Acidity of hydrofullerenes: A quantum chemical study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 8, Issue , 1996, Pages 1723-1732

  Choho, K ^a   Van Lier, G ^a   Van De Woude, G ^a   Geerlings, P ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000050563     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960001723     Document Type: Article

References (82)

1. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulous and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 354.
2. H. W. Kroto, J. E. Fischer and D. E. Cox, The Fullerenes, Pergamon Press, Oxford, 1993.
3. A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Organic Chemistry Monograph Series, Georg Thieme, Stuttgart, 1994.
4. H. Kuzmany, J. Fink, M. Mehring and S. Roth, Electronic Properties of Fullerenes, Solid-State Sciences, Springer, Berlin, 1993.
5. J. Cioslowski, Electronic Structure Calculations on Fullerenes and Their Derivatives, Oxford University Press, Oxford, 1995.
6. R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685.
7. J. H. Holloway, E. G. Hope, R. Taylor, G. J. Langely, A. G. Avent, T. J. Dennis, J. P. Hare, H. W. Kroto and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 966.
8. J. M. Hawkins, T. A. Lewis, S. D. Loren, A. Meijer, J. R. Heath, Y. Shibato and R. J. Saykally, J. Org. Chem., 1990, 55, 6250.
9. A. L. Balch, V. L. Catalano, J. W. Lee, M. M. Olmstead and S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8953.
10. A. Hirsch, A. Soi and H. R. Karfunkel, Angew. Chem., 1992, 104, 808.
11. A. Hirsch, T. Grösser, A. Skiebe and A. Soi, Chem. Ber., 1993, 126, 1061.
12. J. F. Anacleto and M. A. Quillinan, Anal. Chem., 1993, 65, 2236.
13. D. S. Bethune, G. Meijer, W. C. Tang and H. J. Rosen, J. Chem. Phys. Lett., 1990, 174, 219.
14. C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, K. T. Gillen and P. A. Cahill, Science, 1994, 264, 397.
15. C. C. Henderson and P. A. Cahill, Science, 1993, 259, 1885.
16. S. Ballenweg, R. Gletier and W. Krätschmer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3737.
17. A. G. Avent, A. D. Darwish, D. K. Heimbach, H. W. Kroto, M. F. Meidine, J. P. Parsons, C. R. Remars, R. Roers, O. Ohashi, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 15.
18. T. F. Guarr, M. S. Meier, V. K. Vance and M. Clayton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9862.
19. M. R. Banks, M. J. Dale, L. Gosney, P. K. G. Hodgson, R. C. K. Jennings, A. C. Jones, J. Lecoultre, P. R. R. Langridge-Smith, J. P. Maier, J. H. Scrivens, M. J. C. Smith, C. J. Smyth, A. T. Taylor, P. Thorburn and A. S. Webster, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993,1149.
20. R. E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N. E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O'Brien, C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A. Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Curl and R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1990, 94, 8634.
21. C. Rüchardt, M. Gerst, J. Ebenhoch, H. D. Beckhaus, E. E. B. Campbell, R. Tellgmann, H. Schwarz, T. Weiske and S. Pitter, Angew. Chem., int. Ed. Engl., 1993, 32, 584.
22. M. Attalla, A. M. Vassallo, B. Tattam and J. V. Hanna, J. Phys. Chem., 1993, 97, 6329.
23. M. Gerst, H. Beckhaus, C. Rüchardt, E. E. B. Campbell and R. Tellgmann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7729.
24. R. L. Hettich, C. Jin, P. F. Britt, A. A. Tuinman and R. N. Compton, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1994, 349, 133.
25. B. I. Dunlap, D. W. Brenner, J. W. Mintmire, R. C. Mowrey and C. T. White, J. Phys. Chem., 1991, 95, 5763.
26. D. A. Dixon, N. Matsuzawa, T. Fukunaga and F. N. Tebbe, J. Phys. Chem., 1992, 96, 6107.
27. N. Matsuzawa, D. A. Dixon and T. Fukunaga, J. Phys. Chem., 1992, 96, 7594.
28. N. Matsuzawa, D. A. Dixon, T. Fukunaga and P. J. Krusic, J. Phys. Chem., 1992, 96, 8317.
29. N. Matsuzawa, T. Fukunaga and D. A. Dixon, J. Phys. Chem., 1992, 96, 10747.
30. T. Guo and G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett., 1992, 191, 527.
31. D. Bakowies and W. Theil, Chem. Phys. Lett., 1992, 192, 236.
32. C. C. Henderson and P. A. Cahill, Chem. Phys. Lett., 1992, 198, 570.
33. Z. Yoshida, I. Dogane, H. Ikehira and T. Endo, Chem. Phys. Lett., 1993, 201, 481.
