Synthesis of optically active α-aminoalkyl α′-halomethyl ketone: A cross-claisen condensation approach

Organic Letters

Volumn 4, Issue 3, 2002, Pages 447-449

  Honda, Yutaka ^a   Katayama, Satoshi ^a   Kojima, Mitsuhiko ^a   Suzuki, Takayuki ^a   Izawa, Kunisuke ^a  

^a AJINOMOTO CO INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000150625     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol017163s     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Getman, D. P.; DeCrescenzo, G. A.; Heintz, R. M.; Reed, K. L.; Talley, J. J.; Bryant, M. L.; Clare, M.; Houseman, K. A.; Marr, J.; Mueller, R. A.; Vazques, M. L.; Shieh, H.-S.; Stallings, W. C.; Stegeman. R. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 288.
2. (b) Raddatz, P.; Jonczyk, A.; Minck, K.-O.; Schmitges, C. J.; Sombroek, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 3267.
3. (c) Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 50, 6333.
4. (d) Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
5. (e) Handa, B. K.; Machin, P. J.; Martin, J. A.; Redshaw, S.; Thomas, G. J.; F. Eur. Pat. Appl. EP346847, 1989.
6. (a) Barluenga, J.; Baragana, B.; Alonso, A.; Concellon, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 969.
7. (b) Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Spergel, S. H.; Zahler, R.; Wang, X.; Thottathil, J.; Barrish, J. C.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3175.
8. (c) Onishi, T.; Hirose, N.; Nakano. T.; Nakazawa, M.; Izawa, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5883.
9. (d) Onishi, T.; Nakano, T.; Hirose, N.; Nakazawa, M.; Izawa, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6337.
10. (a) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
11. (b) Beaulieu, P. L.; Wernic, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635.
12. (c) Ng, J. S.; Przybyla, C. A.; Liu, C.; Yen, C.; Muellner, F. W.; Weyker, C. L. Tetrahedron. 1995, 51, 6397.
13. Hoffman, R. V.; Weiner, W. S.; Maslouh, N. J. Org. Chem. 2001, 66, 5790.
14. (a) Honda, Y.; Katayama, S.; Izawa, K. Eur. Pat. Appl. 1097919, 2001.
15. (b) Honda, Y.; Katayama, S.; Izawa, K.; Nakazawa, M.; Suzuki, T.; Kanno, N. U.S. Pat. 5,767,316, 1998.
16. (c) Honda, Y.; Katayama, S.; Izawa, K.; Nakazawa, M.; Suzuki, T.; Kanno, N. U.S. Pat. 5,902,887, 1999.
17. Nishiyama, A.; Sugawa, T.; Manabe, H.; Inoue, K.; Yoshida, N. U. S. Pat. 5,929,284, 1999
18. Ohta, S.; Shimabayashi, A.; Hayakawa, S.; Sumino, M.; Okamoto, M. Synthesis 1985, 45.
19. (a) Trotter, N. S.; Takahashi, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 957.
20. (b) Spino, C.; Mayes, N.; Desfosses, H. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 6503.
21. (c) Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403.
22. (d) Shao, L.; Seki, T.; Kawano, H.; Saburi, M. Tetrahedron. Lett. 1991, 32, 7699.
23. (e) Deschenaux, P. F.; Kallimopoulos, T.; Stoeckli-Evans, H.; Jacot-Guillarmod, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 731.
24. (f) Shao, L.; Kawano, H.; Saburi, M.; Uchida, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1997.
25. (g) Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 7143.
26. (h) Cardani, S.; Scolastico, C.; Villa, R. Tetrahedron 1990, 46, 7283.
27. (i) Jendralla, H.; Baader, E.; Bartmann, W.; Bech, G.; Bergmann, A.; Granzer, E.; v. Kerekjarto, B.; Kesseler, K.; Krause, R.; Schubert, W.; Wess, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 61.
28. (a) Hoffman, R. V.; Tao, J. Tetrahedron 1997, 53, 7119.
29. (b) Tao, J.; Hoffman, R. V. J. Org. Chem. 1997, 62, 6240.
30. (c) Jouin, P.; Dufour, M. N.; Maugras, I.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2661.
31. (d) Ino, A.; Hasegawa, Y.; Murabayashi, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3509.
32. +).
33. (a) Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 50, 6333.
34. (b) Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Spergel, S. H.; Barrish, J. C.; Thottathil, J. K.; Zahler, R. P.; Richard, P.; Wang, X. U. S. Pat. 5,481,011, 1996.
35. (c) Rotella, D. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5453.
36. De Kimpe, N.; De Cock, W.; Schamp, N. Synthesis 1987, 188.
37. +).
38. +).