Taxol and Taxotere: Discovery, Chemistry, and Structure-Activity Relationships

Accounts of Chemical Research

Volumn 26, Issue 4, 1993, Pages 160-167

  Guénard, Daniel ^a   Guéritte Voegelein, Françoise ^a   Potier, Pierre ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000052734     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00028a005     Document Type: Article

References (66)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327
2. Rowinski, E. K.; Donehower, R. C. Pharmacol. Ther. 1991, 52, 35-84.
3. Dustin, P. In Microtubules; Springer Verlag: Berlin, 1978
4. Blechert, S.; Guenard, D. Taxus Alkaloids. In The Alkaloids, Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1990; Vol. 39, pp 195-238
5. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543
6. Swindell, C. S. Tetrahedron 1992, 48 (34)
7. Horwitz, S. B. Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 134-136
8. Kingston, D. G. I. Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34
9. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665-667
10. Cragg, G. M.; Snader, K. M. Cancer Cells 1991, 3, 233-235
11. Holton, R. A.; Juo, R. A.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558-6560
12. Berkowitz, W. F.; Amarasekara, A. S.; Perumattam, J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1119-1124.
13. Lin, J.; Nikaido, M. M.; Clark, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3745-3752.
14. Francl, M. M.; Hansell, G.; Patel, B. P.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3535-3539
15. Wender, P. A.; Rawlins, D. B. Tetrahedron 1992, 48, 7033-7048
16. Ettouati, L.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 1991, 47, 9823-9838.
17. Chauvière, G.; Guénard, D.; Picot, F.; Sénilh, V.; Potier, P. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. 2 1981, 293, 501-503.
18. Sénilh, V.; Blechert, S.; Colin, M.; Guénard, D.; Picot, F.; Potier, P.; Varenne, P. J. Nat. Prod. 1984, 47, 131-137
19. Denis, J. -N.; Greene, A.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917-5919
20. Kingston, D. G. I.; Hawkins, D. R.; Ovington, L. J. Nat. Prod. 1982, 45, 466-470.
21. McLaughlin, J. L.; Miller, R. W.; Powell, R. G.; Smith, C. R., Jr. J. Nat. Prod. 1981, 44, 312-319
22. Miller, R. W.; Powell, R. G.; Smith, C. R., Jr.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1469-1474
23. Magri, N. F.; Kingston, D. G. I.; Jitrangsri, C.; Piccariello, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 3239-3242
24. Wahl, A.; Guéritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Le Goff, M. -T.; Potier, P. Tetrahedron 1992, 48, 6965-6974
25. Farina, V.; Huang, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3979-3982
26. Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D.; Potier, P. J. Nat. Prod. 1987, 50, 9-18
27. Samaranayake, G.; Magri, N. F.; Jitangsri, C.; Kingston, D. G. I. J. Org. Chem. 1991, 56, 5114-5119
28. Guéritte-Voegelein, F.; Sénilh, V.; David, B.; Gérnard, D.; Potier, P. Tetrahedron 1986, 42, 4451-4460.
29. Colin, M.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Eur. Pat. Appl. EP 253,738 (C1.C07D305/14), 20 Jan 1988, FR Appl. 86/10, 400, 17 Jul 1986
30. Colin, M.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Chem. Abstr. 1988, 109, 22762w
31. Colin, M.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Eur. Pat. Appl. EP 253,739 (C1.C07D305/14), 20 Jan 1988, FR Appl. 86/10, 401, 17 Jul 1986
32. Colin, M.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Chem. Abstr. 1988,109, 22763x
33. Mangatal, L.; Adeline, M. -T.; Gérnard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Tetrahedron 1989, 45, 4177-4190.
34. Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3596-3598
35. Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D.; Lavelle, F.; Le Goff, M. -T.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 992-998
36. Ringel, I.; Horwitz, S. B. J Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 288-291
37. Lavelle, F.; Fizames, C.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D.; Potier, P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1989, 30, 2254
38. Bissery, M. -C.; Guenard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Lavelle, F. Cancer Res. 1991, 51, 4845-4852
39. Denis, J. -N.; Greene, A.; Serra, A. A.; Luche, M. -J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46-50
40. Denis, J. -N.; Correa, A.; Greene, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957-1959
41. Palomo, C.; Arrieta, A.; Cossio, P.; Aizpurua, J. M.; Mielgo, A.; Aurrekoetxea, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6429-6432
42. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400,971,1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 164568q
43. Honig, H.; Senfer-Wasserthal, P.; Weber, H. Tetrahedron 1990, 46, 3841
44. Denis, J. -N.; Correa, A.; Greene, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939-6942
45. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681-1683
46. Denis, J. -N.; Correa, A.; Greene, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939-6942
47. Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5185-5188
48. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985-7012
49. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320-4323
50. Mangatal, L. Ph.D. Dissertation, 1989, Université Paris XI, Orsay
51. Swindell, C. S.; Krauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1991, 34, 1176-1184.
52. Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Guénard, D.; Potier, P.; Guilhem, J.; Cesario, M.; Pascard, C. Acta Crystallogr. 1990, C46, 781-784
53. Falzone, C. J.; Benesi, A. J.; Lecomte, T. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1169-1172
54. Chmurny, G. N.; Hilton, B. D.; Brobst, S.; Look, S. A.; Witherup, K. M.; Beutler, J. A. J. Nat. Prod. 1992, 55, 414-423
55. Hilton, B. D.; Chmurny, G. N.; Muschik, G. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1157-1161
56. Baker, J. K. Spectrosc. Lett. 1992, 25, 31-48
57. Shelanski, M. L.; Gaskin, F.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 765-769
58. Parness, J.; Kingston, D. G. I.; Powell, R. G.; Harracksing, C.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 105, 1082-1089
59. Lataste, H.; Senilh, V.; Wright, M.; Guénard, D.; Potier, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090-4094
60. Mellado, W.; Magri, N. F.; Kingston, D. G. L.; Garcia-Arenas, R.; Orr, G. A.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 124, 329-336
61. Kingston, D. G. I.; Magri, N. F.; Jitrangsri, C. New Trends Nat. Prod. Chem. 1986, 26, 219-234.
62. Powell, R. G.; Miller, R. W.; Smith, C. R., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 102-104
63. Peterson, J. R. Do, H. D.; Rogers, R. D. Pharm. Res. 1991, 8, 908-912
64. Monsarrat, B.; Mariel, E.; Cros, S.; Garres, M.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Wright, M. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 895-901
65. Montsarrat, B.; Alvinerie, P.; Garès, M.; Wright, M.; Dubois, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D.; Donehower, R.; Rowinski, E. J. Cell. Pharmacol., in press
66. Aapro, M.; Braakhuis, B.; Dietel, M.; Hanauske, A.; Hill, B.; Kelland, L.; Lelievand, P.; Silvestrini, R.; Zoli, W. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1992, 33, 3086