Syntheses of [1,7-15N2]- And [1,7,NH2-15N3]Adenosine and 2′-Deoxyadenosine via an N1-Alkoxy-Mediated Dimroth Rearrangement

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 10, 1998, Pages 3213-3217

  Pagano, Alex R ^a   Zhao, Hong ^a   Shallop, Anthony ^a   Jones, Roger A ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000131685     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9718152     Document Type: Article

References (35)

1. Gao, X.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3169-3171.
2. Kupferschmitt, G.; Schmidt, J.; Schmidt, T.; Fera, B.; Buck, R.; Rüterjans, H. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6225-6241.
3. Massefski, W., Jr.; Redfield, A.; Sarma, U. D.; Bannerji, A.; Roy, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5350-5351.
4. Wang, C.; Gao, X.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1448-1450.
5. Wang, C.; Gao, H.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5486-5488.
6. Gaffney, B. L.; Wang, C.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4047-4050.
7. Goswami, B.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3832-3833.
8. Rhee, Y.; Wang, C.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8742-8746.
9. Macmillan: A. M.; Lee, R. J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4921-4922.
10. Gaffney, B. L.; Goswami, B.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12607-12608.
11. Gaffney, B. L.; Kung, P.-P.; Wang, C.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12281-12283.
12. Barrio, M. D. C. G.; Scopes, D. I. C.; Holtwick, J. B.; Leonard, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3986-3988.
13. Sethi, S. K.; Gupta, S. P.; Jenkins, E. E.; Whitehead, C. W.; Townsend, L. B.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3349-3353.
14. Griffey, R.; Poulter, C. D. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6497-6504.
15. Wilson, M. H.; McCloskey, J. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 2247-2249.
16. Poulter, C. D.; Livingston, C. L. Tetrahedron Lett. 1979, 9, 755-758.
17. Gao, X.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1275-1278.
18. Sarfati, S. R.; Kansal, V. K. Tetrahedron 1988, 44, 6367-6372.
19. Gaffney, B. L.; Kung, P.-P.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6748-6749.
20. Adler, J.; Powell, W.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1247-1248.
21. Rhee, Y. S.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8174-8175.
22. Goswami, B.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 644-647.
23. Acedo, M.; Fabrega, C.; Aviño, A.; Goodman, M.; Fagan, P.; Wemmer, D.; Eritja, R. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2982-2989.
24. Sako, M.; Ishikura, H.; Hirota, K.; Maki, Y. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1239-1246.
25. Bleasdale, C.; Ellwood, S. B.; Golding, B. T.; Slaich, P. K.; Taylor, O. J.; Watson, W. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2859-2865.
26. Ariza, X.; Bou, V.; Vuarrasa, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3665-3673.
27. Kamaike, K.; Takahashi, M.; Utsugi, K.; Tomizuka, K.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 91-94.
28. Pagano, A. R.; Lajewski, W. M.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11669-11672.
29. Zhao, H.; Pagano, A. R.; Wang, W.; Shallop, A.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7832-7835.
30. Samano, V.; Miles, R. W.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9331-9332.
31. MacCoss, M.; Ryu, E. K.; White, R. S.; Last, R. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 788-794.
32. Miles, R. W.; Samano, V.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5951-5957.
33. Robins, M. J.; Basom, G. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 3161-3169.
34. Stevens, M. A.; Magrath, D. I.; Smith, H. W.; Brown, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2755-2758.
35. Sober, H. A. Handbook of Biochemistry, 2nd ed.; The Chemical Rubber Co.: Cleveland, Ohio, 1970.