Reduction of sulfoxides. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 16, Issue 3-4, 1984, Pages 171-198

  Drabowicz, J ^a   Togo, H ^b   Mikolajczyk M ^a   Oae, S ^c  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000104645     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948409355456     Document Type: Article

References (110)

1. J. Drabowicz, T. Numata and S. Oae, Org. Prep. Proced. Int., 9, 63
2. D. W. Chasar and T. M. Pratt, Synthesis, 262
3. E. H. Amonoo-Neizer, S. K. Ray, R. A. Shaw and B. C. Smith, J. Chem. Soc., 4297 (1965)
4. S. Oae, A. Nakanishi and S. Kozuka, Tetrahedron, 28, 549 (1972).
5. H. H. Szmant, O. Cox, J. Org. Cham., 31, 1595 (1966).
6. M. Sekine, H. Yamagata and T. Hata, Tetrahedron Lett., 375 (1979).
7. G. A. Olah, B. G. B. Gupta, and S. C. Narang, Synthesis, 137 (1978).
8. S. Oae and H. Togo, Synthesis, 371 (1981)
9. S. Oae and H. Togo, Chem. Lett., 1387 (1981)
10. K. Fujimori, H. Togo and S. Oae, Tetrahedron Lett., 21, 4921 (1980).
11. G. A. Olah, B. G. B. Gupta and S. C. Narang, J. Org. Chem., 43, 4503 (1978).
12. J. N. Denis and A. Krief, Chem. Commun., 544 (1980).
13. J. N. Denis and Krief, Tetrahedron Lett, 3995 (1979).
14. b. H. Suzuki, N. Sato and A. Osuka, Chem. Lett., 143 (1980).
15. P. Savignac, A. Breque, B. Bartet and R. Wolf, Compt. Rend., (C), 282, 13 (1978).
16. M. Drenx, Y. Leroux, and P. Savignac, Synthesis, 506 (1974).
17. b. D. W. Chasar and T. M. Pratt, Synthesis, 262 (1976).
