A quantum chemical study of the C-C bond fission pathways of alkoxy radicals formed following OH addition to isoprene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 42, 1999, Pages 8559-8565

  Dibble, Theodore S ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000093329     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991879b     Document Type: Article

References (46)

1. Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Erickson, D.; Fall, R.; Geron, C.; Graedel, T.; Harley, P.; Klinger, L.; Lerdau, M.; McKay, W. A.; Pierce. T.; Scholes, B.; Steinbrecher, R.; Tallamraju, R.; Taylor, J.; Zimmerman, P. J. Geophys. Res. 1995, 100, 8873.
2. Sharkey, T. D.; Singsaas, E. L. Nature 1995, 374, 769.
3. Lurmann, F. W.; Lloyd, A. C.; Nitta, B. Atmos. Environ. 1983, 17, 1951.
4. Carter, W. P. L. Atmos. Environ. 1996, 30, 4275.
5. Atkinson, R.; Arey, J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 574.
6. Atkinson, R. J. Phys. Chem. Ref. Data 1994, Monograph 2.
7. Atkinson, R.; Aschmann, S. M.; Tuazon, E. C.; Arey, J.; Zielinska, B. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 593.
8. Tuazon, E. C.; Atkinson, R. Int. J. Chem. Kinet. 1990, 22, 1221.
9. Paulson, S. E.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 79.
10. Paulson, S. E.; Seinfeld, J. H. J. Geophys. Res. 1992, 97, 20703.
11. Yu, J.; Jeffries, H. E.; Le Lacheur, R. M. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 1923.
12. Jenkin, M. E.; Hayman, G. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1911.
13. Jenkin, M. E. Boyd, A. A.; Lesclaux, R. Atmos. Chem. 1998, 29, 267.
14. Atkinson, R. Int. J. Chem. Kinet. 1997, 29, 99.
15. See, however: Hein, H.; Hoffmann, A.; Zellner, R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 1840, and references therein.
16. 2 reaction rates of alkoxy radicals with ether linkages at the α carbon, in: Aschmann, S. M.; Atkinson, R. Int. J. Chem. Kinet. 1999, 31, 501.
17. Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Bilde, M.; Ferronato, C.; Wallington, T. J.; Vereecken, L.; Peeters, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8116.
18. Baldwin, A. C.; Barker, J. R.; Golden, D. M.; Hendry, D. G. J. Phys. Chem. 1977, 81, 2483.
19. Lendvay, G.; Viskolcz, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10777.
20. Choo, K. Y.; Benson, S. W. Int. J. Chem. Kinet. 1991, 13, 833.
21. Jenkin, M. E.; Hayman, G. D.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Nielsen, O. J.; Ellermann, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11712.
22. Bilde, M.; Møgelberg, T. E.; Sehested, J.; Nielsen, O. J.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Japar, S. M.; Dill. M.; Orkin, V. L.; Buckley, T. J.; Huie, R. E.; Kurylo, M. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3514.
23. Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Straccia, A. M. Platz, J.; Christensen, L. K. Sehested, J.; Nielsen, O. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5302.
24. Blitz, M.; Pilling, M. J.; Robertson, S. H.; Seakins, P. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 73.
25. Wang, C.; Shemesh, L. G.; Deng, W.; Lilien, M. D.; Dibble, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8207.
26. Values of (S**2) obtained in HF calculations on transition states ranged from 1.06 to 1.27.
27. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 2237.
28. Ignatyev, I. S.; Xie, Y.; Allen, W. D.; Schaefer III, H. F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 141.
29. -1 for C-C fission, in reasonable agreement with the model of reference 14.
30. Dibble, T. S. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 297. Note that an error in computing ΔZPE led to reporting an erroneously high activation barrier at B3LYP/6-31G(d,p). The correct value is 9.9 kcal/mol, identical to that obtained in reference 31.
31. Vereecken, L.; Peeters, J. J. Phys. Chem A 1999, 103, 1768.
32. Jungkamp, T. P. W.; Seinfeld, J. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 15.
33. Jungkamp, T. P. W.; Seinfeld, J. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 683.
34. Jungkamp, T. P. W.; Seinfeld, J. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 371.
35. Gaussian 94, Revision D.3; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D, J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. Gaussian 98, Revision A.6, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
37. Spartan 4.0; Wavefunction Inc. 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92612.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
41. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570.
42. Vereecken, L.; Peelers, J.; Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Ferronato, C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4693.
43. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
44. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2469.
45. Dibble, T. S. Unpublished research. Reference 29 describes modified CBS-4 and CBS-q calculations for 2-butoxy with slightly worse results than reported here for the standard versions of those melhods.
46. Schneider, W. F.; Wallington, T. J.; Barker, J. R.; Stahlberg, E. A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 1850.