Synthesis of optically active β-amino acid N-carboxyanhydrides

Organic Letters

Volumn 2, Issue 13, 2000, Pages 1943-1946

  Cheng, Jianjun ^a   Ziller, Joseph W ^b   Deming, Timothy J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000052673     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol000122w     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
2. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
3. (c) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
4. (d) Appella, D. H.; Barchi Jr: J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 2309-2310.
5. (e) Porte, E. A.; Wang, X.; Lee, H.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
6. (a) Seebach, D., Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79. 913-941.
7. (b) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2067.
8. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
9. (d) Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141-2156.
10. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218-2243.
11. (f) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
12. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176-2177.
13. Kricheldorf, H. α-Aminoacid-N-Carboxyanhydrides and Related Heterocycles; Springer-Verlag: 1987; pp 11-16.
14. (a) Birkofer, L.; Modic, R. Liebigs Ann. Chem. 1957, 604, 56.
15. (b) Zilkha, A.; Burstein, Y. Biopolymers 1964, 2, 147-161.
16. Birkofer, L.; Modic, R. Liebigs Ann. Chem. 1959, 628, 162-172.
17. (a) Graf, R.; Lohaus, G.; Börner, K.; Schmidt, E.; Bestian, H. Angew. Chem. 1962, 74, 523.
18. (b) Bestian, H. Angew. Chem. 1968, 80, 304.
19. (c) Schmidt, E. Angew. Makromol. Chem. 1970, 14, 185-202
20. (d) Chen, F.; Lopero G.; Goodman, M. Macromolecules. 1974, 7, 779-783.
21. (e) García-Alvarez, M.; Martínez De Ilarduya, A.; López-Carrasquero, F.; Fernández-Santín J. M.; Muñoz-Guerra, S. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1996, 34, 1959-1968.
22. (f) Ilarduya, A. M.; Alaman, C.; Garcia-Alvarez, M.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules, 1999, 32, 3257-3263.
23. (a) Fernández-Santin, J. M.; Aymami, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature (London) 1984, 311, 53-54.
24. (b) Fernández-Santin, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymami, J.; Lloveras; J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62-68.
25. See the Supporting Information.
26. Hirschmann, R.; Strachan, R. G.; Schwam, H.; Schoenewaldt, E. F.; Joshua, H.; Barkemeyer, B.; Veber, D. F.; Paleveda, W. J., Jr.; Jacob, T. A.; Beesley, T. E.; Denkewalter, R. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3415-3425.