Metal-Hydride Alkynyl → Metal-Vinylidene Rearrangements Occurring in both Solid State and Solution. Role of the 1-Alkyne Substituent in Determining the Relative Stability of π-Alkyne, Hydride Alkynyl, and Vinylidene Forms at Cobalt

Organometallics

Volumn 10, Issue 10, 1991, Pages 3697-3707

  Bianchini, Claudio ^a   Peruzzini, Maurizio ^a   Vacca, Alberto ^a   Zanobini, Fabrizio ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000107890     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00056a048     Document Type: Article

References (97)

1. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
2. Senn, D. R.; Wong, A.; Patton, A. T.; Marsi, M.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6096.
3. Schubert, U.; Gronen, J. Chem. Ber. 1989, 122, 1237.
4. Adams, J. S.; Bitcon, C.; Brown, J. R.; Collison, D.; Cunningham, M.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1987, 3049.
5. Birdwhistell, K. R.; Tonker, T. L.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4474.
6. Boland-Lussier, B. E.; Churchill, M. R.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 1982, 1, 628.
7. Adams, R. D.; Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7232.
8. Hohn, A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 255.
9. Antonova, A. B.; Ioganson, A. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989, 58, 693.
10. Usp. Khim. 1989, 58, 1197.
11. Miller, D. C.; Angelici, R. J. Organometallics 1991, 10, 79.
12. Landon, S. J.; Shulman, P. M.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 6739.
13. Katz, T. J.; Ho, T.-H.; Shih, N.-Y.J.; Ying, Y.-C.; Stuart, V. I. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2659.
14. Sasaki, Y.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 790.
15. Mané, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
16. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 7809.
17. Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 681.
18. Mansuy, D.; Large, M.; Chottard, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6437.
19. Battioni, J.-P.; Mahy, J. P.; Delaforge, M.; Mansuy, D. Eur. J. Biochem. 1983, 174, 241.
20. Mansuy, D.; Battioni, J.-P.; Lavallee, D. K.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 1052.
21. Birdwhistell, K. R.; Nieter Burgmayer, S. J.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7789.
22. Bullock, R. M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 165.
23. Nickias, P. N.; Selegue, J. P.; Young, B. A. Organometallics 1988, 7, 2248.
24. Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414.
25. Otto, H.; Garcia Alonso, F. J.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 306, C13.
26. Werner, H.; Garcia Alonso, F. J.; Otto, H.; Wolf, J. Z. Naturforsch. 1988, 43B 722.
27. Werner, H.; Brekau, U. Z. Naturforsch. 1989, 44B 1438.
28. Garcia Alonso, F. J.; Hohn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
29. Werner, H.; Wolf, J.; Garcia Alonso, F. J.; Ziegler, M. L.; Serhadli, O. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 397.
30. Fryzuk, M. D.; McManus, N. T.; Rettig, S. J.; White, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 73.
31. Hohn, A.; Otto, H.; Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 852.
32. Folting, K.; Huffmann, J. C.; Lewis, L.N.J. Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1979, 18, 3483.
33. Al-Obaidi, Y. N.; Green, M.; White, N. D.; Taylor, G. E. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1982, 319.
34. Ewing, P.; Farrugia, L. J. Organometallics 1989, 8, 1246.
35. Berry, D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7181.
36. Roland, E.; Bernhardt, W.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1985, 118, 2858.
37. Albiez, T.; Bernhardt, W.; von Schnering, E.; Roland, E.; Bantel, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1987, 120, 141.
38. Albiez, T.; Powell, A. K.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1990, 123, 667.
39. Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
40. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
41. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Zanello, P. Organometallics 1990, 9, 241.
42. Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramirez, J. A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 2179.
43. McCandlish, L. E. J. Catal. 1983, 83, 362.
44. Hoel, E. L.; Ansell, G. B.; Leta, S. Organometallics 1986, 5, 585.
45. Hoel, E. L. Organometallics 1986, 5, 587.
