ROMP-spheres: A novel high-loading polymer support using cross metathesis between vinyl polystyrene and norbornene derivatives

Organic Letters

Volumn 1, Issue 7, 1999, Pages 1083-1086

  Barrett, Anthony G M ^a   Cramp, Susan M ^a,b   Roberts, Richard S ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Rhone Poulenc Agriculture Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000025162     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9908878     Document Type: Article

References (39)

1. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
2. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
3. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
4. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
5. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
6. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
7. Gallop, M. A.; Barrett, R, W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lanskey, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2289. Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1175.
8. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boolts, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
9. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boolts, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
10. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643. Boolts, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. J. C.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
11. Gissel, B.; Jensen, M. R.; Gregorius, K.; Elsner, H. I.; Svendsen, S. J. Pept. Sci. 1995, 1, 217.
12. Ley, S. V.; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251 and references therein.
13. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.: Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036.
14. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.: Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036.
15. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H. N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
16. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H. N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
17. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H. N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
18. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K. Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
19. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K. Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
20. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K. Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
21. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K. Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
22. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 55, 1979. Peters, J. U.; Blechert, S. Synlett 1997, 348.
23. Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 55, 1979. Peters, J. U.; Blechert, S. Synlett 1997, 348.
24. Schuster, M.; Lucas, N.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 823. Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295.
25. Schuster, M.; Lucas, N.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 823. Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295.
26. van Maarseveen, J. H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249.
27. Ball, C. P.; Barrett, A. G. M.; Poitout, L. F.; Smith, M. L.: Thorn, Z. E. Chem. Commun. 1998, 2453.
28. Barrett, A. G. M.; Cramp, S. M.: Roberts, R. S.; Zecri, F. J. Org. Lett. 1999, 1, 579-582.
29. Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237. Cao, J.; Cuny, G. D.; Hauske, J. R. Mol. Diversity 1998, 3, 173.
30. Cuny, G. D.; Cao, J.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237. Cao, J.; Cuny, G. D.; Hauske, J. R. Mol. Diversity 1998, 3, 173.
31. Week, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R. R.; Weiss, P. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088.
32. Benzylidenebis(tricyclohexylphosphine)dichlororuthenium (6) is commercially available from Fluka.
33. Schwab, P.; Grubbs, R. H.: Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
34. Sylvain, C.; Wagner, A.; Moiskowski, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9679.
35. Such a "back-biting" mechanism has been observed for solution ROM-polymers whereby cyclic polymer chains are formed with the regeneration of the ruthenium benzylidene catalyst: Ivin, K. J.: Kenwright, A. M.; Khosravi, E. Chem. Commun. 1999, 1209.
36. Kanaoka, S.; Grubbs, R. H. Macromol. 1995, 28, 4707.
37. The loading of a single ROMP-Sphere was crudely estimated at 10 nmol per bead. The weight of a single bead was estimated by averaging the weight of several beads.
38. Santini, R.; Griffith, M. C.; Qi. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8951.
39. Ahmed, M. A.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Manuscript in preparation.