18. J. P. A. Cartrillon and H. H. Szmant, J. Org. Chem., 30, 1338 (1965).
19. J. G. Micetich, Tetrahedron Lett., 971 (1979).
20. I. W. J. Still, S. K. Hansan and K. Turnbull, Can. J. Chem., 56, 1423 (1978)
21. I. W. J. Still, S. K. Hansan and K. Turnbull, Synthesis, 468 (1977)
22. I. W. J. Still, Phosphorus and Sulfur, 293 (1979).
23. R. D. Baechler and S. K. Deley, Tetrahedron Lett., 101 (1978).
24. I. W. J. Still, R. N. Reed and K. Turnbull, Tetrahedron Lett., 1481 (1978).
25. J. B. Rasmusen, K. A. Joergesen and S. Lawesson, Bull. Soc. Chem. Belg., 87, 307 (1978).
26. M. Wakisaka, M. Hatanaka, H. Nitta, M. Hatamura and T. Ishizuka, Synthesis, 67 (1980).
27. M. Mikolajczyk, Chem. & Ind., 2059 (1966).
28. D. L. J. Clive, W. A. Kiel, S. M. Menchen and C. K. Womg, Chem. Commun., 657 (1977).
29. M. Mikolajczyk and M. Para, Chem. Cammun., 1192 (1969).
30. G. A. Olah, B. G. B. Gupta and S. C. Narang, Synthesis, 583 (1977).
31. G. A. Olah, S. C. Narang, B. G. B. Gupta and R. Molhotra, Synthesis, 61 (1979).
32. T. Numata, H. Togo and S. Oae, Chem. Lett., 329 (1979).
33. A. H. Schmidt and M. Russ, Chem. Ber., 114, 822 (1881).
34. H. S. D. Soysa and W. P. Weber, Tetrahedron Lett., 235 (1878).
35. M. R. Detty, J. Org. Chem., 44, 4528 (1979).
36. M. R. Detty and M. D. Seidler, J. Org. Chem., 47, 1354 (1982).
37. N. Tokura, Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai Kenkyu Hokoku, 85 (1976)
38. N. Tokura, Chem. Abstr., 87, 39046r (1976)
39. M. Nojima, T. Nagata and N. Tokura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 1343 (1975).
40. G. A. Olah, Y. D. Vanker and M. Arvanaghi, Synthesis, 984 (1978).
41. J. Drabowicz and M. Mikolajczyk, Synthesis, 542 (1978).
42. T. Numata, T. Nagata and S. Oae, unpublished data.
43. T. Numata, K. Ikura, Y. Shimano and S. Oae, Org. Prep. and Proced. Int., 8, 119 (1976).
44. C. N. Yiannois and J. V. Karabinos, J. Org. Chem., 28, 3246 (1963).
45. K. Balenovic and N. Bregant, Chem. & Ind., 1577 (1964)
46. G. Guanti, C. Dell’Erba and G. Gaiani, Phoptorus and Sulfur, 179 (1976).
47. T. J. Wallace, J. Am. Chem. Soc., 86, 2018 (1964).
48. T. J. Wallace and J. J. Mahon, J. Org. Soc., 30, 1502 (1965).
49. O. G. Lowe, J. Org. Soc., 40, 2096 (1975).
50. S. Oae, T. Yagihara and T. Okabe, Tetrahedron, 28, 3203 (1972).
51. S. Oae, A. Nakanishi and T. Tsujimoto, Tetrahedron, 28, 2981 (1972).
52. S. Oae, K. Fujimori and T. Higuchi, unpublished data.
53. J. Drabowicz and S. Oae, Synthesis, 767 (1977).
54. Y. Hiraki, M. Kamiya, R. Tanikaga, N. Ono and A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 447 (1977).
55. R. Tanikaga, K. Nakagawa, K. Tanaka and A. Kaji, Chem. Lett., 395 (1977)
56. G. A. Russell and E. T. Sabourin, J. Org. Chem., 34, 2336 (1869).
57. C. R. Johnson, C. C. Bacon and J. J. Rigau, J. Org. Chem., 37, 919 (1972).
58. Y. Akita, M. Inaba and H. Uchida, Synthesis, 792 (1977).
59. J. Drabowicz and M. Mikolajczyk, Synthesis, 138 (1978).
60. S. Kano, Y. Tanaka, E. Sugino and E. Hirobe, Synthesis, 695 (1980).
61. M. G. Dzhemilev, L. Yu. Gubaidullin, G. A. Tolstikow and L. M. Zelenowa, Izv. Akad. Nauk USSR, Ser. Khim., 734 (1980)