46. Erley, W.; McBreen, P. H.; Ibach, H. J. Catal. 1983, 84, 229.
47. Zheng, C.; Apeloig, Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 749.
48. Ghilardi, C. A.; Midollini, S.; Sacconi, L. Inorg. Chem. 1975, 14, 1790.
49. Bianchini, C.; Innocenti, P.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Zanello, P. Organometallics 1990, 9, 2514.
50. Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8725.
51. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1981, 81, 229.
52. Meek, D. W.; Mazanec, T. J. Acc Chem. Res. 1981, 14, 266.
53. Hohman, W. H.; Kountz, D. J.; Meek, D. W. Inorg. Chem. 1986, 25, 616.
54. DuBois, D. L.; Miedaner, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 4642.
55. Bianchini, C.; Mealli, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5548.
56. Seyferth, D. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 97.
57. Albiez, T.; Vahrenkamp, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 572.
58. Bernhardt, W.; Schacht, H.-T.; Vahrenkamp, H. Z. Naturforsch. 1989, 44B 1060.
59. Bernhardt, W.; Vahrenkamp, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 141.
60. Vahrenkamp, H. J. Mol. Catal. 1983, 21, 233.
61. Horváth, I. I.; Pályi, G.; Markό, L.; Andretti, G. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979, 1054.
62. Jacobsen, E. N.; Bergman, R. G. Organometallics 1984, 3, 329.
63. Jacobsen, E.N.J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2023.
64. Herrmann, W.; Weber, C.; Ziegler, M. L.; Serhadli, O. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 245.
65. Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6411.
66. Bianchini, C.; Laschi, F.; Ottaviani, M. F.; Peruzzini, M.; Zanello, P.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 893.
67. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P. Organometallics 1990, 9, 1146.
68. Pombeiro, A. L.; Almeida, S. S. P. R.; Silva, M. F. C. G.; Jeffrey, J. C.; Richards, R. L. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1989, 2387.
69. Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 119.
70. Löwe, C.; Hund, H.-U.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 1989, 372, 295.
71. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1989, S1-S83.
72. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
73. Almenninger, A.; Bustiansen, O.; Traettenberg, M. Acta Chem. Scand. 1959, 13, 1699.
74. Maki, A. G.; Toth, R. A. J. Mol. Spectrosc. 1965, 17, 136.
75. Gunther, H. NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1980; Chapter VIII.
76. Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89.
77. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Organomet. Chem. 1987, 326, C79.
78. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramirez, J. A.; Vacca, A.; Vizza, F.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 337.
79. Conole, G. C.; Froom, S. F. T.; Green, M.; McPartlin, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 92.
80. Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc 1978, 100, 7763.
81. Bruce, M. I. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 563.
82. Consiglio, G.; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sironi, A. Organometallics 1986, 5, 1976.
83. Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. Organometallics 1985, 4, 2062.
84. Bruce, M. I.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1978, 161, C4.
85. King, R. B.; Saran, M. S. J. Chem. Soc. 1973, 98, 1817.
86. King, R. B.; Saran, M. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1974, 851.
87. Bruce, M. I.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5.
88. Dixneuf, P. H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1763.
89. Osamura, Y.; Schaeffer, H. E.; Gray, S. K.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1904.
90. Skell, P. S.; Fagone, F. A.; Klabunde, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7862.
91. Duran, R. P.; Amorebieta, V. T.; Colussi, A. J. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 3154.
92. Reiser, C.; Steinfield, J. I. J. Phys. Chem. 1980, 84, 680.
93. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
94. Siedle, A. R.; Newmark, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2058.
95. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, 39A 158.
96. Cromer, D.; Waber, J. Acta Crystallogr. 1965, 31, 104.
97. International Tables for X-Ray Crystallography; Kynoch: Birmingham, U.K., 1974; Vol. 4.