Diverse Photochemistry of Sterically Congested α-Arylacetophenones: Ground-State Conformational Control of Reactivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 113, Issue 25, 1991, Pages 9640-9654

  Wagner, Peter J ^a   Zhou, Boli ^a   Hasegawa, Tadashi ^a   Ward, Donald L ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000031011     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00025a033     Document Type: Article

References (69)

1. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Zhou, B.; Park, B.-S. J. Am. Chem. Soc, preceding paper in this issue.
2. Zhou, B.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6796.
3. Wagner, P. J.; Zhou, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5389.
4. Wagner, P. J.; Zhou, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2251.
5. Hart, H.; Giguere, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7775.
6. Hart, H.; Lin, L.-T.W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 575.
7. Biali, S. E.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1007.
8. Kaftory, M.; Biali, S. E.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1701.
9. Wagner, P. J.; Kochevar, I. E.; Kemppainen, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7489.
10. Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7495.
11. Wagner, P. J. In Creation and Detection of the Excited State; Lamola, A. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1971; pp 174–212.
12. Encina, M. V.; Lissi, E. A.; Lemp, E.; Zanocco, A.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1856.
13. Scaiano, J. C.; Leigh, W.; Meador, M. A.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5806.
14. Matsuura, T.; Kitaura, Y. Tetrahedron 1969, 25, 4487.
15. Lewis, F. D.; Hilliard, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3852.
16. Knorr, R.; Ernst, L.; Friedrich, R.; Reibig, H.-U. Chem. Ber. 1981, 114, 1592.
17. Wagner, P. J.; Meador, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3684.
18. Wagner, P. J.; Chen, C-P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 239.
19. Matsuura, T.; Kitaura, Y. Tetrahedron 1969, 25, 4487.
20. Sandstrom, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982; p 78.
21. Both programs were obtained from Serena Software, Bloomington, IN.
22. Heine, H. G. Tetrahedron Lett. 1971, 1473.
23. Wagner, P. J. Top. Curr. Chem. 1976, 66, 1.
24. Yang, N. C.; McClure, D. S.; Murov, S. L.; Houser, J. J.; Dusenbery, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5466.
25. Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E.; Schott, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604.
26. Whitten, D. G.; Punch, W. E. Mol. Photochem. 1970, 2, 77.
27. Wagner, P. J.; Kelso, P. A.; Kemppainen, A. E.; Haug, A.; Graber, D. R. Mol. Photochem., 81.
28. Stermitz, F. R.; Niicodem, D. E.; Muralidharan, V. P.; O’-Donnell, C. M. Mol. Photochem., 87.
29. Wagner, P. J.; Ersfeld, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4515.
30. Zhou, B.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6796.
31. Lewis, F. D.; Magyar, J. G. J. Org. Chem. 1972, 37, 2102.
32. Heine, H.-G.; Hartmann, W.; Kory, D. R.; Magyar, J. G.; Hoyle, C. E.; McVey, J. K.; Lewis, F. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 691.
33. Lewis, F. D.; Hoyle, C. H.; Magyar, J. G. J. Org. Chem. 1975, 40, 488.
34. Lewis, F. D.; Magyar, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5973.
35. Fuson, R. C.; Armstrong, L. J.; Chadwick, D. H.; Kneisley, J. W.; Rowland, S. R.; Shenk, W. J.; Soper, Q. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 386.
36. Mannschreck, A.; Ernst, L. Tetrahedron Lett. 1968, 5939.
37. Tucker, J. A.; Houk, K. N.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5465.
38. Siegel, C.; Thornton, E. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5225.
39. Sutherland, J. O. Ann. Rep. NMR Spectr. 1971, 4, 71.
40. Chandler, W. D.; Goodman, L. J. Mol. Spectr. 1970, 35, 232.
41. Hoffmann, R.; Swenson, J. R. J. Phys. Chem. 1970, 74, 415.
42. Baldwin, J. E.; Krueger, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6444.
43. Dauben, W. G.; Kellogg, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4456.
44. Lewis, F. D.; Johnson, R. W.; Johnson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6090.
45. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 461.
46. Winnik, M. A. Chem. Rev. 1981, 81, 491.
47. Corey, E. J.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1657.
48. Dorigo, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2195.
49. Dorigo, A. E.; McCarrick, M. A.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7508.
50. Scheffer, J. R. Org. Photochem. 1987, 8, 249.
51. Dewar, M. J. S.; Doubleday, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4935.
52. Severance, D.; Pandey, B.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3231.
53. Sauers, R. R.; Scimone, A.; Shams, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6084.
54. Sauers, R. R.; Krogh-Jerperson, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 527.
55. Ito, Y.; Matsuura, T.; Fukuyama, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3087.
56. Wagner, P. J.; Kelso, P. A.; Kemppainen, A. E.; Zepp, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7500.
57. Burke, S. D.; Silks, L. A.; Strickland, S. M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2761.
58. Wagner, P. J. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 259.
59. Turro, N. J.; Gould, I. R.; Liu, J.; Jenks, W. S.; Staab, H.; Alt, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6378.
60. Such substitution affects molecular geometry by changing the co-planarity of the benzoyl group, so relative rate constants may vary somewhat: Nadler, E. B.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2112.
61. Hammond, G. S.; Saltiel, J.; Lamola, A. A.; Turro, N. J.; Bradshaw, J. S.; Cowan, D. O.; Counsel, R. C.; Vogt, V.; Dalton, C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3197.
62. Tuqiang, N.; Caldwell, R. A.; Melton, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 457.
63. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83.
64. Wagner, P. J.; Park, B.-S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 165.
65. Fiesselmann, H.; Ribka, J. Chem. Ber. 1956, 89, 27.
66. Wyman, D. P.; Kanfman, P. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 1956.
67. Mcwilliam, D. C.; Balasubramanian, T. R.; Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6407.
68. Luh, T. Y.; Lee, K. S.; Tam, S. W. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 345.
69. Moses, F. G.; Liu, R. S. H.; Monroe, B. H. Mol. Photochem. 1969, 1, 245.