An experimental and theoretical study of a bicyclic acetal equilibrium

Organic Letters

Volumn 1, Issue 3, 1999, Pages 473-475

  Dominey, Andrew P ^a   Goodman, Jonathan M ^a  

^a Department of Chemistry ^*  (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000142259     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990669e     Document Type: Article

References (22)

1. Bergstrom, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G.; Bansal, V. S.; Dufresne, C.; VanMiddlesworth, F. L.; Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Wilson, K. E.; Onishi, J.; Milligan, J. A.; Bills, G.; Kaplan, L.; Nallin Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Huang, L.; Meinz, M. S.; Quinn, L.; Burg, R. W.; Kong, Y. L.; Mochales, S.; Mojena, M.; Martin, I.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Alberts, A. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 80.
2. Dawson, M. J.; Farthing, J. E.; Marshall, P. S.; Middleton, R. F.; O'Neill, M. J.; Shuttleworth, A.; Stylli, C.; Tait, R. M.; Taylor, P. M.; Wildman, H. G.; Buss, A. D.; Langley, D.; Hayes, M. V. J. Antibiot. 1992, 45, 639.
3. For a review, see: Nadin, A.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1622.
4. Total syntheses: (a) Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Leighton, J. L.; Robichaud, A. J.; Sefkow, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111.
5. (b) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106.
6. (c) Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; La Greca, S.; Nadin, A.; Yang, Z.; Leresche, J. E.; Tsuri, T.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F. Chem. Eur. J. 1995, 1, 467.
7. (d) Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9126.
8. (e) Sato, H.; Nakamura, S.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. Synlett 1997, 451.
9. (f) Armstrong, A.; Jones, L. H.; Barsanti, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3337.
10. (a) Gurjar, M. K.; Das S. K.; Saha, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2241.
11. (b) Gurjar, M. K.; Das S. K.; Sadalapure, K. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1933.
12. (c) Caron S.; McDonald, A. I.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2780.
13. (d) Armstrong, A.; Barsanti, P. A. Synlett 1995, 903.
14. (e) Hodgson, D. M.; Bailey, J. M.; Harrison, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4623.
15. (f) Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. V.; Jacobs, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8803.
16. (g) Hegde, S. G.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4329.
17. (h) Fraisse, P.; Hanna, I.; Lallemand, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7853.
18. MM2: Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127. Implemented in MacroModel 5.5: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
19. MM2: Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127. Implemented in MacroModel 5.5: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
20. Hegde, S. G.; Myles, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 11179.
21. Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1993, 72, 6.
22. Handy, N. C.; Amos, R. D. The Cambridge Analytical Derivatives Package issues 5.2 and 6.0, Department of Chemistry, University of Cambridge, U.K.