Strategies for Combinatorial Organic Synthesis: Solution and Polymer-Supported Synthesis of 4-Thiazolidinones and 4-Metathiazanones Derived from Amino Acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 22, 1995, Pages 7328-7333

  Holmes, Christopher P ^a   Chinn, Jason P ^a   Look, Gary C ^a   Gordon, Eric M ^a   Gallop, Mark A ^a  

^a AFFYMAX RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000058677     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00127a044     Document Type: Article

References (29)

1. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
2. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401.
3. Peptides see ref la. iV-Alkylglycines: Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
4. Polycarbamates: Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S.; Stephans, J.; Fodor, S. P. A.; Adams, C.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303-1305.
5. Polyureas: Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909.
6. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
7. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708-4712.
8. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3306-3307.
9. Hobbs DeWitt, S.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds Cody, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1993, 90, 6909-6913.
10. Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029-7030.
11. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11171-11172.
12. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661-2662.
13. Kurth, M. J.; Ahlberg Randall, L. A.; Chen, C.; Melander, C.; Miller, R. B.; McAlister, K.; Reitz, G.; Kang, R.; Natatsu, T.; Green, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5862-5864.
14. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427-1430.
15. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381-5382.
16. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47-50.
17. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227-2230.
18. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588-7590.
19. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. A.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955-7956.
20. Holmes, C. P.; Jones, D. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2318-2319.
21. The chemistry of thiazolidinones has been reviewed: Newko-me, G. R.; Nayak, A. Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 25; Academic Press: New York, 1979; pp 83-111.
22. Singh, S. P.; Parmar, S. S.; Raman, K.; Stenberg, V. I. Chem. Rev. 1981, 81, 175-203.
23. 4-Metathiazanones: Surrey, A. R.; Webb, W. G.; Gesler, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3468-3471. 4-Thiazolidinones: see ref 9.
24. Surrey, A. R.; Cutler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 578-580.
25. Walsh, D. A.; Uwaydah, I. M. U.S. Patent 5 061 720, 1991.
26. Amino acid-derived 4-thiazolidinones have been prepared via iV-alkylation of 4-thiazolidinones with a-haloacetic acids: Rida, S. M.; Salama, H. M.; Labouta, I. M. A.; Ghany, Y. S. Pharamzie 1985, 40, 727-728.
27. Enomoto, M.; Kojima, A.; Komuro, Y.; Morooka, S.; Aono, S.; Sanemitsu, Y.; Mizutani, M.; Tanabe, Y. U.S. Patent 4 992 455, 1991.
28. Sheppard, G. S.; Pireh, D.; Carrera, G. M.; Bures, M. G.; Heyman, H. R.; Steinman, D. H.; Davidsen, S. K.; Phillips, J. G.;Guinn, D. E.; May, P. D.; Conway, R. G.; Rhein, D. A.; Calhoun, W C.; Albert, D. H.: Magoc, T. J.; Carter, G. W.; Summers, J. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 2011-2032.
29. Tanabe, Y.; Kubota, Y.; Sanemitsu, Y.; Itaya, N.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 383-386.