Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of β-Halo Ketones and Esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 8, 1994, Pages 2238-2240

  Le Roux, Christophe ^a   Gaspard Iloughmane, Hafida ^a   Dubac, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000042129     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00087a048     Document Type: Article

References (41)

1. Le Roux, C.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. Xth Intern. Symp. Organosilicon Chem. Aug 15-20,1993, Poznan, Poland, P 31.
2. House, H. O. Modern Synthetic Organic Reactions, 2nd ed.; Benjamin: CA, 1972.
3. Richard, G.; Mirjolet, M.; Gschwind, P. C. R. Acad. Sci. Paris 1946, 1007.
4. Mogto, J. K.; Kossanyi, J.; Wiemann, J. C. R. Acad. Sci. 1968, 267, 779.
5. Jung, M. E. Tetrahedron 1976, 32, 3.
6. Birkofer, L.; Ritter, A.; Schramm, J. Chem. Ber. 1962, 95, 426.
7. Zaugg, H. E. Org. Reactions 1954, 8, 305.
8. Gil, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3805.
9. Larson, G. L.; Klesse, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3627.
10. Stowell, J. C.; King, B. T.; Hauck, H. F., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 5381.
11. Bold, G.; Allmendinger, T.; Herold, P.; Moesch, L.; Schär, H. P.; Duthaler, R. O. Helv. Chem. Acta 1992, 75, 865.
12. Groves, J. K. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 73-97.
13. Armstrong, C.; Blair, J. A.; Homer, J. Chem. Commun. 1969, 103.
14. Marx, J. N. Tetrahedron Lett. 1971, 4957.
15. Marx, J. N. Tetrahedron 1983, 39, 1529.
16. Miller, R. D.; McKean, D. R. Tetrahedron Lett. 1979, 2305.
17. Azuhata, T.; Okamoto, Y. Synthesis 1983, 461.
18. Kaye, P. T.; Learmonth, R. A. S. Afr. J. Chem. 1990, 43, 114.
19. Bellassoued, M.; Dubois, J. E.; Bertounesque, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1275.
20. Schmidt, A. H.; Russ, M. Chem.-Ztg. 1978, 102, 65.
21. Schmidt, A. H.; Russ, M. Chem. Ber. 1981, 114, 1099.
22. Zav'yalov, S. I.; Dorofeeva, O. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2351.
23. Murai, S.; Seki, Y.; Sonoda, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 1032.
24. Ito, Y.; Fujii, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 2073.
25. Fleming, I.; Pearce, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2485.
26. Grignon-Dubois, M.; Dunoguès, J.; Calas, R. Can. J. Chem. 1981, 59, 802.
27. Ayi, A. I.; Condom, R.; Maria, P. C.; Wade, T. N.; Guedj, R. Tetrahedron Lett. 1978, 4507.
28. Cazeau, P.; Duboudin, F.; Moulines, F.; Babot, O.; Dunoguès, J. Tetrahedron 1987, 13, 2075.
29. Ainsworth, C.; Chen, F.; Yu-Neng, K. J. Organomet. Chem. 1972, 46, 59.
30. Le Roux, C.; Maraval, M.; Borredon, M. E.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1053.
31. Le Roux, C.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J.; Jaud, J.; Vignaux, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835.
32. Le Roux, C.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 832.
33. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B.; Malhorta, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1247.
34. Jung, M.; Hatfield, G. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4483.
35. Olah, G. A.; Narang, S. C. Tetrahedron 1982, 38, 2225.
36. Gerrard, W.; Kilburn, K. D. J. Chem. Soc. 1956, 1536.
37. Corriu, R. J. P.; Leclercq, D.; Lefèvre, P.; Mutin, P. H.; Vioux, A. J. Non-Cryst. Solids 1992, 146, 301.
38. Lee, J. G.; Kang, K. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3634.
39. Ho, T. L.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 774.
40. Ho, T. L. Tandem Organic Reactions; J. Wiley: New York, 1992; pp 31-2.
41. Wada, M.; Takeichi, E.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 990.