34. A. Rathna and J. Chandrasekhar, Chem. Phys. Lett., 1993, 206, 217.
35. S. J. Austin, R. C. Batten, P. W. Fowler, D. B. Redmond and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1383.
36. C. C. Henderson, C. M. Rohlfing and P. A. Cahill, Chem. Phys. Lett., 1993, 213, 383.
37. A. Rathna and J. Chandrasekhar, J. Mol. Struct., 1994, 327, 255.
38. L. D. Book and G. E. Scuseria, J. Phys. Chem., 1994, 98, 4283.
39. Y. Shao and Y. Jiang, Chem. Phys. Lett., 1995, 242, 191.
40. R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2497.
41. J. M. Hawkins, A. Meyer and M. A. Solow, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7499.
42. J. M. Hawkins, A. Meyer and M. Nambu, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9844.
43. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
44. K. Choho, W. Langenaeker, G. Van de Woude and P. Geerlings, J. Mol. Struct. (Theochem), 1995, 338, 293.
45. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 456.
46. M. E. Niyazymbetov, D. H Evans, S. A. Lerke, P. A. Cahill and C. C. Henderson, J. Phys. Chem., 1994, 98, 13 093.
47. P. J. Fagan, P. J. Krusic, D. H. Evans, S. A. Lerke and E. Johnston, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9697.
48. M. R. Siggel and T. D. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4360.
49. A. Baeten, F. De Proft, W. Langenaeker and P. Geerlings, J. Mol. Struct. (Theochem), 1994, 306, 203.
50. W. Langenaeker, N. Coussement, F. De Proft and P. Geerlings, J. Phys. Chem., 1994, 98, 3010.
51. F. De Proft, S. Amira, K. Choho and P. Geerlings, J. Phys. Chem., 1994, 98, 5227.
52. F. De Proft, W. Langenaeker and P. Geerlings, Tetrahedron, 1995, 51, 4021.
53. A. Baeten, F. De Proft and P. Geerlings, Chem. Phys. Lett., 1995, 235, 17.
54. S. Damoun, W. Langenaeker, G. Van de Woude and P. Geerlings, J. Phys. Chem., 1995, 99, 12151.
55. F. De Proft, W. Langenaeker and P. Geerlings, Int. J. Quantum Chem., 1995, 55, 459.
56. P. Geerlings, F. De Proft and W. Langenaeker, Density Functional methods: application in chemistry and material science, ed. M. Springborg, Wiley, in the press.
57. J. A. Pople and M. Gordon, J. Am. Chem, Soc., 1967, 89, 4253.
58. M. Feyereisen, M. Gulowski, J. Simon and J. Almöf, J. Chem. Phys., 1992, 96, 2926.
59. G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett., 1991, 180, 451.
60. B. W. Clare and D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (Theochem), 1993, 281, 45.
61. B. I. Dunlap and D. W. Brenner, J. Phys. Chem., 1994, 98, 1756.
62. H. R. Karfunkel and A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1992, 31, 1468.
63. R. S. Mulliken, J. Phys. Chem., 1955, 23, 1833.
64. R. Bonaccorsi, E. Scrocco and J. Tomasi, J. Phys. Chem., 1970, 52, 5270.
65. K. Choho, W. Langenaeker, G. Van de Woude and P. Geerlings, J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 362, 305.
66. D. Mirejovski, W. Drenth and F. B. Van Duijneveldt, J. Org. Chem., 1978, 43, 763.
67. R. G. Parr and R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7512.
68. G. B. Adams, O. F. Sankey, J. B. Page and M. O'Keeffe, Chem. Phys. 1993, 176, 61.
69. T. Koopmans, Physica, 1934, 1, 104.
70. GAMESS, General Atomic and Molecular Electronic Structure System, CRAY-YMP version running UNICOS, Department of Chemistry, North Dakota State University and Ames Laboratory, Iowa State University, 1991.
71. Gaussian 92, Revision C. 4, M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
72. Gaussian 94, Revision B. 3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
73. UniChem, Cray Research Inc., Eagon, MN, 1994.
74. R. W. Taft and F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 463.
75. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Res. Data, 1988, 17, Suppl. 1.
76. J. E. Bartmess, J. A. Scott and R. T. McIver, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6056.
77. G. Vanermen, S. Toppet, M. Van Beylen and P. Geerlings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 699.
78. O. Exner, J. Org. Chem., 1988, 53, 1811.
79. M. Saunders, Science, 1991, 253, 330.
80. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
81. P. Politzer, J. E. Huheey, J. S. Murray and M. Grodzicki, J. Mol. Struct. (Theochem), 1992, 259, 99.
82. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3533.