chem., 1991, 56, 5468.
14. L. A. Baltina, O. B. Flekhter, E. V. Vasil'eva, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2061 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1979 (Engl. Transl.)].
15. L. A. Baltina, O. B. Flekhter, E. V. Vasil'eva, and G. A. Tolstikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2061 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1979 (Engl. Transl.)].
16. W. Roth and W. Pigman, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 405.
17. S. Djerassi and C. T. Lenk, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3493.
18. G. A. Tolstikov and M. I. Goryaev, Glitserretovaya kislota [Glycyrrhetic Acid], Nauka, Alma-Ata, 1966, 72 pp. (in Russian).
19. L. A. Baltina, O. B. Flekhter, Zh. M. Putieva, R. M. Kondratenko, L. V. Krasnova, and G. A. Tolstikov, Khim.-Farm. Zh. [Chim.-Pharm. J.], 1996, 47 (in Russian).
20. Jap. Pat. 5970638, 1984; Chem. Abstrs., 1984, 101, 171562t.
21. Jap. Pat. 5970638, 1984; Chem. Abstrs., 1984, 101, 171562t.
22. F. N. Lugemwa, F.-Y. Huang, M. D. Bentley, M. J. Mendel, and A. R. Alford, J. Agric. Food Chem., 1990, 38, 493.
23. H. Duddeck, M. H. A. Elgamal, J. S. Ricca, B. Danieli, and J. Palmisano, Org. Magn. Reson., 1978, 11, 130.
24. J. S. Ricca, B. Danieli, and J. Palmisano, Org. Magn. Reson., 1978, 11, 163.
25. G. A. Tolstikov, L. M. Khalilov, L. A. Baltina, R. M. Kondratenko, A. A. Panasenko, and E. V. Vasil'eva, Khim. Prir. Soedin., 1985, 645 [Chem. Nat. Compd., 1985 (Engl. Transl.)].
26. G. A. Tolstikov, L. M. Khalilov, L. A. Baltina, R. M. Kondratenko, A. A. Panasenko, and E. V. Vasil'eva, Khim. Prir. Soedin., 1985, 645 [Chem. Nat. Compd., 1985 (Engl. Transl.)].
27. L. E. Odinokova, G. I. Oshitok, V. A. Denisenko, V. F. Anufriev, A. M. Tolkach, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1984, 182 [Chem. Nat. Compd., 1984 (Engl. Transl.)].
28. L. E. Odinokova, G. I. Oshitok, V. A. Denisenko, V. F. Anufriev, A. M. Tolkach, and N. I. Uvarova, Khim. Prir. Soedin., 1984, 182 [Chem. Nat. Compd., 1984 (Engl. Transl.)].
29. G. A. Tolstikov, Kh. O. Kim, L. F. Tolstikova, Kh. A. Alibaeva, S. M. Vasilyuk, V. P. Yur'ev, and M. I. Goryaev, Izv. Akad. Nauk Kaz. SSR, Ser. Khim. [Bull. Acad. Sci. Kazakh. SSR, Div. Chem. Sci.], 1971, 58 (in Russian).
30. A. S. Shashkov and O. S. Chizhov, Bioorg. Khim., 1976, 2, 437 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1976, 2, 311 (Engl. Transl.)].
31. A. S. Shashkov and O. S. Chizhov, Bioorg. Khim., 1976, 2, 437 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1976, 2, 311 (Engl. Transl.)].
32. K. Tori, S. Seo, Y. Yoshimura, H. Arita, and Y. Tomita, Tetrahedron Lett., 1977, 179.
33. P. M. Collins, Carbohydrates, Chapman and Hall, London-New York, 1987, 19.
34. V. H. Koch and E. Steinelgger, Pharm. Acta Helv., 1980, 55, 4, 93.
35. E. J. Corey and E. W. Cantrall, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1745.