Molybdenum-Mediated Oxygen Atom Transfer: An Improved Analogue Reaction System of the Molybdenum Oxotransferases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 7, 1993, Pages 2714-2722

  Schultz, Brian E ^a   Gheller, Stephen F ^a   Muetterties, Mark C ^a   Scott, Michael J ^a   Holm, R H ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000004105     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00060a021     Document Type: Article

References (86)

1. Bray, R. C. Q. Rev. Biophys. 1988, 21, 299.
2. Holm, R. H.; Berg, J. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 363.
3. Holm, R.H. Coord. Chem. Rev. 1990, 110, 183.
4. Hille, R.; Massey, V. In Molybdenum Enzymes; Spiro, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985; Chapter 9.
5. Bastian, N. R.; Kay, C. J.; Barber, M. J.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1991, 266, 45.
6. McEwan, A. G.; Ferguson, S. J.; Jackson, J. B. Biochem. J. 1991, 274, 305.
7. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401.
8. Hille, R.; Sprecher, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10914.
9. Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 917, 925.
10. Harlan, E. W.; Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6992.
11. Caradonna, J. P.; Harlan, E. W.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7856.
12. Caradonna, J. P.; Reddy, P. R.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2139.
13. Craig, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2111.
14. Reynolds, M. S.; Berg, J. M.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1984, 23, 3057.
15. George, G. N.; Kipke. C. A.; Prince, R. C.; Sunde, R. A.; Enemark, J. H.; Cramer, S. P. Biochemistry 1989, 28, 5075 and references therein.
16. George, G. N.; Cleland, W. E., Jr.; Enemark, J. H.; Smith, B. E.; Kipke, C. A.; Roberts, S. A.; Cramer, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2541.
17. Gheller, S. F.; Schultz, B. E.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6934.
18. Larner, B. W.; Peters, A. T. J. Chem. Soc. 1952, 680.
19. Buu-Hoi, N. P.; Royer, R.; Xuong, N. D.; Thang, K. V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 1204.
20. Markgraf, J. H.; Berryhill, S. R.; Groden, L. R.; Hensley, W. M.; Spence, G. G.; McMurray, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 417.
21. Chakravorti, M. C.; Bandyopadhyay, D. Inorg. Synth. 1992, 29, 129.
22. Cristol, S. J.; Imhoff, M. A.; Lewis, D. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 1721.
23. Wheeler, O. H.; Gore, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3363.
24. Mitsui, H.; Zenki, S.; Shiota, T.; Murahashi, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 874.
25. Murahashi, S.-I.; Shiota, T. Tetrahedron Lett. 1987, 2383.
26. Bellas, M.; Suschitzky, N. J. Chem. Soc. 1963, 4007.
27. Stevens, M. A.; Magrath, D. I.; Smith, H. W.; Braun, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2755.
28. Krafft, F.; Vorster, W. Chem. Ber. 1893, 26, 2820.
29. Okruszek, A. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1983, 20, 741.
30. Ciurli, S.; Carrié, M.; Weigel, J. A.; Carney, M. J.; Stack, T. D. P.; Papefthymiou, G. C.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2654.
31. Rajagopalan, K. V.; Johnson, J. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10199.
32. Rajagopalan, K. V. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1991, 64, 215.
33. Gruber, S.; Kilpatrick, L.; Bastian, N. R.; Rajagopalan, K. V.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8179.
34. Fischer, B.; Strähle, J.; Viscontini, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1544.
35. Bruce, A.; Corbin, J. L.; Dahlstrom, P. L.; Hyde, J. R.; Minelli, M.; Stiefel, E. I.; Spence, J. T.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 917.
36. Berg, J. M.; Hodgson, K. O.; Bruce, A. E.; Corbin, J. L.; Pariyadath, N.; Stiefel, E. I. Inorg. Chim. Acta 1984, 90, 25.
37. Berg, J. M.; Spira, D.; Wo, K.; McCord, B.; Lye, R.; Co, M. S.; Belmont, J.; Barnes, C.; Kosydar, K.; Raybuck, S.; Hodgson, K. O.; Bruce, A. E.; Corbin, J. L.; Stiefel, E. I. Inorg. Chim. Acta 1984, 90, 35.
38. Dowerah, D.; Spence, J. T.; Singh, R.; Wedd, A. G.; Wilson, G. L.; Farchione, F.; Enemark, J. H.; Kristofzski, J.; Bruck, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5655.
39. Hinshaw, C. J.; Peng, G.; Singh, R.; Spence, J. T.; Enemark, J. H.; Bruck, M.; Kristofzski, J.; Merbs, S. L.; Ortega, R. G.; Wexler, P. A. Inorg. Chem. 1989, 28, 4483.
40. Pickett, C.; Kumar, S.; Vella, P. A.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 908.
41. Draganjac, M.; Simhon, E. D.; Chan, L. T.; Kanatzidis, M.; Baenziger, N. C.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1982, 21, 3321.