62. M. G. Dzhemilev, L. Yu. Gubaidullin, G. A. Tolstikow and L. M. Zelenowa, Chem. Abstr., 93, 2584h (1980)
63. J. Drabowicz and M. Mikolajczyk, Synthesis, 527 (1976).
64. D. J. Abbott, S. Colonna and C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1., 492 (1976)
65. D. J. Abbott, Chem. Commun., 471 (1971).
66. T. L. Ho, Synth. Comnun., 7, 321 (1971)
67. H. Alper and G. Wall, Chem. Cormun., 263 (1976).
68. H. Alper and E. C. H. Keung, Tetrahedron Lett., 53 (1970).
69. D. W. Chasar, J. Org. Chem., 36, 613 (1971).
70. G. A. Olah, G. K. S. Prakash and T. L. Ho., Synthesis, 810 (1976).
71. R. G. Nuzzo, H. J. Simon and J. S. Filippo, Jr., J. Org. Chem., 42, 568 (1977).
72. T. L. Ho and C. M. Wong, Synthesis, 206 (1973).
73. B. R. James, F. T. T. Ng and G. L. Rempel, Can. J. Chem., 47, 4520 (1969).
74. G. A. Olah, R. Malhotra and S. C. Narang, Synthesis, 58 (1979).
75. G. A. Olah, M. Arranaghi and G. K. S. Prakash, Synthesis, 220 (1980).
76. J. Drabowicz and S. Oae, Synthesis, 404 (1977).
77. S. Allenmark, Acta. Chem. Scand., 20, 910 (1966).
78. D. W. Chasar, T. M. Prat and J. P. Shocker, Phosphorus and Sulfur, 8, 183 (1980)
79. D. Landini and F. Montanari, Chem. Commun., 86 (1968).
80. E. N. Karaulova and G. D. Galpern, Zhur. Obshchei. Khim., 29, 3033 (1959)
81. D. W. Chasar and J. P. Shocker, Phosphorus and Sulfur, 187
82. D. Landini, F. Montanari, H. Hogeveen and G. Maccagnani, Tetrahedron Lett., 2691 (1964).
83. R. A. Strecker, K. K. Andersen, J. Org. Cham., 33, 2234 (1968).
84. G. Modena, G. Scorrano, D. Landini and F. Montanari, Tetrahedron Lett. 3309 (1966).
85. S. Tamagaki, M. Mizuno, H. Yoshida and S. Oae, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2456 (1971).
86. C. Tenca, A. Dossena, R. Marchelli and G. Casnati, Synthesis, 141 (1981).
87. R. Oda, M. Mieno and Y. Hayashi, Tetrahedron Lett., 2363 (1978).
88. H. S. Soysa and W. P. Weber, Tetrahedron Lett., 1969 (1978).
89. J. C. Dyer and S. A. Evans, Jr., J. Org. Chem., 45, 5350 (1980).
90. R. Oda and K. Yamanoto, J. Org. Chem., 26, 4679 (1961).
91. M. Hojo, R. Masuda, T. Saeki, K. Fujimori and S. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 3883 (1977).
92. P. Manya, A. Sekera and P. Pumpf, Tetrahedron, 26, 467 (1970).
93. G. H. Posner and P. W. Tang, J. Org. Chem., 43, 4131 (1978).
94. R. D. Baechler and S. K. Daley, Tetrahedron Lett., 101 (1978)
95. R. D. Baechler, S. K. Daley, B. Daly and K. McGlynn, Tetrahedron Lett., 105 (1978).
96. J. L. J. Clive and S. M. Menchen, Chem. Commun., 168 (1979).
97. H. C. Brown and N. M. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 88, 1464 (1966)
98. H. C. Brown and P. M. Weissman, J. Am. Chem. Soc., 87, 5614 (1965)
99. H. C. Brown, P. M. Weissman and N. M. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 88, 1458 (1966)
100. A. G. Anastassiou, J. C. Wetzel and B. Y. H. Chao, J. Am. Chem. Soc., 97, 1124 (1970).
101. M. Mikołajczyk and J. Drabowicz, Phosphorus and Sulfur, 301 (1976).
102. H. C. Brown, P. Heim and N. M. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 92, 1637 (1970).
103. C. R. Johnson and W. G. Phillips, J. Org. Chem., 32, 3233 (1967).
104. H. D. Durst, J. W. Zubrick and G. R. Kieczykowski, Tetrahedron Lett. 1777 (1974).
105. T. H. Chan, A. Melynk and D. N. Harpp, Tetrahedron Lett., 201 (1969)
106. T. H. Chan and A. Melynk, J. Am. Chem. Soc., 92, 3718 (1970).
107. b. T. Nagata, T. Yoshimura, K. Fujimori and S. Oae, Tetrahedron Lett., 25, 341 (1984).
108. G. M. Gurria and G. H. Posner, J. Org. Chem., 38, 2419 (1973).
109. K. Ogura, M. Yamashita and G. Tsuchihashi, Synthesis, 385 (1975)
110. R. L. Letsinger and C. W. Kammeyer, J. Am. Chem. Soc., 73, 4476 (1951).