Coordination and peri-Carbon Metalation of 1-Nitro-9-[(2-aminoethyl)amino]acridines toward Platinum(II). Evidences for Hydrogen Bonding between Endocyclic N(10)H and Chloride Ion

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 4, 1996, Pages 876-882

  Ceci, Edmondo ^a   Cini, Renzo ^b   Konopa, Jerzy ^c   Maresca, Luciana ^a   Natile, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^c GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000142395     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic950804t     Document Type: Article

References (49)

1. Acheson, R. M. Acridines, 2nd ed.; Interscience: New York, 1973.
2. (a) Radzikowski, C.; Ledochowski, A.; Hrabowska, M.; Horowska, B.; Stefanska, B.; Konopa, J.; Morowska, E. Arch Immunol. Ther. Exp. 1969, 17, 99.
3. (b) Radzikowski, C.; Ledochowski, A., Hrabowska, M.; Stefanska, B.; Horowska, B.; Konopa, J.; Morowska, E.; Urbanska, M. Arch. Immunol. Ther. Exp. 1969, 19, 219.
4. Ledochowski, A. Zesz. Nauk. Politech. Gdansk., Chem. 1966, 14, 3. Ledochowski, A.; Stefanska, B. Rocz. Chem. 1966, 14, 3.
5. Ledochowski, A. Zesz. Nauk. Politech. Gdansk., Chem. 1966, 14, 3. Ledochowski, A.; Stefanska, B. Rocz. Chem. 1966, 14, 3.
6. Wilson, W. R.; Denny, W. A.; Twigden, S. J.; Baguley, B. C.; Probert, J. C. Br. J. Cancer 1984, 49, 215.
7. Wilson, W. R.; Thompson, L. H.; Anderson, R. F.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 31.
8. Woynarowski, J. M.; Bartoszek, A.; Konopa, J. Chem. Biol. Interact. 1984, 49, 311.
9. Boyd, M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2656.
10. (a) Pawlak, J. W.; Konopa, J. Biochem. Pharmacol 1979, 28, 3391
11. (b) Pawlak, K.; Matuszkiewicz, A.; Pawlak, J. W.; Konopa, J. Chem. Biol. Interact. 1983, 43, 131
12. (c) Pawlak, K.; Pawlak, J. W.; Konopa, J. Chem. Biol. Interact. 1983, 43, 175.
13. (d) Pawlak, K.; Pawlak, J. W.; Konopa, J. Cancer Res. 1984, 44, 4289.
14. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
15. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
16. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
17. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
18. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
19. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
20. Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Hempel, A.; Ledochowski, A.; Kosturkiewic, Z. Rocz Chem. 1975, 49, 859. Hempel, A.; Hull, S. E.; Bogucka-Ledokowska, M.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 535, 474. Hempel, A.; Hull, S. E.; Dauter, Z.; Bogucka-Ledokowska, M.; Konitz, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, B35, 477. Skonieczny, S.; Ledochowski, A. Heterocycles 1979, 4, 1693. Stallings, W. C.; Glusker, J. P.; Carrell, H. L.; Stezowski, J. J., Bogucka-Ledokowska, M.; Ledochowski, A. J. Biomol. Struct. Dynam. 1984, 2, 511 Pett, V B.; Rossi, M.; Glusker, J. P.; Stezowski, J. J.; Bogucka-Ledokowska, M. Bioorg. Chem. 1982, 11, 443. Stezowski, J. J.; Kollat, P.; Bogucka-Ledokowska, M.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2067.
21. 7 Calculations performed on different nitroisomers have assigned lower dipole moment to the amino tautomer for all nitro isomers with the only exception of the 4-nitro species See: Tempczyk, A.; Rak, J.; Blazejowski, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1501.
22. Denny, A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1288.
23. Bowler, B. E.; Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6102. Bowler, B. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 1986, 25, 3031. Bowler, B. E.; Amhed, K. J.; Sundquist, W. I.; Hollis, L. S., Whang, E. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1299.
24. Bowler, B. E.; Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6102. Bowler, B. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 1986, 25, 3031. Bowler, B. E.; Amhed, K. J.; Sundquist, W. I.; Hollis, L. S., Whang, E. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1299.
25. Bowler, B. E.; Hollis, L. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6102. Bowler, B. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 1986, 25, 3031. Bowler, B. E.; Amhed, K. J.; Sundquist, W. I.; Hollis, L. S., Whang, E. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1299.
26. Kukushkin, Yu. N.; Vyaz'menskii, Yu. E.; Zorina, L. I.; Pazukhina, Yu. L. Russ. J. Inorg. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 13, 835.
27. Sheldrick, G. M. SHELX76: Program for Crystal Structure Determination. University of Cambridge, U.K., 1976.
28. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917. Maresca, L.; Natile, G.; Fanizzi, F. P.; Stasi, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1492.
29. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917. Maresca, L.; Natile, G.; Fanizzi, F. P.; Stasi, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1492.
30. Onoue, H.; Mimami, K.; Naka Gawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3480. Maresca, L.; Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1601.
31. Onoue, H.; Mimami, K.; Naka Gawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3480. Maresca, L.; Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1601.
32. An overall upfield shift which is particularly significant for H(5) and for the proton ortho to the nitro group [H(2) in this case] is always observed on going from ammo to imino tautomer.
33. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917. Maresca, L.; Natile, G.; Fanizzi, F. P.; Stasi, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1492.
34. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917. Maresca, L.; Natile, G.; Fanizzi, F. P.; Stasi, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1492.
35. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H., Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1. Ceci, E.; Cini, R.; Karaulov, A., Hursthouse, M. B.; Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2491.
36. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H., Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1. Ceci, E.; Cini, R.; Karaulov, A., Hursthouse, M. B.; Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2491.
37. Smgh, C. Acta Crystallogr. 1965, 19, 861.
38. For uncoordinated 1-nitroacridines, the N-C(9)-C(11) angle has an average value of 116° in the free base and a value of 125° in N-protonated salts (see ref 9).
39. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540.
40. Miura, K.; Tanaka, M.; Fukui, H.; Toyama, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2390. Barcza, L.; Lenner, L. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 622. Dieter, K. M.; Dymek, C. J., Jr.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722 Dymek, C. J., Jr.; Stewart, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Weton, T. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3505.
41. Miura, K.; Tanaka, M.; Fukui, H.; Toyama, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2390. Barcza, L.; Lenner, L. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 622. Dieter, K. M.; Dymek, C. J., Jr.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722 Dymek, C. J., Jr.; Stewart, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Weton, T. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3505.
42. Miura, K.; Tanaka, M.; Fukui, H.; Toyama, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2390. Barcza, L.; Lenner, L. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 622. Dieter, K. M.; Dymek, C. J., Jr.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722 Dymek, C. J., Jr.; Stewart, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Weton, T. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3505.
43. Miura, K.; Tanaka, M.; Fukui, H.; Toyama, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2390. Barcza, L.; Lenner, L. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 622. Dieter, K. M.; Dymek, C. J., Jr.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722 Dymek, C. J., Jr.; Stewart, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Weton, T. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3505.
44. Miura, K.; Tanaka, M.; Fukui, H.; Toyama, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2390. Barcza, L.; Lenner, L. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 622. Dieter, K. M.; Dymek, C. J., Jr.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722 Dymek, C. J., Jr.; Stewart, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1472. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Weton, T. J Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3505.
45. Staab, H. A., Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
46. Karaman, R.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 289.
47. Rosace, G.; Bruno, G.; Mansù Scolaro, L.; Nicolò, F.; Sergi, S.; Lanza, S. Inorg. Chim. Acta 1993, 208, 59.
48. Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; De Martin, F.; Manassero, M. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 107.
49. Sundquist, W. J.; Bancroft, D. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1590.