Approach to the synthesis of 1,5-diazaanthraquinones by diels-alder reactions of quinoline-5,8-diones

Heterocycles

Volumn 43, Issue 2, 1996, Pages 447-461

  Tapia, Ricardo A ^a   Quintanar, Carmina ^a   Valderrama, Jaime A ^a  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000110435     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-95-7316     Document Type: Article

References (27)

1. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
2. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
3. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
4. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
5. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
6. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
7. J. D. Warren, V. J. Lee, and R. B. Angier, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 1617; A. J. Birch, D. N. Butler, and J. B. Siddal, J. Chem. Soc., 1964, 2941; M. M. Joullie and J. K. Puthenpurayil, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 697; R. M. Levy and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 171; W. F. Gum and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1967, 32, 53; J. F. Munshi and M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 133; S. Levesque and P. Brassard, Heterocycles, 1994, 36, 2205.
8. H. Lee and W. K. Anderson, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4405; P. Nebois and H. Fillion, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1307; P. Nebois, H. Fillion, and L. Benameur, Tetrahedron, 1993, 49, 9767.
9. H. Lee and W. K. Anderson, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4405; P. Nebois and H. Fillion, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1307; P. Nebois, H. Fillion, and L. Benameur, Tetrahedron, 1993, 49, 9767.
10. H. Lee and W. K. Anderson, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4405; P. Nebois and H. Fillion, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1307; P. Nebois, H. Fillion, and L. Benameur, Tetrahedron, 1993, 49, 9767.
11. E. Ohgaki, J. Motoyushiya, S. Narita, T. Karkurai, S. Hayashi, and K. Hirakawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3109.
12. (a) K. T. Potts, D. Bhattacharjee, and E. B. Walsh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 114.
13. (b) K. T. Potts, D. Bhattacharjee, and E. B. Walsh, J. Org. Chem., 1986, 51, 2011;
14. (c) K. T. Potts, E. B. Walsh, and D. Bhattacharjee, J. Org.Chem., 1987, 52, 2285.
15. C. Gesto, E. de la Cuesta,and C. Avendaño, Tetrahedron, 1989, 45, 4477.
16. (a) M. Villacampa, J. M. Pérez, C. Avendaño, and J. C. Menéndez, Tetrahedron, 1994, 50, 10047;
17. (b) Z. Bouaziz, P. Nebois, and H. Fillion, Tetrahedron, 1995, 51, 4057.
18. T. F. Molinski, Chem. Rev., 1993, 93, 1825.
19. C. Saitz, J. A. Valderrama, R. Tapia, F. Fariña, and M. C. Paredes, Synth. Commun., 1992, 22, 955; J. A. Valderrama, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, J. Heterocycl.Chem., 1992, 29, 1177; J. A. Valderrama, M. F. González, P. Arias, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, Heterocycles, 1993, 36, 2819;
20. C. Saitz, J. A. Valderrama, R. Tapia, F. Fariña, and M. C. Paredes, Synth. Commun., 1992, 22, 955; J. A. Valderrama, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, J. Heterocycl.Chem., 1992, 29, 1177; J. A. Valderrama, M. F. González, P. Arias, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, Heterocycles, 1993, 36, 2819;
21. C. Saitz, J. A. Valderrama, R. Tapia, F. Fariña, and M. C. Paredes, Synth. Commun., 1992, 22, 955; J. A. Valderrama, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, J. Heterocycl.Chem., 1992, 29, 1177; J. A. Valderrama, M. F. González, P. Arias, H. Pessoa-Mahana, and R. Tapia, Heterocycles, 1993, 36, 2819;
22. R. Tapia, J. A. Valderrama, and C. Quintanar, Heterocycles, 1994, 38, 1797.
23. M. Croisy-Delcey, C. Huel, and E. Bisagni, J. Heterocycl.Chem., 1993, 30, 55.
24. P. N. H. Nizar and S. M. S. Chauhan, Indian J. Chem., Sect B, 1990, 29, 984.
25. C. D. Snyder and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 227.
26. E. Gomez-Bengoa and A. Echavarren, J. Org. Chem., 1991, 56, 3497.
27. A. Marcos, C. Pedregal, and C. Avendaño, Tetrahedron, 1995, 51, 1763.