42. Wardle, R. W. M.; Mahler, C. H.; Chau, C.-N.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 2790.
43. Menneman, K.; Mattes, R. J. Chem. Res. (M) 1979, 1372.
44. Boyde, S.; Ellis, S. R.; Garner, C. D.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1541.
45. Matsubayashi, G.-E.; Nojo, T.; Tanaka, T. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 133.
46. Nicholas, K. M.; Khan, M. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 1633.
47. Ricard, L.; Estienne, J.; Karagiannidis, P.; Toledano, P.; Fisher, J.; Mitschler, A.; Weiss, R. J. Coord. Chem. 1974, 3, 277.
48. Flomer, W. A.; Kolis, J. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 2513.
49. Tatsumisago, M.; Matsubayashi, G.; Tanaka, T.; Nishigaki, S.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 121.
50. Hyde, J.; Venkatasubramanian, K.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1978, 17, 414.
51. Carmona, E.; Galindo, A.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Puerta, C. Inorg. Chem. 1986, 25, 3804.
52. Chatt, J.; Dilworth, J. R.; Schmutz, J. A.; Zubieta, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1595.
53. Berg, J. M.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1980, 19, 2180.
54. Roberts, S. A.; Young, C. G.; Cleland, W. E., Jr.; Ortega, R. B.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 3044.
55. Ueyama, N.; Oku, H.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7310.
56. Craig, J. A.; Harlan, E. W.; Snyder, B. S.; Whitener, M. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 2082.
57. Baird, D. M.; Falzone, S.; Haky, J. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 4562.
58. Dahlstrom, P. L.; Hyde, J. R.; Velia, P. A.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 927.
59. Newton, W. E.; McDonald, J. W. J. Less-Common Met. 1977, 54, 51
60. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, in press.
61. Acree, W. E., Jr.; Tucker, S. A.; Zvaigzne, A. I.; Yang, M.-Y.; Pilcher, G.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Chem. Thermodyn. 1992, 24, 213.
62. Leitao, M. L. P.; Pilcher, G.; Acree, W. E., Jr.; Zvaigzne, A. I.; Tucker, S. A.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Chem. Thermodyn. 1990, 22, 923.
63. Kirchner, J. J.; Acree, W. E., Jr.; Pilcher, G.; Li, S. J. Chem. Thermodyn. 1986, 18, 793.
64. Li, S.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1988, 20, 463.
65. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties; Lide, D. R., Ed.; American Chemical Society and the American Institute of Physics: Washington, D.C.;
66. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Supplement No. 2.
67. Herron, J. T. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Patai, S., Rappoport, Z.; Stirling, C. J. M., Eds.; Wiley: New York, 1988; Chapter 4.
68. Barnes, D. S.; Burkinshaw, P. M.; Mortimer, C. T. Thermochim. Acta 1988, 131, 107.
69. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: New York, 1970; pp 478–482.
70. Subramanian, P.; Spence, J. T.; Ortega, R. B.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1984, 23, 2564.
71. Hinshaw, C. J.; Spence, J. T. Inorg. Chim. Acta 1986, 125, L17.
72. Sanz, V.; Picher, T.; Palanca, P.; Gómez-Romero, P.; Llopis, E.; Ramirez, J. A.; Beltrán, D.; Cervilla, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 3113.
73. Llopis, E.; Doménech, A.; Ramirez, J. A.; Cervilla, A.; Palanca, P.; Picher, T.; Sanz, V. Inorg. Chim. Ada 1991, 189, 29.
74. Lu, X.; Sun, J.; Tao, X. Synthesis 1982, 185.
75. Tanaka, K.; Honjo, M.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 2662.
76. Moloy, K. G. Inorg. Chem. 1988, 27, 677.
77. Unoura, K.; Kato, Y.; Abe, K.; Iwase, A.; Ogino, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3372.
78. Kaul, B. B.: Enemark, J. H.: Merbs, S. L.: Spence, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2885.
79. Nakamura, A.; Ueyama, N.; Okamura, T.; Zaima, H.; Yoshinaga, N. J. Mol. Catal. 1989, 55, 284.
80. Ueyama, N.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 387.
81. Roberts, S. A.; Young, C. G.; Kipke, C. A.; Yamanouchi, K.; Carducci, M.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3650.
82. Ueyama, N.; Yoshinaga, N.; Okamura, T.; Zaima, H.; Nakamura, A. J. Mol. Catal. 1991, 64, 247.
83. Bhattacharjee, S.; Bhattacharyya, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1357.
84. Schultz, B. E.; Holm, R. H., results to be published.
85. Wilson, G. L.; Greenwood, R. J.; Pilbrow, J. R.; Spence, J. T.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6803.
86. Xiao, Z.; Young, C. G.; Enemark, J. H.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9194.