Oxidation of Primary Amines by Dimethyldioxirane: Ab Initio Model Studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 19, 1997, Pages 6493-6497

  Miaskiewicz, Karol ^a   Teich, Nancy A ^a   Smith, Douglas A ^a  

^a DASGroup Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000156045     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970524q     Document Type: Article

References (28)

1. Baumstark, A. L.; McCloskey, C. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3311.
2. Baumstark, A. L.; Vasquez, P. C. J. Org. Chem. 1988, 55, 3437.
3. Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847.
4. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470.
5. Mello, R.; Florentine, M.; Sciacovelli, O.; Curci. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3891.
6. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Pillay, M. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 746.
7. Murray, R. W.; Rajadhyaksha, S. N.; Mohan, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 5783.
8. Murray, R. W.; Singh, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4677.
9. Dave, P. R.; Axenrod, T.; Qi, L.; Bracuti, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1895.
10. Eaton, P. E.; Wicks, G. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 5353.
11. Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10195.
12. Cantos, M.; Merchán, M.; Tomás-Vert, F.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 181.
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challocombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 94; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
14. Foresman, J. B; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
15. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
16. Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5117.
17. Bürger, H.; Weinrath, P.; Argüello, G. A.; Willner, H.; Demaison, J. J. Mol. Spectrosc. 1995, 171, 589.
18. Casper, B.; Christen, D.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H.; Argüello, G. A.; Jülicher, B.; Kronberg, M.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 100, 3983.
19. Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7199.
20. Cremer, D.; Gauss, J.; Kraka, E.; Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 547.
21. Kraka, E.; Konkoli, Z.; Cremer, D.; Fowler, J.; Schaefer III, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10595.
22. Bach, R. D.; Andrés, J. L.; Owensby, A. L.; Schlegel, H. B.; McDouall, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1201.
23. Anglada, J. M.; Bofill, J. M.; Olivella, S.; Solé, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4636.
24. McDouall, J. J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 2861.
25. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
26. Adam, W.; Chan, Y.-Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
27. Murray, R. W.; Gu. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2203.
28. Adam, W.; Smerz, A. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3506.