Solvolysis of the (p-Methoxybenzyl)dimethylsulfonium Ion. Development and Use of a Scale to Correct for Dispersion in Grunwald‒Winstein Plots

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 21, 1994, Pages 6303-6312

  Kevill, Dennis N ^a,b   Ismail, Norsaadah HJ ^a,b   D'Souza, Malcolm J ^a,b  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^b Milwaukee College of General Studies Waukesha Campus   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000101046     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00100a036     Document Type: Article

References (56)

1. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1579
2. Kevill, D. N.; Lin, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3916
3. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 1845
4. Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667
5. Bentley, T. W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 1
6. Kevill, D. N.; Anderson, S. W.; Fujimoto, E. K. In Nucleophilicity; Harris, J. M., McManus, S. P., Eds.; Advances in Chemistry Series, No. 215, American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Chap. 19
7. Kevill, D. N.; Anderson, S. W.; Ismail, N. Hj.; Fujimoto, E. K. Stud. Org. Chem. 1987, 31, 311
8. Winstein, S.; Fainberg, A. H.; Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4146
9. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1597
10. Bentley, T. W.; Koo, I. S.; Norman, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1604
11. Liu, K.-T.; Sheu, H.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3021
12. Bentley, T. W.; Dau-Schmidt, J.-P.; Llewellyn, G.; Mayr, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 2387
13. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846
14. Bentley, T. W.; Llewellyn, G. Prog. Phys. Org. Chem. 1990, 17, 121
15. Winstein, S.; Grunwald, E.; Jones, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2700
16. Sneen, R. A.; Felt, G. R.; Dickason, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 638
17. Friedberger, M. P.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2861
18. Zalewski, R. I.; Krygowski, T. M.; Shorter, J. Similarity Models in Organic Chemistry, Biochemistry and Related Fields; Elsevier: New York, 1991
19. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 287
20. Buckley, N.; Oppenheimer, N. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 247
21. Vitullo, V. P.; Grabowski, J.; Sridharan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 737
22. Queen, A. Can. J. Chem. 1979, 57, 2646
23. McManus, S. P.; Crutcher, T.; Neumann, R. W.; Tate, K. L.; Zutaut, S. E.; Katritzky, A. R.; Kevill, D. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 4401
24. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1602
25. McManus, S. P.; Sedaghat-Herati, M. R.; Karaman, R. M.; Neamati-Mazraeh, N.; Cowell, S. M.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 1911
26. Scartazzini, R.; Mislow, K. Tetrahedron Lett. 1967, 2719
27. Harris, J. M.; Mount, D. L.; Smith, M. R.; Neal, W. C., Jr.; Dukes, M. D.; Raber, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8147
28. Sneen, R. A. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 46
29. McLennan, D. J. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 281
30. Richard, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 625
31. Ingold, C. K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 2nd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1969; pp 483-484
32. Liu, K.-T.; Sheu, H.-C.; Chen, H.-I.; Chiu, P.-F.; Hu, C.-R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3611
33. Bunton, C. A.; Mhala, M. M.; Moffatt, J. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3639
34. Kevill, D. N.; Kyong, J. B.; Weitl, F. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 4304
35. Kevill, D. N.; Rissmann, T. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3062
36. Tsuji, Y.; Frijio, M.; Tsuno, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 349
37. Topliss, J. G.; Costello, R. J. J. Med. Chem. 1972, 15, 1066
38. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741
39. Bentley, T. W.; Roberts, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1055
40. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res. (S) 1993, 174
41. Kohnstam, G.; Queen, A.; Shillaker, B. Proc. Chem. Soc. 1959, 157
42. Kohnstam, G.; Queen, A.; Ribar, T. Chem. Ind. (London) 1962, 1287
43. Graczyk, D. G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3255
44. Vitullo, V. P.; Grabowski, J.; Sridharan, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6463
45. Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9507
46. McLennan, D. J.; Martin, P. L. Tetrahedron Lett. 1973, 4215
47. Liu, K.-T., Chen, H.-L.; Chin, C.-P. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 463
48. Liu, K.-T., Yang, J.-S.; Chang, S.-M.; Lin, Y.-S.; Sheu, H.-C.; Tsao, M.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3041
49. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 642
50. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res. (S) 1993, 332
51. Liu, K.-T.; Chang, L.-W.; Chen, P.-S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4791
52. Liu, K.-T.; Chen, P.-S.; Hu, C.-R.; Sheu, H.-C. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 122 and 433
53. Kevill, D. N.; D'Souza, M. J.; manuscript in preparation
54. Kevill, D. N.; Kolwyck, K. C.; Weitl, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7300
55. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Parker, W.; Watt, C. I. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1244
56. Rappoport, Z.; Kaspi, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4518